Tuotteet

Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-fluoren-9-yylimetoksi)karbonyyli]-D-fenyylialaniini, molekyylikaava C24H21NO4) on phenyyliaromaattisen aminohapon ei-luonnollisen D-enantiomeerin N-Fmoc-suojattu muoto. Rakenteellisesti molekyyli koostuu 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli (Fmoc) -ryhmästä, joka on kiinnittynyt D-fenyylialaniinin α-aminotyppeen karbamaattisidoksen kautta, ja vapaan karboksyylihapon C-päässä. Fmoc-ryhmä on ortogonaalinen happolabiileihin sivuketjujen suojaryhmiin nähden ja lohkeaa nopeasti miedoissa emäksisissä olosuhteissa (tyypillisesti 20 % piperidiiniä DMF:ssä) vaikuttamatta kasvavien peptidiketjujen eheyteen tai Wang/Trt-hartsisidokselle.

Fmoc-Cys(Acm)-OH (N-a-Fmoc-S-asetamidometyyli-L-kysteiini) on ortogonaalisesti suojattu kysteiinijohdannainen, jossa tioliryhmä on peitetty asetamidometyylin (Acm) suojaryhmällä ja a-aminofunktio on suojattu 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyliryhmällä (Fmoc-S-asetamidometyyli-L-kysteiini). Acm-suojaus on stabiili trifluorietikkahapon (TFA) suhteen, mikä mahdollistaa kysteiinitiolien selektiivisen suojauksen poistamisen Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesin aikana altistamatta peptidiä happamille katkaisuolosuhteille, joita standardeja sivuketjun suojaryhmiä varten tarvitaan.

Fmoc-Gly-OH (N-9-fluorenyylimetoksikarbonyyliglysiini) on yksinkertaisin Fmoc-suojattu aminohapporakennusaine. Fmoc-ryhmä suojaa glysiinin α-aminofunktiota, mikä mahdollistaa sen liittämisen peptidiketjuihin Fmoc SPPS:ssä. Pienimpänä ja konformaatioltaan joustavina aminohapona glysiini ei aiheuta sivuketjun steerisiä esteitä, mikä mahdollistaa Fmoc-Gly-OH:n tehokkaan kytkeytymisen peptidisekvenssin kaikkiin asemiin minimaalisella rasemisoitumisriskillä.

Tuote on Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-fluoren-9-yylimetoksi)karbonyyli]-L-proliini, joka tunnetaan myös nimellä Fmoc-L-proliini), joka on nykyaikaisen peptidisynteesin kulmakivi. Rakenteellisesti molekyylissä on bisyklinen proliinitähde – joka sisältää ainutlaatuisesti sekundaarisen amiinin osana jäykkää pyrrolidiinirengasta – ja sen N-päässä on suojattu emäslabiililla 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyliryhmällä (Fmoc), joka toimii kultastandardin mukaisena amiinisuojaryhmänä kiinteän faasin peptidisynteesissä.

Tuote Fmoc-N-Metyyli-L-Val-OH (IUPAC: N-[(9H-fluoren-9-yylimetoksi)karbonyyli]-N-metyyli-L-valiini, joka tunnetaan myös nimellä Fmoc-N-Me-Val-OH) on erikoistunut N-a-Fmoc-suojattu N-metyyli-L-valiinin johdannainen. Molekyyli rakentuu väliinin haarautuneelle alifaattiselle sivuketjulle, mutta määrittelevä rakenteellinen modifikaatio on rungon amidivedyn korvaaminen metyyliryhmällä typpiatomissa.

Fmoc-AzaTrp-OH (Fmoc-L-7-atsatryptofaani, joka tunnetaan myös nimellä (S)-2-((((9H-fluoren-9-yyli)metoksi)karbonyyli)amino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yyli)propaanihappo) on erikoistunut Fmoc-renkaan rakennussuoja, joka sisältää aminohappojärjestelmän tryptofaanin standardi indolisivuketju. Fmoc-suojaryhmä N-päässä mahdollistaa saumattoman integraation standardiin Fmoc SPPS -työnkulkuihin, kun taas 7-atsatryptofaaniosa tuo typpiatomin indolirenkaaseen, mikä muuttaa merkittävästi sivuketjun elektronisia ja vetysidosominaisuuksia.