3,4-dihydro-2(1H)-kinolinoni (CAS 553-03-7) on monipuolinen orgaaninen rakennuspalikka ja fragmenttimolekyyli, jota käytetään laajalti avainvälituotteena erilaisten heterosyklisten yhdisteiden ja lääkkeiden synteesissä. Siinä on dihydrokinoliiniydin, jonka 2-asemassa on funktionaalinen ketoniryhmä, mikä mahdollistaa erilaiset kemialliset modifikaatiot.
Molekulaarisena rakennuspalikkana 3,4-dihydro-2(1H)-kinolinonia voidaan käyttää syntetisoimaan psykoosilääkkeitä, kuten aripipratsolia tai CYP11B2-estäjiä. Sitä käytetään myös tehokkaiden bisyklisten peptidien deformylaasin estäjien, joilla on antibakteerisia vaikutuksia, sekä substituoitujen iminopiperidiinien valmistukseen ihmisen typpioksidisyntaasin isoformien estäjinä. Biolääketieteellisten sovellusten lisäksi 3,4-dihydro-2(1H)-kinolinonia on käytetty myös elatusainelisäaineena Pseudomonas ayucidan kasvatusalustassa rikastusviljelykokeiden aikana.
3,4-dihydro-2(1H)-kinolinonijohdannaisia on tutkittu uusina masennuslääkkeinä, ja tietyillä yhdisteillä on keskushermostoa stimuloivaa aktiivisuutta ja sigma-reseptorin agonismia, mikä saattaa edistää masennuslääkkeen kaltaisia vaikutuksia. Niitä on myös kehitetty sigma (σ) -reseptorien ja NMDA-reseptorin GluN2b-alayksikön kaksoisligandeiksi, joilla on antioksidanttisia ja hermostoa suojaavia ominaisuuksia. Lisäksi 3,4-dihydro-2(1H)-kinolinoni tunnustetaan Aripiprazole Inpurity 41:ksi, farmaseuttisen epäpuhtauksien vertailustandardiksi, joka on toimitettu yksityiskohtaisilla karakterisointitiedoilla, jotka ovat säännösten mukaisia.
|
Parametri |
Erittely |
|
CAS-numero |
553-03-7 |
|
Molekyylikaava |
C9H9NO |
|
Molekyylipaino |
147,17 g/mol |
|
Puhtaus |
≥98 % (vakiolaatu) |
|
Ulkonäkö |
Valkoinen tai luonnonvalkoinen kiteinen jauhe |
|
Sulamispiste |
165–167 °C (lit.) |
|
Kiehumispiste |
328,1±31,0 °C paineessa 760 mmHg |
|
Tiheys |
1,1±0,1 g/cm³ (ennustettu) |
|
Höyrynpaine |
0,0±0,7 mmHg 25 °C:ssa |
|
Taitekerroin |
1,564 (ennustettu) |
|
Leimahduspiste |
189,4±9,8 °C |
|
LogP |
1.34 |
|
pKa |
14,76±0,20 (ennustettu) |
|
Monimutkaisuus |
167 |
|
Canonical SMILES |
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21 |
|
Säilytysolosuhteet |
Säilytettävä pimeässä, suljettuna kuivassa, huoneenlämmössä |
|
Liukoisuus |
DMF: 30 mg/ml, DMSO: 30 mg/ml, DMSO:PBS (pH 7,2, 1:6): 0,14 mg/ml; heikko liukoisuus veteen |
|
Herkkyys |
Valoherkkä |
V: Sitä käytetään ensisijaisesti fragmenttimolekyylinä ja rakennuspalikkana lääkekehityksessä, välituotteena antipsykoottisten lääkkeiden (esim. aripipratsolin) syntetisoinnissa, antibakteeristen peptidi-deformylaasi-inhibiittoreiden valmistuksessa ja farmaseuttisen epäpuhtauksien vertailustandardina. Sitä käytetään myös syntetisoimaan typpioksidisyntaasi-isoformien estäjiä ja kaksois-TXA2-syntaasi/cAMP PDE-estäjiä.
A: Johdannaisilla on: (1) ihmisen hermosolujen typpioksidisyntaasin (nNOS) selektiivinen inhibitio, joka on tehokas neurologisten häiriöiden prekliinisissä malleissa; (2) tromboksaani A2 -syntaasin ja cAMP-fosfodiesteraasin yhdistetty esto, jolla on aggregaatiota estäviä ja antitromboottisia vaikutuksia; (3) sigmareseptoriagonismi, jolla on keskushermostoa stimuloiva vaikutus; ja (4) antioksidanttiset ja hermostoa suojaavat ominaisuudet.
|
Vaaraluokka |
Vaaralausekekoodi |
Kuvaus |
|
Akuutti myrkyllisyys (suun kautta) |
H302 |
Haitallista nieltynä |
|
Ihosyövyttävyys/ihoärsytys |
H315 |
Ärsyttää ihoa |
|
Herkistyminen, iho |
H317 |
Saattaa aiheuttaa allergisen ihoreaktion |
|
Vakava silmävaurio/silmä-ärsytys |
H319 |
Ärsyttää voimakkaasti silmiä |
|
Elinkohtainen myrkyllisyys, kerta-altistuminen |
H335 |
Saattaa aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä |
● Vältä pölyn/savun/kaasun/sumun/höyryn/suihkeen hengittämistä
● Käytä vain ulkona tai hyvin ilmastoidussa tilassa
● Käytä suojakäsineitä/suojavaatetusta/silmiensuojainta/kasvonsuojainta
● JOS KEMIKAALIA ON NIELTY: Ota yhteys MYRKYTYSTIETOKESKUKSEEN/lääkäriin, jos ilmenee pahoinvointia
● JOS KEMIKAALIA JOUTUU IHOLLE: Pese runsaalla vedellä
● JOS KEMIKAALIA ON HENGITETTY: Siirrä henkilö raittiiseen ilmaan ja varmista, että on mukava hengittää
● JOS KEMIKAALIA JOUTUU SILMIIN: Huuhdo huolellisesti vedellä usean minuutin ajan. Poista piilolinssit, jos ne on ja se on helppo tehdä. Jatka huuhtelua.
● Säilytä lukittuna
● Jos ainetta on hengitetty: Siirrä henkilö raittiiseen ilmaan. Jos ei hengitä, anna tekohengitystä. Ota yhteys lääkäriin.
● Ihokosketus: Pese pois saippualla ja runsaalla vedellä. Ota yhteys lääkäriin.
● Silmäkosketus: Huuhtele huolellisesti runsaalla vedellä vähintään 15 minuutin ajan ja ota yhteys lääkäriin.
● Jos ainetta on nielty: Huuhtele suu vedellä. Älä koskaan anna tajuttomalle henkilölle mitään suun kautta. Ota yhteys lääkäriin.
Jokainen erä käy läpi:
● Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %
● Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %
● Taitekerroin – vahvistava analyysi
● ¹H NMR – rakenteellinen varmistus
● Ulkonäkö – väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste
Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.
Autamme sinua viemään tutkimusta eteenpäin. Olemme Cosperpharmilla sitoutuneet toimittamaan korkealaatuisia kemiallisia tuotteita poikkeuksellisella asiakaspalvelulla. Tiimimme on valmis tukemaan sinua.
Osoite
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubein maakunta, Kiina
Puh
Sähköposti
![1-[2,3-bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yylioksi]propyyli]pyrrolidiini](https://fi.cosperpharma.com/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yylioksi]propyyli]pyrrolidiini")
![1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni](https://fi.cosperpharma.com/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triatsolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-oni")
