1-metyyli-5-okso-3-pyrrolidiinikarboksyylihapon metyyliesteri (CAS 59857-86-2) on monipuolinen orgaaninen rakennuspalikka, joka on saanut merkittävää huomiota monifunktionaalisena välituotteena farmaseuttisessa T&K:ssa, lääkekehityksessä ja heterosyklisessä kemiassa. Fragmenttimolekyylinä metyyli-1-metyyli-5-oksopyrrolidiini-3-karboksylaatti toimii avaimena molekyylien silmukointiin, laajentamiseen ja modifiointiin ja tarjoaa rakenteellisen perustan uusien lääkekandidaattien suunnittelulle ja seulomiselle.
Lääkekemiassa 1-metyyli-5-okso-3-pyrrolidiinikarboksyylihapon metyyliesteri rakenteellisena ankkurina kehitettäessä lääkemäisiä molekyylejä, jotka kohdistuvat vaikeasti hoidettaviin sairauksiin. Tämä yhdiste on sisällytetty ondansetronin antamiseen tarkoitettuihin transdermaalisiin laastareihin, mikä osoittaa sen käyttökelpoisuuden farmaseuttisissa formulaatioissa, joiden tarkoituksena on hoitaa kemoterapian aiheuttamaa pahoinvointia, ja se on osoittanut aktiivisuutta bromodomeenitutkimuksissa, sitoutuen bromodomeeni 1:n aktiiviseen kohtaan ja estämällä asetamidin, voimakkaan bromodomeeni 1:n estäjän, aktiivisuutta [29]. Lisäksi metyyli-1-metyyli-5-oksopyrrolidiini-3-karboksylaatilla on ollut laaja-alainen biologinen potentiaali, mukaan lukien antioksidanttiset ominaisuudet, jotka suojaavat soluja oksidatiiviselta stressiltä, hermostoa suojaavia vaikutuksia sairauksiin, kuten Alzheimerin tautiin, ja merkittävä syövänvastainen aktiivisuus sen johdannaisten kautta A549-keuhkojen adenokarsinoomasoluja vastaan, mikä osoittaa rakenteesta riippuvaa syövänvastaista aktiivisuutta MTT:llä.
Orgaanisen synteesin laajemmalla alalla 1-metyyli-5-okso-3-pyrrolidiinikarboksyylihapon metyyliesteri elintärkeänä välituotteena lääkkeiden, maatalouskemikaalien ja erikoiskemikaalien tuotannossa.
|
Parametri |
Erittely |
|
CAS-numero |
59857-86-2 |
|
IUPAC-nimi |
metyyli-1-metyyli-5-oksopyrrolidiini-3-karboksylaatti |
|
Synonyymit |
1-metyyli-5-okso-3-pyrrolidiinikarboksyylihapon metyyliesteri; 1-metyyli-5-oksopyrrolidiini-3-karboksyylihapon metyyliesteri; 1-metyyli-4-metoksikarbonyyli-2-pyrrolidoni; 3-pyrrolidiinikarboksyylihappo, 1-metyyli-5-okso-, metyyliesteri |
|
Molekyylikaava |
C7H11NO3 |
|
Molekyylipaino |
157,17 g/mol |
|
Puhtaus |
≥98 % GC:llä (≥95 % vakiolaatu myös saatavilla) |
|
Ulkonäkö |
Väritön tai vaaleankeltainen neste |
|
Sulamispiste |
15 °C |
|
Kiehumispiste |
160–161 °C (Paina: 18 Torr) |
|
Tiheys |
1,173 ± 0,06 g/cm³ (ennustettu) |
|
Leimahduspiste |
Ei määritetty |
|
pKa |
-1,79 ± 0,40 (ennustettu) |
|
Canonical SMILES |
CN1CC(CC1=O)C(=O)OC |
|
UNII |
Ei julkisesti saatavilla |
|
XLogP3-AA |
-0.7 |
|
Säilytysolosuhteet |
Suljettu kuivaan, 2–8 °C (jäähdytetty), inerttiä ilmaa suositellaan |
|
HS koodi |
2933998090 |
|
Etu |
Yksityiskohta |
|
Tuotannon vahvuus |
GMP-sertifioitu kampus, jossa on yli 100 yksikköä, 3 monikäyttöistä työpajaa, 6 D-luokan puhtaan alueen tuotantolinjaa ja 150+ reaktoria (20L–5000L), jotka tukevat korkeaa/matalalämpöistä, anaerobista ja hydrausta; kg:sta tonniin mittakaavassa. |
|
Nopea toimitus |
T&K-näytteet: yksi viikko; kaupalliset tilaukset: 1-2 kuukautta maksun jälkeen. Express (DHL/FedEx) tai lento-/merirahti saatavilla. |
|
Globaalit kumppanit |
Yli 30 lääkeyhtiötä luottaa Yhdysvalloissa, Euroopassa, Intiassa, Brasiliassa ja Kaakkois-Aasiassa; pitkäaikainen yhteistyö geneeristen lääkkeiden valmistajien, CRO:iden ja epäpuhtausstandardien jakelijoiden kanssa. |
|
Lisensoitu viejä |
Voimassa oleva lääkkeiden tuonti-/vientilisenssi – ei vaatimustenmukaisuusviiveitä. |
|
Kaksi laatuluokkaa |
Sekä tutkimus-/lääkelaatua (≥98 %) että erittäin puhdasta epäpuhtausluokkaa (≥ 99 %) on saatavilla erilaisiin asiakkaiden tarpeisiin. |
Metyyli-1-metyyli-5-oksopyrrolidiini-3-karboksylaatin synteesi on vakiintunut ja se voidaan suorittaa seuraavilla dokumentoiduilla lähestymistavoilla:
Syntetisoi vastaava karboksyylihappo syklisoimalla sopivia esiasteita, sitten esteröi metanolilla käyttämällä vahvaa happokatalyyttiä (esim. H2S04) tai kytkentäreagenssia (esim. DCC).
Anna dimetyyliitakonaatin (fumaraattiesterijohdannaisen) reagoida metyyliamiinin kanssa; syklisointi etenee Michael-additiolla ja amidaatiolla, jolloin saadaan metyyli-1-metyyli-5-oksopyrrolidiini-3-karboksylaattia noin 92 %:n saannolla.
Teollisessa tuotannossa käytetään usein jatkuvavirtausreaktoreita, joissa on automatisoitu järjestelmä optimoidakseen reaktiolämpötilan, paineen ja katalyytin käytön, mikä varmistaa tasaisen tuotteen laadun ja tuoton. Lopullinen puhdistus saavutetaan tyypillisesti tislaamalla alennetussa paineessa (160–161 °C 18 torrissa) tai uudelleenkiteyttämällä.
V: Sitä käytetään ensisijaisesti lääkekehityksen fragmenttina, mikä mahdollistaa molekyylien silmukoinnin ja laajentamisen uusien lääkekandidaattien suunnittelussa. Sillä on myös sovelluksia transdermaalisissa formulaatioissa, bromodomaiinitutkimuksessa, antioksidanttitutkimuksissa ja antimikrobisten aineiden kehittämisessä.
V: Tällä yhdisteellä on antioksidanttista aktiivisuutta (suojaa soluja oksidatiiviselta stressiltä), hermostoa suojaavia vaikutuksia (potentiaalisia hermostoa rappeuttavia sairauksia, kuten Alzheimerin tautia), syöpää estävää vaikutusta (merkittävää sytotoksisuutta A549-keuhkojen adenokarsinoomasoluja vastaan) ja antimikrobisia ominaisuuksia grampositiivisia bakteereja ja lääkeresistenttejä sienikantoja vastaan.
Keskustellaan siitä, kuinka Cosperpharm voi tukea seuraavaa projektiasi. Kiitos, että pidit Cosperpharmia metyyli-1-metyyli-5-oksopyrrolidiini-3-karboksylaatin (CAS 59857-86-2) luotettuna kumppanina. Odotamme innolla kuulevamme sinusta ja tarjoavamme laadukkaita tuotteita ja ansaitsemaasi palvelua.
Osoite
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubein maakunta, Kiina
Puh
Sähköposti
![tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
![tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
