5-asetyyli-2-aminobentsonitriili

5-asetyyli-2-aminobentsonitriili (CAS 33720-71-7), joka tunnetaan myös nimellä 4'-amino-3'-syaaniasetofenoni tai 5-asetyyliantranilonitriili, on funktionalisoitu bentsonitriili, jossa on kolme erillistä reaktiivista kahvaa - primaarinen amiini 2-asemassa, asetyyliryhmä 2-asemassa ja a5-triyyliryhmä. 1-asento — yhdellä bentseenirenkaalla. Molekyylikaava on C9H8N2O, jonka molekyylipaino on 160,17 g/mol, ja yhdiste toimitetaan vaaleankeltaisena - tummankeltaisena kiinteänä aineena, jonka puhtaus vaihtelee välillä 95 % - 98 %.

Farmaseuttisessa kemiassa 5-asetyyli-2-aminobentsonitriili on tunnustettu avainvälituote Cimaterolin, β-adrenergisen agonistin synteesissä, jota käytetään eläinten kasvun edistämisessä ja tutkimusvälineenä adrenergisten reseptorien tutkimuksissa. Cimaterol toimii aktivoimalla β-adrenergisiä reseptoreita, mikä johtaa syklisen adenosiinimonofosfaatin (cAMP) aktivoitumiseen ja sitä seuraaviin signalointikaskadeihin, jotka edistävät proteiinisynteesiä ja lihaskasvua.

Cimaterol-synteesin lisäksi 5-asetyyli-2-aminobentsonitriili toimii monipuolisena rakennuspalikkana useiden orgaanisten yhdisteiden synteesille, mukaan lukien muut lääkkeet, tutkimuskemikaalit ja erikoiskemikaalit. Se on luokiteltu rakennuspalikaksi ja farmaseuttiseksi/API-lääkkeen epäpuhtaudeksi/metaboliitiksi, ja se tunnustetaan arvokkaaksi välituotteeksi monimutkaisten orgaanisten molekyylien rakentamiseen. [8†L12-L13][9†L11-L14] Orgaanisessa synteesissä 5-asetyyli-2-aminobentsonitriili osallistuu useisiin kemiallisiin muutoksiin, mukaan lukien hapettuminen (kinoneiksi), pelkistyminen (amiineiksi) ja nukleofiilinen substituutio aminoryhmässä, mikä voidaan saada aikaan käyttämällä reagensseja, kuten lithiumhydraattia, lithiumhydraattia. (pelkistys) ja halogenointiaineet (substituutio).

Biologisessa tutkimuksessa 5-asetyyli-2-aminobentsonitriiliä voidaan käyttää entsyymivuorovaikutusten ja aineenvaihduntareittien tutkimuksessa. Sen vaikutusmekanismiin liittyy vuorovaikutus spesifisten molekyylikohteiden kanssa soluissa, ja Cimaterol-synteesin välituotteena se edistää β-adrenergisten reseptorien ja alavirran cAMP-välitteisten signaalireittien aktivointia, jotka säätelevät erilaisia ​​fysiologisia vaikutuksia.

Teollisissa sovelluksissa 5-asetyyli-2-aminobentsonitriiliä käytetään väriaineiden, pigmenttien ja muiden teollisuuskemikaalien tuotannossa, mikä osoittaa entisestään sen monipuolisuutta lääketutkimuksen lisäksi. [5†L12-L13] Yhdiste on myös arvokas ympäristö- ja teollisuuskemian tutkimuksessa ainutlaatuisten kemiallisten ominaisuuksiensa ansiosta.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

Dokumentoitu laboratoriomenetelmä 5-asetyyli-2-aminobentsonitriilin synteesiä varten tapahtuu kuparivälitteisen 3-jodi-4-aminoasetofenonin syanoinnin kautta:

1,3-jodi-4-aminoasetofenoni liuotetaan 95 ml:aan N,N-dimetyyliformamidia (DMF).

2,20,9 g kupari(I)syanidia (CuCN) lisätään liuokseen.

3. Reaktioseosta sekoitetaan palautusjäähdytysolosuhteissa 6 tuntia.

4. Reaktion päätyttyä seos jäähdytetään 100 °C:seen.

5. Reaktioseos kaadetaan sitten hitaasti 2 litraan jäävettä ja jäähdytetään edelleen huoneenlämpötilaan.

6. Saostunut kiinteä aine kerätään suodattamalla ja ilmakuivataan.

7. Kuivattu kiinteä aine uutetaan tetrahydrofuraanilla (THF).

8. THF-uute konsentroidaan ja saatu kiinteä aine pestään etanolilla.

9. Tuote suodatetaan uudelleen ja kuivataan, jolloin saadaan 5-asetyyli-2-aminobentsonitriiliä keltaisina kiteinä, joiden raportoitu saanto on 56,9 % ja sulamispiste 150-152 °C.

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

Q1: Mitkä ovat 5-asetyyli-2-aminobentsonitriilin ensisijaiset sovellukset?

V: Sitä käytetään ensisijaisesti keskeisenä välituotteena Cimaterolin (β-adrenerginen agonisti) synteesissä, monipuolisena rakennuspalikkana orgaanisessa synteesissä, työkaluyhdisteenä entsyymivuorovaikutustutkimuksissa ja teollisuuskemikaalina väriaineiden ja pigmenttien tuotannossa.

Q2: Mikä on tämän yhdisteen liukoisuus?

V: Yhdiste liukenee hieman kloroformiin ja liukenee hieman metanoliin kuumentamalla. Sillä on huono liukoisuus veteen.

Laadunvarmistus Cosperpharmilla

Jokainen erä käy läpi:

● Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %

● Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %

● Taitekerroin – vahvistava analyysi

● ¹H NMR – rakenteellinen varmistus

● Ulkonäkö – väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste

Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.

Ota yhteyttä

Olemme täällä tukemassa tutkimus- ja tuotantotarpeitasi. Jos sinulla on kysyttävää 5-asetyyli-2-aminobentsonitriilistä tai haluat pyytää tarjouksen, älä epäröi ottaa yhteyttä. Myynti- ja teknisen tuen tiimimme ovat valmiita auttamaan sinua.