Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-fluoren-9-yylimetoksi)karbonyyli]-D-fenyylialaniini, molekyylikaava C24H21NO4) on phenyyliaromaattisen aminohapon ei-luonnollisen D-enantiomeerin N-Fmoc-suojattu muoto. Rakenteellisesti molekyyli koostuu 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli (Fmoc) -ryhmästä, joka on kiinnittynyt D-fenyylialaniinin α-aminotyppeen karbamaattisidoksen kautta, ja vapaan karboksyylihapon C-päässä. Fmoc-ryhmä on ortogonaalinen happolabiileihin sivuketjujen suojaryhmiin nähden ja lohkeaa nopeasti miedoissa emäksisissä olosuhteissa (tyypillisesti 20 % piperidiiniä DMF:ssä) vaikuttamatta kasvavien peptidiketjujen eheyteen tai Wang/Trt-hartsisidokselle.
Fmoc-D-Phe-OH on standardi rakennuspalikka D-fenyylialaniinitähteiden liittämiseen mukautettuihin peptideihin Fmoc-kiinteäfaasipeptidisynteesin (Fmoc SPPS) avulla. Fmoc-D-Phe-OH:n Fmoc-ryhmä tarjoaa vankan N-terminaalisen suojan ketjun kokoamisen aikana varmistaen, että jokainen aminohappokytkentä etenee haluttuun suuntaan ilman ennenaikaista päättymistä tai haarautumista. Aminohapon D-konfiguraatio tekee Fmoc-D-Phe-OH:sta erityisen käyttökelpoisen proteaasiresistenttien peptidien syntetisoinnissa, mukaan lukien peptidihormonit, antimikrobiset peptidit ja entsyymi-inhibiittorit, joissa epäluonnollinen runko lisää aineenvaihdunnan vakautta biologisissa järjestelmissä. Lisäksi Fmoc-D-Phe-OH toimii monipuolisena välituotteena farmaseuttisten yhdisteiden, peptidomimeettien ja stereokemiallisesti määriteltyjen lääkekandidaattien kiraalisten rakennuspalikoiden valmistuksessa.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
Tuotteen nimi
Fmoc-D-Phe-OH
CAS-numero
86123-10-6
Molekyylikaava
C24H21NO4
Molekyylipaino
387,43 g/mol
Ulkonäkö
Valkoinen jauhe tai kidejauhe
Sulamispiste
181,0-185,0 °C
Kiehumispiste
620,1±50,0 ℃
Tiheys
1,276 ± 0,06 g/cm3
Liukoisuus
DMSO: 100 mg/ml (258,11 mM; tarvitaan ultraääni)
Varastointilämpötila
2-8 °C
Miksi Cosperpharm? – Kilpailuetumme
Etu
Yksityiskohta
Tuotannon vahvuus
GMP-sertifioitu kampus, joka kattaa yli 100 MU, 3 monikäyttöistätyöpajat, 6 D-luokan puhtaan alueen tuotantolinjaa ja 150+ reaktoria (20L–5000L), jotka tukevat korkeaa/matalalämpötilaa, anaerobista ja hydrausta; kg:sta tonniin mittakaavassa.
Nopea toimitus
T&K-näytteet: yksi viikko; kaupalliset tilaukset: 1-2 kuukautta maksun jälkeen. Express (DHL/FedEx) tai lento-/merirahti saatavilla.
Globaalit kumppanit
Yli 30 lääkeyhtiötä luottaa Yhdysvalloissa, Euroopassa, Intiassa, Brasiliassa ja Kaakkois-Aasiassa; pitkäaikainen yhteistyö geneeristen lääkkeiden valmistajien, CRO:iden ja epäpuhtausstandardien jakelijoiden kanssa.
Lisensoitu viejä
Voimassa oleva lääkkeiden tuonti-/vientilisenssi – ei vaatimustenmukaisuusviiveitä.
Kaksi laatuluokkaa
Molemmat tutkimus/lääkeluokka(≥ 98 %)ja korkean puhtauden epäpuhtausluokka(≥ 99 %)saatavilla vastaamaan asiakkaiden erilaisiin tarpeisiin.
Tuotteen edut
1. Fmoc SPPS:n vakiorakennuspalikka
Fmoc-D-Phe-OH on alan standardi rakennuspalikka D-fenyylialaniinitähteiden lisäämiseksi peptidisekvensseihin Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesin kautta. Fmoc-suojaryhmä on stabiili hapoille, ortogonaalinen sivuketjun suojaryhmiin (t-Bu, Boc, Pbf, Trt) nähden ja pilkkoutuu nopeasti miedoissa emäksissä (20 % piperidiiniä DMF:ssä) vaikuttamatta kasvavaan peptidiketjuun tai hartsisidokselle.
2. Parannettu proteolyyttinen stabiilisuus
D-enantiomeerikonfiguraatio antaa poikkeuksellisen vastustuskyvyn endogeenisten proteaasien entsymaattiselle hydrolyysille, mikä tekee Fmoc-D-Phe-OH:sta ihanteellisen pitkävaikutteisten peptiditerapeuttisten aineiden, antimikrobisten peptidien ja endogeenisten peptidihormonien entsyymiresistenttien analogien syntetisoimiseen.
3. Korkea puhtaus ja alhainen dipeptidipitoisuus
Cosperpharm toimittaa Fmoc-D-Phe-OH:lle alhaisia määriä dipeptidiä, vapaita aminohappoja ja etikkahappoepäpuhtauksia, jotka voivat häiritä kytkentätehoa ja tuottaa katkaistuja sekvenssejä automatisoidun peptidisynteesin aikana.
4. Monipuolinen teline peptidomimeetteille
Fmoc-D-Phe-OH:n jäykkää aromaattista sivuketjua voidaan hyödyntää rajoitettujen peptidomimeettien, β-hiusneulan indusoijien ja β-käännösmimeikkojen suunnittelussa. D-konfiguraatiossa on ainutlaatuinen runkorakenne, joka voi parantaa kohteen sitoutumisaffiniteettia ja selektiivisyyttä.
5. Kaksikäyttöinen: peptidisynteesi ja epäpuhtauksien vertailustandardi
Cosperpharm toimittaa Fmoc-D-Phe-OH:ta kahdella laatutasolla: teollisuuslaatu (≥98 % HPLC) käytettäväksi synteettisenä rakennuspalikkana peptidien API-valmistuksessa; ja vertailustandardilaatu (≥99,5 % kiraalinen HPLC täydellä karakterisoinnilla) käytettäväksi analyyttisenä standardina Fmoc-L-fenyylialaniinierien enantiomeerisen puhtauden testauksessa.
Synteettinen reitti
3-(2-kloorietyyli)-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroksi-2-metyyli-4H-pyridinopyrimidin-4-onin synteesiä varten perinteinen lähestymistapa alkaa 2-amino-3-bentsoylopyridiinillä, joka käy läpi yksivaiheisen kondensaatioreaktion hydrokloridin läsnä ollessa hydroksyylisuojatun tuotteen kanssa phos-suojatun tuotteen kanssa. bentsyyliryhmä; seuraava bentsyyliryhmän poistaminen palladium-hiilihydrausolosuhteissa tuottaa halutun yhdisteen. On huomattava, että palladium-hiilihydrauksen aikana vetykaasulle riittää yhden ilmakehän paine ja kuumennusolosuhteet voivat tuottaa parempia reaktiotuloksia.
Ota yhteyttä
Oletko valmis turvaamaan Fmoc-D-Phe-OH:n peptidisynteesikampanjaasi tai analyysiohjelmaasi varten? Ota yhteyttä Cosperpharmiin tänään saadaksesi kilpailukykyisen tarjouksen ja luotettavan toimituksen.
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön. Tietosuojakäytäntö