5-asetyylisalisyylihappo

5-asetyylisalisyylihappo (CAS 13110-96-8; C₉H₈O4; MW 180.16) on funktionalisoitu salisylaattijohdannainen, joka yhdistää tulehdusta ehkäisevän farmakologian ja synteettisen orgaanisen kemian maailmat. Joskus 5-asetyyli-2-hydroksibentsoehapoksi kutsuttu 5-asetyylisalisyylihappo tunnetaan parhaiten sulfasalatsiinin aktiivisena suolistorajoitteisena metaboliittina, joka on haavaisen paksusuolitulehduksen ja Crohnin taudin hoidon päätekijä. Toisin kuin emo-aihiolääke, 5-asetyylisalisyylihappo pysyy rajoittuneena suolistossa bakteerien deasetyloinnin jälkeen ja tarjoaa paikallista anti-inflammatorista vaikutusta minimaalisella systeemisellä altistuksella – ominaisuus, joka on tehnyt siitä tutkimuskohteen tulehduksellisen suolistosairauden (IBD) lääkekehityksessä.

Farmakologiansa lisäksi 5-asetyylisalisyylihappo toimii arvokkaana lääkekemian rakennuspalikkana. Ortohydroksi- ja meta-asetyylisubstituentit tarjoavat ortogonaaliset kädensijat jatkojohdannaista varten - fenoli voidaan alkyloida tai asyloida, ketoni voi käydä läpi kondensaatiota (esim. oksiimin muodostumista) ja karboksyylihappo on valmis amidointiin tai esteröintiin. Tämä tekee 5-asetyylisalisyylihaposta monipuolisen välituotteen uusien anti-inflammatoristen aineiden, salisylaattipohjaisten konjugaattien ja heterosyklisten tukirakenteiden synteesiin. Yhdiste tunnetaan myös asetyylisalisyylihapon epäpuhtaudeksi 22 (Aspiriinin epäpuhtaudeksi 12), joten se on kriittinen vertailustandardi aspiriinia sisältävien lääkevalmisteiden laadunvalvonnassa. Sen sulamispiste on 214–216 °C, hyvä stabiilisuus 2–8 °C:ssa ja liukoisuus DMSO:hon, joten se on käytännöllinen ja luotettava materiaali sekä löytökemiaan että analyyttisten menetelmien kehittämiseen.

Tuoteparametrit

Tuotteen edut – Miksi työskennellä 5-asetyylisalisyylihapon kanssa?

Tärkeimmät sovellukset

1. Organic Synthesis Intermediate – Kolmikahvainen teline

Kuten toimitetuissa tiedoissa mainittiin, 5-asetyylisalisyylihappo on karboksyylihappojohdannainen, jota käytetään laajalti orgaanisena välituotteena synteettisessä orgaanisessa kemiassa. Jokainen funktionaalinen ryhmä tarjoaa erillisen reaktioreitin. Tämä yhdistelmä tekee siitä etuoikeutetun lähtöaineen heterosyklien (esim. flavonien, kumariinien, bentsofuraanien) synteesille ja molekyylikirjastojen rakentamiseen rinnakkaissynteesin kautta.

2. Anti-inflammatorinen aine – Aktiivinen IBD:ssä

5-asetyylisalisyylihapolla on osoitettu olevan anti-inflammatorinen vaikutus, ja sitä pidetään aktiivisena aineena tulehduksellisessa suolistosairaudessa (IBD). Tämä havainto on merkittävä, koska monet salisylaattijohdannaiset (kuten 5-aminosalisyylihappo, mesalamiini) ovat ensilinjan hoitoja haavaisen paksusuolitulehduksen ja Crohnin taudin hoidossa. Asetyyliryhmä 5-asemassa voi antaa erilaisia ​​farmakologisia ominaisuuksia verrattuna amino- tai hydroksijohdannaisiin. Uusia IBD-hoitoja tutkivat tutkijat voivat käyttää tätä yhdistettä johtorakenteena tai vertailuaineena mekanistisissa tutkimuksissa (esim. NF-κB:n esto, COX-entsyymimodulaatio tai suoliston rajoitettu aktiivisuus).

3. Valmistelu useiden synteettisten reittien kautta

Yhdiste voidaan valmistaa yksivaiheisilla menetelmillä useista lähtöaineista (toimitettujen tietojen mukaan):

● 3-asetyylibentsoehaposta – hydroksylaation tai uudelleenjärjestelyn kautta.

● O-hydroksibentsoehaposta (salisyylihaposta) – Friedel-Crafts-asyloinnin kautta 5-asemassa (asetyylikloridilla ja Lewis-hapolla).

● O-asetyylisalisyylihaposta (aspiriini) – uudelleenjärjestelyn tai hydrolyysin kautta? Ei suoraan; mutta kirjallisuus osoittaa, että on olemassa useita reittejä.

Cosperpharm voi toimittaa synteettiset yksityiskohdat pyynnöstä. Useimmille tutkijoille valmiin yhdisteen ostaminen on nopein tapa.

4. Metalli-orgaanisten kehysten (MOF) ja koordinaatiopolymeerien rakennuspalikka

Karboksyylihapon ja fenolin (ja ketonin) yhdistelmä tarjoaa useita koordinaatiokohtia metalli-ioneille. 5-asetyylisalisyylihappoa on tutkittu ligandina MOF:ien rakentamiseen, joilla on potentiaalisia sovelluksia lääkkeiden kuljetuksessa, tunnistamisessa ja katalyysissä. Asetyyliryhmää voidaan käyttää myös lisätoiminnallisuuksien ankkuroimiseen.

5. Epäpuhtauksien vertailustandardi

Salisylaattipohjaisten lääkkeiden (aspiriini, mesalamiini, sulfasalatsiini jne.) valmistajille 5-asetyylisalisyylihappo voi esiintyä prosessiin liittyvänä epäpuhtautena tai hajoamistuotteena (esim. 5-metyylisalisyylihapon hapettumisen seurauksena). Cosperpharm voi toimittaa tämän yhdisteen sertifioituna vertailustandardina HPLC-menetelmien kehittämiseen ja laadunvalvontaan.

Valmistusmenetelmät (synteettinen yhteenveto)

Yhdiste voidaan syntetisoida:

1. Salisyylihapon Friedel-Crafts-asylointi – Asetyylikloridin ja AlCl₃:n tai muiden Lewis-happojen käyttö huolella O-asyloinnin välttämiseksi.

2. 3-asetyylifenolista – Kolbe-Schmitt-karboksyloinnin kautta (CO₂:n lisääminen korkeassa paineessa ja lämpötilassa ortokarboksituotteen saamiseksi).

3.O-asetyylisalisyylihappojohdannaisista – hydrolyysin tai uudelleenjärjestelyn kautta (harvemmin).

Cosperpharm käyttää skaalautuvaa, kromatografiatonta prosessia, joka tuottaa erittäin puhtaan tuotteen, jossa on mahdollisimman vähän metallijäämiä.

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

K1: Mitä eroa on 5-asetyylisalisyylihapolla ja aspiriinilla (asetyylisalisyylihappo)?

V: Aspiriini on 2-asetoksibentsoehappoa – asetyyliryhmää, joka on kiinnittynyt fenolihappeen (muoden esterin). Sitä vastoin 5-asetyylisalisyylihapon asetyyliryhmä on kiinnittynyt hiilirenkaaseen 5-asemassa, kun taas fenoli pysyy vapaana (-OH:na). Biologiset aktiivisuudet ovat myös erilaiset: aspiriini on COX-1/COX-2-estäjä; 5-asetyylisalisyylihapolla on raportoitu anti-inflammatorisia vaikutuksia IBD-malleissa, todennäköisesti eri mekanismien kautta.

Q2: Onko tämä yhdiste stabiili vesiliuoksessa?

V: Yhdiste on kosteudelle herkkä kiinteässä tilassa pitkiä aikoja, mutta liuoksessa (esim. DMSO tai puskurit fysiologisessa pH:ssa) se on kohtuullisen stabiili lyhytaikaisissa kokeissa. Asetyyliryhmä voi kuitenkin hydrolysoitua voimakkaasti emäksisissä olosuhteissa, ja fenolinen OH voi hapettua joutuessaan alttiiksi ilmalle ja valolle. Biologisia määrityksiä varten valmista tuoreita liuoksia tai säilytä pakastettuna inertissä kaasussa.

Ota yhteyttä Cosperpharmiin – hanki asetyloitu salisylaattisi jo tänään

Tarvitsetko monipuolisen rakennuspalikka, jossa on myös oma biologinen sormenjälki? Cosperpharm toimittaa 5-asetyylisalisyylihappoa (CAS 13110-96-8) erittäin puhtaalla, kosteudelta suojaavalla pakkauksella ja maailmanlaajuisesti toimitettavana. Olitpa sitten syntetisoimassa anti-inflammatoristen aineiden kirjastoa tai laajentamassa välituotetta IBD-lääkeohjelmaa varten, me tarjoamme johdonmukaisuutta ja luotettavuutta.