Tuotteet

Boc-Pip(Fmoc)-OH (4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperidiini-4-karboksyylihappo, CAS 368866-07-3) on konformaatioltaan rajoitettu ei-luonnollinen aminohappojohdannainen, joka on rakennettu piperidiinirengasjärjestelmään. Molekyylissä on piperidiini-4-karboksyylihappoydin, jossa on kaksi ortogonaalista suojaryhmää: tert-butoksikarbonyyliryhmä (Boc), joka suojaa 4-aminotyppeä, ja 9-fluorenyylimetoksikarbonyyliryhmä (Fmoc), joka suojaa renkaan typpeä 1-asemassa.

Fmoc-Sar-OH.H2O on sarkosiinin (N-metyyliglysiinin) Fmoc-suojattu muoto, joka toimitetaan monohydraattikiteisenä muodossa. Sarkosiini on yksinkertaisin N-alkyloitu aminohappo, jossa on sekundäärinen aminoryhmä (-NH-) tavallisissa α-aminohapoissa esiintyvän primaarisen aminoryhmän sijasta. Tämä rakenteellinen ero muuttaa perusteellisesti sarkosiinia sisältävien peptidien konformaatiokäyttäytymistä: N-metyyliryhmä rajoittaa rungon joustavuutta, vähentää taipumusta vetysidosten muodostukseen ja antaa ainutlaatuisia sekundaarisia rakenteellisia mieltymyksiä, joihin tavanomaiset aminohappotähteet eivät pääse.

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH (N-α-(9-fluorenyylimetoksikarbonyyli)-N-α-metyyli-N-in-tert-butoksikarbonyyli-L-tryptofaani, CAS 197632-75-0) on di-suojattu N-metyloitu synthe-phamoc-tryptofaani-tryptofaanijohdannainen. (SPPS). Molekyyli sisältää kolme keskeistä rakenteellista ominaisuutta: Fmoc-ryhmä, joka suojaa a-aminofunktiota, N-metyyliryhmä a-typessä ja Boc-ryhmä, joka suojaa tryptofaanin sivuketjun indolin typpeä.

Fmoc-Asp(OMpe)-OH (N-α-Fmoc-L-asparagiinihapon β-3-metyylipent-3-yyliesteri) on Fmoc-suojattu L-asparagiinihappojohdannainen, jossa on steerisesti vaativa β-3-metyylipent-3-yyli (OMpe) -sivuketjua suojaava ryhmä. Yhdiste kehitettiin erityisesti edistyneeksi vaihtoehdoksi tavanomaiselle Fmoc-Asp(OtBu)-OH:lle käytettäväksi Fmoc-kiinteäfaasipeptidisynteesissä (SPPS), jossa toistuva piperidiinikäsittely Fmoc-suojauksen poiston aikana voi muuten laukaista laajan aspartimidiin liittyvän sivutuotteen muodostumisen aspartyylijäännöksissä, erityisesti Asp-Thr-, Asp-Shr- ja Asp-Shr-sekvenssissä.

Fmoc-TmbGly-OH on erikoistunut kaksoissuojattu glysiinijohdannainen, joka sisältää 2,4,6-trimetoksibentsyyliryhmän (Tmb) rungon amidityppessä terminaalisen amiinin tavallisen emäslabiilin Fmoc-suojaryhmän lisäksi. Tämä rakenteellinen innovaatio asettaa Fmoc-TmbGly-OH:n bentsyylipohjaisen runkoketjun suojaryhmän jäseneksi, joka sisältää 2,4-dimetoksibentsyyli- (Dmb) ja 2-hydroksi-4-metoksibentsyyli (Hmb) -analogit. Glysiiniä sisältävien peptidien natiivissa Fmoc-kiinteäfaasipeptidisynteesissä (SPPS) glysiinin suuri konformaatiojoustavuus tekee peptidiketjuista alttiita molekyylien väliselle aggregaatiolle kiinteillä alustoilla, mikä johtaa epätäydelliseen suojauksen poistoon, hitaisiin kytkentäkinetiikkaan ja lopulta alhaiseen peptidin saantoon ja puhtauteen. Fmoc-TmbGly-OH vastaa tähän haasteeseen strategisella selkärangan suojauksella, joka häiritsee hydrofobista aggregaatiota ketjun kokoonpanon aikana, kun taas sen parannettu happolabibiliteetti (joka pilkottu vain 7 % TFA:lla) merkitsee strategista päivitystä Fmoc-(Dmb)Gly-OH:sta, mikä mahdollistaa selektiivisen ortogonaalisen suojauksen poistamisen monimutkaisille, korkean kohdearvon peptideille.

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-metoksitrityyli-L-lysiini) on ortogonaalisesti suojattu lysiinijohdannainen, jossa on erittäin happolabiili 4-metoksitrityyli (Mmt) suojaryhmä ε-aminosivuketjussa. Molekyyli koostuu emäslabiilista Fmoc-ryhmästä, joka on asennettu α-aminopäähän, tilaa vievästä ja erittäin elektronirikkaasta metoksitrityyliryhmästä, joka suojaa lysiinin sivuketjun ε-amiinia, ja vapaasta α-karboksylaatista kytkentää varten. Mmt-ryhmä on huomattavasti happolabiilimpi kuin perinteiset suojaryhmät, kuten Boc tai Trt, ja se voidaan poistaa selektiivisesti erittäin miedoissa happamissa olosuhteissa (1 % TFA:ta DCM:ssä), jolloin kaikki muut standardit happolabiilit suojaryhmät jäävät koskemattomiksi. Tämä poikkeuksellinen happoherkkyys tekee Fmoc-Lys(Mmt)-OH:sta erinomaisen rakennuspalkin haarautuneiden peptidien, syklisten peptidien ja monimutkaisten monifunktionaalisten peptidikonjugaattien synteesille Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesin kautta.