2,3-DIMETYYLI-1,3-BUTADIEENI

2,3-dimetyyli-1,3-butadieeni (CAS 513-81-5) on erittäin syttyvä, väritön nestemäinen dieeni, jolla on ominainen haju ja jota käytetään laajalti rakennuspalikkana orgaanisessa synteesissä ja polymeerikemiassa. Yhdiste on stabiloitu 100 ppm:llä butyloitua hydroksitolueenia (BHT) ei-toivotun polymeroitumisen estämiseksi varastoinnin aikana.

Polymeerikemiassa 2,3-dimetyyli-1,3-butadieeni on monipuolinen monomeeri stereosäännöllisten polymeerien valmistukseen. Titaanipohjaisia ​​Ziegler-Natta-katalyyttejä käyttämällä se voidaan polymeroida joko cis-1,4- tai trans-1,4-poly(2,3-dimetyylibutadieeniksi) korkealla stereokemiallisella puhtaudella. Yhdiste on myös kopolymeroitu butadieenin kanssa käyttämällä harvinaisten maametallien katalyyttejä uusien muovi-kumi-kaksoislohkokopolymeerien tuottamiseksi.

Orgaanisessa synteesissä 2,3-dimetyyli-1,3-butadieeni toimii aktivoituna dieeninä Diels-Alderin sykloadditioreaktioissa, jotka etenevät miedoissa olosuhteissa metyylisubstituoidun dieenin elektronirikkaan luonteen vuoksi. Se osallistuu hetero-Diels-Alder-reaktioihin aldehydien kanssa ja normaaleihin Diels-Alder-reaktioihin useiden dienofiilien kanssa. Yhdiste osallistuu myös muihin perisyklisiin reaktioihin ja sitä voidaan käyttää esiasteena erilaisten syklisten ja heterosyklisten yhdisteiden synteesissä.

Lisäksi 2,3-dimetyyli-1,3-butadieeni oli tärkeä rooli synteettisen kumin varhaisessa historiassa, ja sitä käytetään nyt erikoisreagenssina tutkimustarkoituksiin.

Tuoteparametrit

Sovellusskenaariot

1. Stereosäännöllinen polymeerisynteesi

Polymeerikemian tutkimusryhmä pyrkii valmistamaan stereosäännöllisen poly(dieenin), jolla on tarkasti kontrolloitu mikrorakenne elastomeerisovelluksiin. 2,3-dimetyyli-1,3-butadieeni polymeroidaan käyttämällä tri-isobutyylialumiini/titaanitetrakloridi-initiaattorijärjestelmää (Al/Ti-moolisuhde≈2) n-heksaanissa, jolloin saadaan joko cis-1,4- tai trans-1,4-poly(2,3-dimetyylibutadieeni), jolla on korkea stereopuhtaus. Tuloksena olevalla polymeerillä on ainutlaatuiset mekaaniset ominaisuudet, jotka eroavat polybutadieenistä tai polyisopreenistä.

2. Diels-Alder Cycloaddition luonnollisten tuotteiden synteesiin

Synteettinen orgaaninen kemisti tarvitsee dieenikomponentin Diels-Alder-reaktiossa, jotta voidaan rakentaa bisyklinen rakennusteline, jota löytyy useista luonnontuotteista. 2,3-dimetyyli-1,3-butadieeni toimii elektronirikkaana dieeninä, joka reagoi sopivan dienofiilin kanssa termisissä tai Lewis-hapon katalysoimissa olosuhteissa muodostaen halutun syklohekseeniadduktin. Metyylisubstituentit tarjoavat stereokemiallisen kontrollin ja funktionaalisten ryhmien kahvat jatkokäsittelyä varten.

3. Hetero-Diels-Alder heterosyklisynteesiin

Lääkekemian tiimi kehittää kirjastoa happea sisältävistä heterosyklistä terapeuttisen kohteen seulomiseksi. Käyttämällä montmorilloniitti K10 savea katalyyttinä 2,3-dimetyyli-1,3-butadieeni käy läpi hetero-Diels-Alder-sykloadditiota substituoitujen bentsaldehydien kanssa, jolloin saadaan funktionalisoituja dihydropyraaneja, joita voidaan edelleen monipuolistaa monimutkaisemmiksi heterosyklisiksi tukirakenteiksi.

4. Korkean suorituskyvyn elastomeerien kopolymerointi

Teollinen tutkimusryhmä, joka kehittää korkean suorituskyvyn elastomeerejä autoteollisuuden sovelluksiin, tutkii 2,3-dimetyyli-1,3-butadieenin kopolymerointia butadieenin kanssa käyttämällä harvinaisten maametallien katalyyttejä. Tuloksena olevilla muovi-kumi-diblock-kopolymeereillä on säädettävät mekaaniset ominaisuudet, jotka täyttävät jäykkien muovien ja pehmeiden kumien välisen kuilun, mikä mahdollistaa uusia sovelluksia iskunkestävissä materiaaleissa.

5. Erikoismonomeeri säteilyn aiheuttamaa polymerointia varten

Säteilykemiaa tutkiva materiaalitieteellinen laboratorio käyttää γ-säteillä aloitettua dieenien polymerointia alhaisessa lämpötilassa (–78 °C) tuottaakseen polymeerejä, joissa on sekoitettu lineaarisia ja syklisiä rakenteita. 2,3-dimetyyli-1,3-butadieeni toimii mallimonomeerinä tutkittaessa metyylisubstituution vaikutusta polymerointimekanismiin korkean energian säteilyolosuhteissa.

Varastointiolosuhteet

● Lämpötila: 2–8°C (jäähdytetty) – ei saa jäätyä

● Ilmakehä: Säilytä inertin kaasun (typpi tai argon) alla hapettumisen ja polymeroitumisen estämiseksi

● Säiliö: Suljettu, ilmatiivis, tiiviisti suljettu säiliö

● Suojaus: Suojaa valolta; vältä pitkäaikaista altistusta lämmölle tai auringonvalolle, koska yhdiste voi polymeroitua näissä olosuhteissa [0†L35]

● Yhteensopimattomuudet: Voimakkaat hapettimet, vahvat hapot, vahvat emäkset, vapaaradikaali-initiaattorit ja sytytyslähteet

● Stabilisaattori: Sisältää 100 ppm BHT:ta varastoinnin vakauden takaamiseksi

● Säilyvyys: 12–24 kuukautta suositeltuna säilytettynä

Käsittelysuositus: Yhdisteen korkean haihtuvuuden (kiehumispiste 68–69 °C, höyrynpaine 269 mmHg 37,7 °C:ssa) vuoksi käsittele aina hyvin tuuletetussa vetokaapissa. Pidä etäällä sytytyslähteistä - mukaan lukien staattiset purkaukset. Käytä tarvittaessa räjähdyssuojattuja sähkölaitteita. Yhdiste on luokiteltu erittäin helposti syttyväksi nesteeksi; vältä höyryjen hengittämistä ja joutumista iholle ja silmiin.

Synteettiset reitit

Kätevin menetelmä 2,3-dimetyyli-1,3-butadieenin valmistamiseksi käsittää pinakolin (2,3-dimetyyli-2,3-butaanidiolin) happokatalysoidun dehydratoinnin. Tähän reaktioon on käytetty monia katalyyttejä, ja bromivetyhappo on erityisen tehokas. Kokonaistransformaatio etenee pinakolin uudelleenjärjestely/dehydraatiosekvenssin kautta, joka sisältää karbokationivälituotteita.

Yksityiskohtainen laboratoriomenetelmä:

Vaihe 1: Kuumenna pinacolia ja 48 % bromivetyhappoa hitaasti yhdessä sopivassa reaktioastiassa.

Vaihe 2: Jatka kuumentamista samalla kun keräät tislettä, kunnes lämpötila saavuttaa 95 °C.

Vaihe 3: Poista ylempi orgaaninen kerros kerätystä tisleestä.

Vaihe 4: Pese orgaaninen kerros vedellä, joka sisältää pienen määrän hydrokinonia (polymeroinnin estämiseksi).

Vaihe 5: Kuivaa pesty tuote vedettömällä kalsiumkloridilla.

Vaihe 6: Puhdista raakatuote jakotislauksella puhtaan 2,3-dimetyyli-1,3-butadieenin saamiseksi.

Ota yhteyttä

Tarvitsetko luotettavan lähteen tälle erikoisdieenille? Puhutaanpa. Cosperpharmilla ymmärrämme, että haihtuvien, syttyvien monomeerien kanssa työskentely edellyttää laadukkaan tuotteen lisäksi luotettavaa teknistä tukea ja turvallista pakkausta. Tiimimme on täällä auttamassa.