Kuten toimitetuissa tiedoissa todetaan, BENTSOTIATSOLI-6-KARBOKSYLIHAPPO toimii perustavanlaatuisena rakennuspalikkana useiden bentsotiatsolijohdannaisten synteesissä. BENTSOTIATSOLI-6-KARBOKSYLIHAPPO sisältää bentsotiatsoliytimen, joka on lääkekemian etuoikeutettu tukirakenne – jota löytyy lääkkeistä, kuten rilutsolista (ALS), frentitsolista ja lukuisista sieni-, virus- ja syöpälääkkeistä. BENTSOTIATSOLI-6-KARBOKSYLIHAPOlla kemistit voivat helposti luoda amideja, estereitä ja konjugaatteja sen karboksyylihappokahvan kautta tarvitsematta funktionalisoida heterosyklistä rengasta suoraan. Rikki- ja typpiatomit tarjoavat lisäpaikkoja metallien koordinaatiolle (hyödyllinen katalyysissä) ja vetysidokselle (tärkeää biologisen kohteen sitoutumiseen). Koska BENTSOTIATSOLI-6-KARBOKSYLIHAPPO on kiinteä, stabiili huoneenlämmössä ja ei-hygroskooppinen, sitä on miellyttävä käsitellä verrattuna moniin muihin heterosyklisiin happoihin.
|
Parametri |
Erittely |
|
CAS-numero |
3622-35-3 |
|
Molekyylikaava |
C8H5NO2S |
|
Molekyylipaino |
179,20 g/mol |
|
Sulamispiste |
245–251 °C (lit.) |
|
Kiehumispiste (ennustettu) |
387,7 ± 15,0 °C |
|
Tiheys (ennustettu) |
1,508±0,06 g/cm³ |
|
pKa (ennustettu) |
3,70±0,30 |
|
Ulkonäkö |
Valkoinen tai vaaleanruskea jauhe |
|
Varastointi |
Suljettu kuivaan astiaan, huoneenlämmössä, valolta suojattuna |
|
Hymyilee |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
|
Puhtaus (HPLC) |
≥ 98,0 % |
|
Vaarasymbolit |
Xi, Xn |
|
Riskikoodit |
36/37/38 – Ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa; 20/21/22 – Terveydelle haitallista hengitettynä, joutuessaan iholle ja nieltynä |
|
Turvallisuuslausunnot |
26 – Jos ainetta joutuu silmiin, huuhtele runsaalla vedellä ja hakeudu lääkärin hoitoon; 36 – Käytä sopivaa suojavaatetusta; 26/37/39 – Jos joutuu silmiin, huuhtele välittömästi, käytä sopivia käsineitä ja silmien-/kasvonsuojainta |
|
WGK Saksa |
WGK3 (erittäin vaarallinen vedelle) |
|
Varastointiluokka |
11 – Palavat kiinteät aineet |
|
Vaaraluokat (CLP) |
Silmä-ärsytys Kategoria 2; Ihon ärsytys Kategoria 2; STOT-SE Kategoria 3 (hengitysteiden ärsytys) |
|
Etu |
Mitä se tarkoittaa työllesi |
|
Etuoikeutettu rakennusteline |
Bentsotiatsoliydin esiintyy lukuisissa bioaktiivisissa yhdisteissä. Karboksyylihaposta alkaen saat suoran pääsyn amideihin, estereihin ja konjugaatteihin. |
|
Jäykkä, tasomainen rakenne |
Ihanteellinen π-pinoamisvuorovaikutuksiin proteiinien sitomisessa ja konjugoitujen materiaalien luomiseen. |
|
Sisäänrakennettu metallikoordinointi |
Typpi- ja rikkiatomit voivat sitoutua siirtymämetalleihin (Pd, Cu, Ru), mikä tekee tästä hyödyllisen ligandin katalyysille. |
|
Korkea lämpöstabiilisuus |
Sulaa yli 245°C – ei hajoa rutiini synteesin tai kuivauksen aikana. |
|
Helppo puhdistaa johdannaisia |
Monet bentsotiatsoliamidit ja -esterit ovat kiteisiä, mikä helpottaa puhdistusta uudelleenkiteyttämällä. |
|
Stabiili, ei-hygroskooppinen kiinteä aine |
Ei erityistä säilytystä (säilytä vain kuivana huoneenlämmössä). Helppo punnita ja annostella. |
|
Monipuolinen kemiallinen kahva |
–COOH voidaan aktivoida (HATU, EDC, SOCl₂) muodostamaan amideja, estereitä tai pelkistää alkoholiksi. |
Kuten toimitetuissa tiedoissa mainitaan, tämä yhdiste on erilaisten bentsotiatsolijohdannaisten synteesin peruslähtöaine. Se on lähtökohta yhdistekirjastojen rakentamiselle, jossa 6-asemaa muutetaan karboksyylihapon kautta, kun taas heterosyklinen ydin pysyy ehjänä. Tämä lähestymistapa on paljon tehokkaampi kuin yrittää funktionalisoida bentsotiatsolirengas suoraan.
Bentsotiatsolijohdannaisia löytyy:
● Rilutsoli (ALS-hoito) – vaikka se on 2-amino-6-trifluorimetoksijohdannainen, 6-substituutiomalli on kriittinen.
● Sienilääkkeet (esim. bentsotiatsolikarboksamidit).
● Tuberkulaariset aineet – jotkut bentsotiatsoli-6-karboksamidit osoittavat aktiivisuutta lääkeresistenttejä kantoja vastaan.
● Kinaasiestäjät – tasomainen ydin sopii ATP:tä sitoviin taskuihin.
● Kannabinoidireseptorin modulaattorit.
● Karboksyylihapon 6-asema mahdollistaa nopean analogoinnin amidikytkennän kautta eri amiinien kanssa.
Bentsotiatsoliydin voi koordinoitua metalleihin tiatsolitypen ja rikkiatomin kautta. Kun karboksyylihappoa käytetään ligandin ankkuroimiseen kiinteään kantajaan (esim. amidisidoksen kautta amiinifunktionalisoituun hartsiin), tuloksena oleva materiaali voi toimia heterogeenisena katalyyttinä ristikytkentöille (Suzuki, Heck). Vaihtoehtoisesti bentsotiatsoli-6-karboksyylihapon metallikomplekseja on tutkittu luminoivina antureina ioneille tai pienille molekyyleille.
Bentsotiatsolijohdannaiset tunnetaan fluoresoivista ominaisuuksistaan. Karboksyylihappo voidaan muuntaa esteriksi tai amidiksi, joka laajentaa konjugaatiota. Tällaisia yhdisteitä käytetään:
● Orgaaniset valodiodit (OLED) .
● Fluoresoivat anturit biokuvaukseen (esim. pH:n, metalli-ionien tai reaktiivisten happilajien havaitsemiseen).
● Laservärit.
Joillakin bentsotiatsolikarboksamideilla on herbisidistä tai fungisidista aktiivisuutta. Tätä yhdistettä voidaan käyttää kirjastojen valmistukseen kasvinsuojeluseulontaa varten.
Bentsotiatsoli-6-karboksyylihappo on joskus hajoamistuote tai prosessin epäpuhtaus tiettyjen lääkkeiden valmistuksessa. Cosperpharm voi tarjota sen referenssistandardina sertifioidulla puhtaudella QC-menetelmien kehittämiseen.
Tällä yhdisteellä on useita vaaraluokituksia. Lue huolellisesti ennen käyttöä.
|
Vaaran tyyppi |
Luokitus |
Seuraukset |
|
Silmien ärsytys |
Luokka2 |
Ärsyttää voimakkaasti silmiä. Käytä suojalaseja. |
|
Ihon ärsytys |
Luokka2 |
Ärsyttää ihoa. Käytä käsineitä. |
|
STOT-SE |
Kategoria 3 Saattaa aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä. |
Vältä pölyn hengittämistä. |
|
Akuutti myrkyllisyys |
Terveydelle haitallista hengitettynä, ihokosketuksessa tai nieltynä (R20/21/22) |
Käytä vetokupua, vältä nielemistä. |
|
Vesivaara |
WGK3 (erittäin vaarallinen vedelle) |
Ei saa päästää ympäristöön. |
|
Palavuus |
Varastointiluokka 11 – Palava kiinteä aine |
Säilytettävä poissa avotulesta ja vahvoista hapettimista. |
● Silmät: Suojalasit (ei vain silmälaseja) – pakolliset.
● Kädet: Kemikaaleja kestävät käsineet (nitriili, paksuus vähintään 0,11 mm).
● Hengityselimet: Käytä vetokupua. Jos pölyn muodostuminen on väistämätöntä, käytä N95- tai P2-naamaria.
● Vaatteet: Laboratoriotakki, pitkät hihat.
● Ensiapu:
1. Roiskeet silmiin: Huuhtele runsaalla vedellä 15 min (S26). Hakeudu lääkäriin.
2. Ihokosketus: Pese saippualla ja vedellä.
3. Hengitys: Siirrä raittiiseen ilmaan.
4. Nieleminen: Huuhtele suu. Älä oksennuta. Hakeudu lääkärin hoitoon.
● Varastointi: Säilytä säiliö tiiviisti suljettuna kuivassa paikassa huoneenlämmössä. Varastoi erillään vahvoista hapettimista ja emäksistä. Merkitse "palava kiinteä aine" ja "haitallinen".
● Hävittäminen: Kerää vaarallisena kemiallisena jätteenä. Älä huuhtele viemäriin (WGK3).
Oletko valmis tutkimaan bentsotiatsoli-6-karboksyylihapon kemiaa? Cosperpharm tarjoaa tätä tärkeää lähtöainetta 1 grammasta kilogrammaan, puhtaus ≥ 98 % ja täydelliset turvallisuusasiakirjat. Olitpa lääkekemisti, joka seuloa uutta amidisarjaa, prosessikemisti, joka laajentaa synteesiä, tai tutkija, joka kehittää fluoresoivaa koetinta, olemme täällä toimittaaksemme yhdisteen, joka käynnistää työsi.
Osoite
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubein maakunta, Kiina
Puh
Sähköposti
![tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
![tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
