1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni

1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni on keskeinen heterosyklinen ydin, jota käytetään masennuslääke tratsodonin synteesissä, jossa se toimii farmakoforisena tukikehyksenä, joka osallistuu serotoniinireseptorin modulaatioon ja takaisinoton estoon. Synteettisenä välituotteena 1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni muunnetaan 2-(3-klooripropyyli)johdannaisiksi, jotka jalostetaan myöhemmin tratsodoniksi ja muiksi keskushermostoon vaikuttaviksi aineiksi nukleofiilisellä substituutiolla N-aryylipiperatsiiniosilla. Masennuslääkkeiden valmistuksessa 1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni toimii monipuolisena rakennuspalikkana tulehdusta ehkäisevien piroksikaamien, mikrobien ja tuberkuloosin vastaisten lyijyyhdisteiden sekä maatalouskemiallisten sienitautien torjunta-aineiden rakentamisessa, mikä korostaa synteettisten sienitautien poikkeuksellista monipuolisuutta. 1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni useilla teollisuuden aloilla.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

Valmistus 2-klooripyridiinistä ja semikarbatsidihydrokloridista

1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onin synteesi tapahtuu syklokondensaatioreaktiolla 2-klooripyridiinin ja semikarbatsidihydrokloridin välillä 2-etoksietanolissa happamissa olosuhteissa.

Toimenpide:

1. Yhdistä 2-klooripyridiini (5,0 g, 44,03 mmol), semikarbatsidihydrokloridi (9,8 g, 88,06 mmol) ja 2-etoksietanoli (15 ml) sopivassa reaktioastiassa.

2. Kuumenna seos palautusjäähdyttäen.

3. Lisää hitaasti väkevää suolahappoa (0,1 ml liuotettuna 1 ml:aan 2-etoksietanolia) palautusjäähdyttäen reaktioseokseen.

4. Säilytä palautusjäähdytys 24 tuntia täydellisen syklisoinnin varmistamiseksi.

5. Jäähdytä reaktioseos noin 60 °C:seen.

6. Laimenna deionisoidulla vedellä (15 ml).

7. Suodata syntynyt vaaleankeltainen kiinteä tuote ja pese deionisoidulla vedellä.

8. Kuivaa kohdeyhdisteen saamiseksi.

Tyypillinen saanto: Noin 51 % (2,2 g)

FAQ

Q1: Onko 1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni sama kuin tratsodoni?

V: Ei. Tämä yhdiste on fuusioitu heterosyklinen ydinvälituote, jota käytetään tratsodonin syntetisoimiseen. Trazodoni sisältää lisäsubstituentteja - erityisesti 2-asema alkyloidaan 3-klooripropyyliketjulla, joka on edelleen kehitetty N-aryylipiperatsiiniosaksi. Tämä yhdiste on synteettinen portti trazodoniin, ei itse API.

Q2: Mitkä ovat turvallisuusnäkökohdat?

A: 1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa (riskilausunnot R36/37/38). Käytä asianmukaisia ​​henkilönsuojaimia – käsineitä, suojalaseja ja laboratoriotakkia. Työskentele hyvin ilmastoidussa tilassa ja vältä ilmassa olevan pölyn muodostumista. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta.

Tuotteen sovellusskenaariot

1.Trazodone API Manufacturing

Trazodonin (Desyrel®, Oleptro®) heterosyklisenä ytimenä tämä välituote on olennainen lähtökohta hyväksytyn masennuslääkkeen rakentamiselle. NH asemassa 2 alkyloidaan ensin 1-bromi-3-klooripropaanilla, mitä seuraa nukleofiilinen substituutio 1-(3-kloorifenyyli)piperatsiinilla, jolloin saadaan lopullinen lääkeaine.

2. Piroksikaamin synteesi

Tätä yhdistettä käytetään piroksikaamin, ei-steroidisen anti-inflammatorisen lääkkeen (NSAID), valmistuksessa, joka estää syklo-oksigenaasia ja estää prostaglandiinien synteesiä nivelreuman ja nivelrikon hoidossa.

3. Antimikrobinen lääketutkimus

Triatsolopyridiinijohdannaiset ovat osoittaneet voimakasta antituberkulaarista aktiivisuutta Mycobacterium tuberculosis -bakteeria vastaan ​​(MIC-arvot niinkin alhaiset kuin 3,25 µg/ml) ja laajakirjoisia antibakteerisia vaikutuksia. Tätä rakennustelinettä tutkitaan aktiivisesti uusien antimikrobisten aineiden varalta, jotka torjuvat lääkeresistenttejä infektioita.

4.CNS-lääkekehitys

Tratsodonin lisäksi triatsolopyridiiniydintä on tutkittu tukirunkoina epätyypillisille psykoosilääkkeille, GABAA-reseptorin modulaattoreille ja muille keskushermostoon vaikuttaville aineille. Yhdiste toimii varhaisen vaiheen rakennuspalikkana SAR-tutkimuksille neuropsykiatristen lääkkeiden löytämisessä.

5.Agrokemiallinen koostumus

Käytetään maatalouden sienitautien torjunta-aineiden formuloinnissa, jotka estävät sienten sterolien biosynteesiä ja tarjoavat tehokkaan kasvinsuojan härmäsientä vastaan ​​vehnässä, kurkussa, omenassa ja muissa viljelykasveissa. Toimii myös kasvien kasvun säätelijänä parantaen stressinkestoa ja satoa kuivissa olosuhteissa.

6. Prosessin kehittäminen ja laajennus

Farmaseuttiset prosessikemistit käyttävät tätä välituotetta reaktion optimointiin, epäpuhtauksien profilointiin ja reittien etsimiseen. Cosperpharm tarjoaa karakterisointidataa ja prosessitukea saumattomaan skaalaamiseen tutkimuksesta ja kehityksestä kaupalliseen valmistukseen.

7.Analyyttinen viitestandardi

Erittäin puhdas materiaali (≥ 99 %) toimii analyyttisenä vertailustandardina HPLC-menetelmän validoinnissa, epäpuhtauksien tunnistamisessa ja laadunvalvontatestauksessa lääkevalmistuksessa.

8. Materiaalitieteellinen tutkimus

Sitä on tutkittu edistyneiden polymeerien ja pinnoitteiden rakennuspalikkana jäykän heterosyklisen rakenteensa ansiosta, joka voi antaa formuloiduille materiaaleille lämpöstabiilisuutta ja kestävyyttä.

Ota yhteyttä

Tarvitsetko 1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onia trazodonin geneeriseen ohjelmaan, piroksikaamin synteesiin tai antimikrobisten aineiden tutkimusprojektiisi? Cosperpharmin avulla on helppoa saada tarvitsemasi laatu silloin, kun sitä tarvitset.