Fmoc-Gly-OH (N-9-fluorenyylimetoksikarbonyyliglysiini) on yksinkertaisin Fmoc-suojattu aminohapporakennusaine. Fmoc-ryhmä suojaa glysiinin α-aminofunktiota, mikä mahdollistaa sen liittämisen peptidiketjuihin Fmoc SPPS:ssä. Pienimpänä ja konformaatioltaan joustavina aminohapona glysiini ei aiheuta sivuketjun steerisiä esteitä, mikä mahdollistaa Fmoc-Gly-OH:n tehokkaan kytkeytymisen peptidisekvenssin kaikkiin asemiin minimaalisella rasemisoitumisriskillä.
Fmoc-Gly-OH on perussuojattu glysiinin rakennuspalikka Fmoc-pohjaisessa kiinteäfaasisessa peptidisynteesissä. Yksinkertaisina aminohappona, jonka sivuketjuna on vain vetyatomi, glysiini ei aseta steerisiä rajoituksia peptidirungon konformaatiolle, mikä tekee Fmoc-Gly-OH:sta monipuolisen rakennuspalikan sekvenssiasemille, jotka vaativat konformaatiota joustavuutta. Fmoc-ryhmä poistetaan puhtaasti piperidiinikäsittelyllä SPPS:n aikana, mikä mahdollistaa peräkkäisen ketjun kokoamisen ilman rasemisoitumisongelmia. Fmoc-Gly-OH:ta käytetään laajasti sekä tutkimuksessa että prosessimittakaavan peptidituotannossa, ja dokumentoituja sovelluksia on nukleoliiniin ja muihin biologisesti aktiivisiin sekvensseihin liittyvien peptidien synteesissä. Perinteisen peptidisynteesin lisäksi Fmoc-Gly-OH toimii keskeisenä lähtöaineena glysiiniä sisältävien peptidomimeettien, glykokonjugaattien ja peptidipohjaisten lääkeannostelujärjestelmien valmistuksessa, ja se on välttämätön glysiinirikkaiden linkkerisekvenssien rakentamisessa peptidi-lääkekonjugaateissa ja biomateriaaleissa.
Spesifiset vaiheet Fmoc-Gly-OH:n syntetisoimiseksi ovat seuraavat: 3,0 g glysiiniä liuotettiin 115 ml:aan 10-prosenttista Na2C03-liuosta ja jäähdytettiin -4 °C - 0 °C:seen. Sitten 11,2 g Fmoc-Cl:a liuotettiin 35,0 ml:aan asetonia ja lisättiin tipoittain seokseen. Lisäyksen jälkeen seosta sekoitettiin jäähauteessa 30 minuuttia, minkä jälkeen sekoitettiin huoneenlämpötilassa 2,0 tuntia. Reaktion etenemistä seurattiin ohutkerroskromatografialla. Kun reaktio oli mennyt loppuun, tuote kaadettiin 400 ml:aan vettä ja uutettiin kahdesti eetterillä; jäähdytyksen jälkeen pH säädettiin noin arvoon 2 käyttämällä väkevää kloorivetyhappoa, jolloin saatiin suuri määrä valkoista kiinteää ainetta. Kiinteä aine uutettiin sitten kolme kertaa 50 ml:lla etyyliasetaattia, kuivattiin vedettömällä magnesiumsulfaatilla, liuotin poistettiin alipainetislauksella ja saostettiin petrolieetterillä, jolloin saatiin 11,5 g Fmoc-glysiiniä. Puhdistus tuotti tuotteen, jonka puhtaus oli 97,35 % korkean erotuskyvyn nestekromatografialla (HPLC) määritettynä.
Sovellusskenaariot
1. Yleinen peptidisynteesi
Fmoc-Gly-OH on Fmoc SPPS:n perusrakennuspalikka, jota käytetään lähtöaineena periaatteessa minkä tahansa glysiiniä sisältävän peptidisekvenssin syntetisoinnissa. Sitä käytetään laajalti lääketieteellisessä, ympäristö- ja teollisessa tutkimuksessa ainutlaatuisten ominaisuuksiensa vuoksi.
2. GLP-1-analoginen synteesi
Välttämätön glysiinirikkaiden linkkerialueiden rakentamisessa GLP-1-analogeissa ja muissa inkretiinijäljittelijöissä, joissa glysiinitähteet tarjoavat tarvittavan rungon joustavuuden reseptoriaktivaatiota varten.
3. Peptidilinkkerin ja välikkeen rakenne
Fmoc-Gly-OH on valittu rakennuspalikka joustavien glysiinilinkkereiden (esim. (Gly)3, (Gly)4, (Gly)₅) rakentamiseen peptidi-lääkekonjugaatteihin, bispesifisiin peptideihin ja peptidi-polymeerikonjugaatteihin, joissa vaaditaan minimaalista steeristä estettä ja optimaalista joustavuutta.
4. Nukleoliiniin liittyvä peptidisynteesi
Fmoc-Gly-OH:n käytön havaittiin olevan välttämätön nukleoliiniin, ribosomien biogeneesiin ja solujen lisääntymiseen osallistuvaan monifunktionaaliseen proteiiniin, liittyvien peptidien synteesille.
5. Peptidipohjaiset biomateriaalit
Käytetään itsekokoontuvien peptidihydrogeelien ja muiden biomateriaalien synteesissä, jossa glysiinijäämät myötävaikuttavat beetalevyrakenteiden muodostumiseen ja tarjoavat mekaanista joustavuutta.
6. Peptidomimeettinen synteesi
Fmoc-Gly-OH toimii lähtöaineena glysiiniä sisältävien peptidomimeettien ja ei-luonnollisten aminohappojohdannaisten synteesiin, mikä mahdollistaa proteolyyttisesti stabiilien terapeuttisten peptidien kehittämisen.
7. Menetelmäkehitys ja laadunvalvontaviite
Fmoc-Gly-OH toimii analyyttisten menetelmien kehittämisessä, QC-testauksessa ja prosessin validoinnissa peptidien valmistuksessa hyvin karakterisoituna referenssistandardina kromatografisten menetelmien ja järjestelmän soveltuvuuden testaamiseen.
8. Akateeminen ja teollinen tutkimus
Fmoc-Gly-OH on standardireagenssi peptiditutkimuslaboratorioissa maailmanlaajuisesti, ja sitä käytetään koulutuksessa, menetelmäkehityksessä ja rutiininomaisessa peptidisynteesissä kaikilla sovellusalueilla.
Laadunvarmistus Cosperpharmilla
Jokainen erä käy läpi:
Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %
Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %
Taitekerroin – vahvistava analyysi
¹H NMR – rakenteellinen varmistus
Ulkonäkö - väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste
Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.
Ota yhteyttä
Joskus yksinkertaisin rakennuspalikka on helpoin jättää huomiotta – mutta ei Cosperpharmissa. Varastossamme on Fmoc-Gly-OH:ta lähetysvalmiissa määrissä grammoista kilogrammaan, joiden puhtaus on todennettu (≥98 %) ja liuotinjäämiä on vähän. Tarvitsetko sen kiireellisesti? T&K-näytteet toimitetaan 5–7 arkipäivän kuluessa. Joukkotilaukset, volyymialennukset tai mukautettu pakkaus? Kysy vain. Lähetä sähköpostia Cosperpharmille tänään – varmistamme, että glysiiniintegraatiosi ovat vaivattomia ja edullisia.
Hot Tags: Fmoc-Gly-OH, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.Tietosuojakäytäntö