2'-F-dU-fosforamidiitti (tunnetaan myös nimellä DMT-2'-F-dU fosforamidiitti, CAS 146954-75-8) on kemiallisesti modifioitu deoksiuridiinifosforamidiittimonomeeri, jossa on 2'-fluori-a-deoksi-F-substituutio. 5'-O-dimetoksitrityyli (DMT) suojaryhmä ja β-syanoetyyli (CE) fosforamidiitti 3'-asemassa. Uridiiniemäs on läsnä ilman eksosyklistä amiinisuojaryhmää (toisin kuin sytidiini tai adenosiini), mikä yksinkertaistaa tämän muunnelman sisältävien oligonukleotidien synteesiä ja suojauksen poistamista. 2'-fluorimuunnos on yksi tehokkaimmista kemiallisista modifikaatioista nukleaasiresistenssin ja lämpöstabiilisuuden lisäämiseksi oligonukleotiditerapiassa. Erittäin elektronegatiivinen fluoriatomi 2'-asemassa lukitsee sokerin C3'-endo (RNA:n kaltaiseen) konformaatioon, joka esiorganisoi oligonukleotidirungon tiiviisti sitoutumista varten komplementaarisiin RNA-kohteisiin. 2'-F-dU-fosforamidiittia käytetään laajalti siRNA:n, antisense-oligonukleotidien (ASO:iden) ja aptameerien synteesissä, erityisesti silloin, kun tarvitaan tymiinin kaltaista emästä, mutta jolla on tehostettu sitoutumisaffiniteetti adenosiiniin.
2'-F-dU Fosforamidiitti sisältää 2'-fluori-2'-deoksiuridiinia synteettisiksi oligonukleotideiksi. 2'-fluorimodifikaatio lisää dramaattisesti komplementaarisen RNA:n kanssa muodostuneiden dupleksien lämpöstabiilisuutta (ΔTm ≈ +2–3 °C modifikaatiota kohti) verrattuna DNA:han tai jopa 2'-O-metyyli-RNA:han, samalla kun se antaa poikkeuksellisen vastustuskyvyn nukleaasien hajoamista vastaan. 2'-F-dU-fosforamidiitti on erityisen arvokas siRNA-suunnittelussa, jossa 2'-F-muunnokset sense-juosteessa voivat vähentää kohteen ulkopuolisia vaikutuksia ja parantaa metabolista vakautta vaarantamatta RNAi-aktiivisuutta. 2'-F-dU-fosforamidiittia käytetään myös aptameerien kehityksessä, koska 2'-F-modifikaatio laajentaa aptameerikirjastojen kemiallista monimuotoisuutta ja parantaa in vivo -puoliintumisaikaa. Uridiiniemäs ei vaadi eksosyklistä amiinisuojaryhmää (toisin kuin C, A tai G), mikä tekee 2'-F-dU-fosforamidiitista yksinkertaisemman suojauksen poistamisen – tavallinen konsentroitu ammoniakki- tai AMA-käsittely poistaa syanoetyyliryhmän ja katkaisee oligonukleotidin alustasta ilman lisävaiheita emäksen suojauksen poistamiseksi. 2'-F-dU-fosforamidiitti on täysin yhteensopiva tavallisten DNA/RNA-syntetisaattoreiden kanssa, vaikka kytkentäaikoja voi olla tarpeen pidentää (6–10 minuuttia) fluoriatomin elektroneja vetävän vaikutuksen vuoksi.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
Tuotteen nimi
2'-F-dU fosforamidiitti
CAS-numero
146954-75-8
Molekyylikaava
C39H46FN4O8P
Molekyylipaino
748,78 g/mol
Puhtaus (HPLC)
≥98 % (tyypillinen)
Fyysinen muoto
jauhe
Ulkonäkö
Valkoisesta luonnonvalkoiseen
Liukoisuus
DMSO: niukkaliukoinen: 1-10 mg/ml
Etanoli: niukkaliukoinen: 1-10 mg/ml
kPa
9,39±0,10 (ennustettu)
Miksi Cosperpharm? – Kilpailuetumme
Etu
Yksityiskohta
Tuotannon vahvuus
GMP-sertifioitu kampus, jossa on yli 100 yksikköä, 3 monikäyttöistä työpajaa, 6 D-luokan puhtaan alueen tuotantolinjaa ja 150+ reaktoria (20L–5000L), jotka tukevat korkeaa/matalalämpöistä, anaerobista ja hydrausta; kg:sta tonniin mittakaavassa.
Nopea toimitus
T&K-näytteet: yksi viikko; kaupalliset tilaukset: 1-2 kuukautta maksun jälkeen. Express (DHL/FedEx) tai lento-/merirahti saatavilla.
Globaalit kumppanit
Yli 30 lääkeyhtiötä luottaa Yhdysvalloissa, Euroopassa, Intiassa, Brasiliassa ja Kaakkois-Aasiassa; pitkäaikainen yhteistyö geneeristen lääkkeiden valmistajien, CRO:iden ja epäpuhtausstandardien jakelijoiden kanssa.
Lisensoitu viejä
Voimassa oleva lääkkeiden tuonti-/vientilisenssi – ei vaatimustenmukaisuusviiveitä.
Kaksi laatuluokkaa
Sekä tutkimus-/lääkelaatua (≥98 %) että erittäin puhdasta epäpuhtausluokkaa (≥ 99 %) on saatavilla erilaisiin asiakkaiden tarpeisiin.
Synteettinen reitti
5'-O-(4,4'-dimetoksitrifenyylimetyyli)-2'-deoksi-2'-fluorouridiinia (3,00 g, 5,47 mmol) liuotettiin argonsuojauksen alaisena vedettömään dikloorimetaaniin (50 ml). N,N-di-isopropyylietyyliamiinia (0,55 ml, 3,18 mmol), 1 H-tetratsolia (0,45 g, 6,45 mmol) ja bis(2-syaanietyyliamino)(2-syaanietoksi)fosfiinia (1,92 g, 6,36 mmol) lisättiin peräkkäin. Reaktioseosta sekoitettiin yön yli huoneenlämpötilassa. Kun valmistuminen oli varmistettu TLC:llä, lisättiin 5 % natriumbikarbonaatin vesiliuosta (20 ml) kerrosten erottamiseksi; orgaaninen kerros pestiin kylläisellä suolaliuoksella (20 ml). Vedettömällä natriumsulfaatilla kuivaamisen jälkeen orgaaninen kerros konsentroitiin alennetussa paineessa. Raakatuote puhdistettiin silikageelipylväskromatografialla käyttämällä heksaani/etyyliasetaattiseosta, joka sisälsi 3 % trietyyliamiinia (75:25 - 30:70, tilavuus/tilavuus). Kohdetuotteen sisältävä fraktio kerättiin ja konsentroitiin alennetussa paineessa, jolloin saatiin saanto (2R,3R,4R,5R)-2-(bis(4-metoksifenyyli)(fenyyli)metoksi)metyyli)-5-(2,4-diokso-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yyli)-4-fluori-4-hydroksitetrahydrofuran-3-yyli(2-syaanietyyli)diso-6-isopropyyli)diso. 67,3 %).
Laadunvarmistus Cosperpharmilla
Jokainen erä käy läpi:
● Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %
● Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %
● Taitekerroin – vahvistava analyysi
● ¹H NMR – rakenteellinen varmistus
● Ulkonäkö – väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste
Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.
Ota yhteyttä
Tarvitsetko luotettavan 2'-F-dU-fosforamidiitin lähteen oligonukleotidisynteesiohjelmaasi? Cosperpharm tarjoaa erittäin puhtaan monomeerin, täydellisen analyyttisen dokumentaation ja asiantuntevan teknisen tuen tutkimuksesta kaupalliseen mittakaavaan. Ota meihin yhteyttä jo tänään.
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön. Tietosuojakäytäntö