tert-butyyli-4-(2-etoksi-2-oksoetyyli)piperidiini-1-karboksylaatti

Tert-butyyli-4-(2-etoksi-2-oksoetyyli)piperidiini-1-karboksylaatti (CAS 135716-09-5) on monipuolinen piperidiinijohdannainen, jonka molekyylipaino on 271,35 g/mol ja standardipuhtaus ≥ 98 %. Tämä yhdiste tunnetaan laajalti PROTAC-linkkerinä – rakennekomponenttina, joka yhdistää E3-ubikitiiniligaasiligandin ja kohdeproteiiniligandin proteolyysiin kohdistetuissa kimeerimolekyyleissä – ja sitä voidaan käyttää PROTAC-molekyylien syntetisoimiseen kohdennettua proteiinien hajoamista varten.

Nykyaikaisessa lääkekehityksessä tert-butyyli-4-(2-etoksi-2-oksoetyyli)piperidiini-1-karboksylaatti toimii keskeisenä välituotteena poly(ADP-riboosi)polymeraasin (PARP) estäjän, niraparibin (tuotenimi ZEJULA), synteesissä, joka on FDA:n hyväksymä primaarisen munanjohtimen, epiliitaalisen syövän sekä munanjohtimen syövän hoitoon. PARP-inhibiittorit toimivat estämällä DNA:n korjauksesta vastuussa olevia entsyymejä, mikä johtaa selektiiviseen solukuolemaan syöpäsoluissa, joiden DNA-korjausmekanismit ovat viallisia. Tietyt tert-butyyli-4-(2-etoksi-2-oksoetyyli)piperidiini-1-karboksylaatin johdannaiset ovat myös osoittaneet kohtalaista antibakteerista ja antifungaalista aktiivisuutta, mikä korostaa niiden potentiaalia antimikrobisten aineiden kehittämisessä.

Lisäksi tert-butyyli-4-(2-etoksi-2-oksoetyyli)piperidiini-1-karboksylaatti ja sen johdannaiset on karakterisoitu perusteellisesti käyttämällä FT-IR-, NMR-, LCMS- ja yksikideröntgendiffraktiota, ja yksityiskohtaisia ​​molekyylien välisiä vuorovaikutuksia ja kiteiden pakkaamista on analysoitu Hirshfeldin pintatutkimuksilla.

Tuoteparametrit

Synteettiset reitit

Käyttämällä tert-butyyli-4-(2-etoksi-2-oksoetyleeni)piperidiini-1-karboksylaattia (22 g, 81,8 mmol) lähtöaineena, seos lisättiin märkään 10-prosenttiseen Pd/C:hen (2,2 g) ja etanoliin (160 ml). Seoksesta poistettiin kaasut ja täytettiin vedyllä kolme kertaa. Reaktioseosta sekoitettiin huoneenlämpötilassa 2 tunnin ajan kemiallisen vetypallosuojauksen alaisena. Reaktion päätyttyä katalyytti suodatettiin pois ja suodos väkevöitiin, jolloin saatiin tert-butyyli-4-(2-etoksi-2-oksietyyli)piperidiini-1-karboksylaattia (22,5 g, saanto 100 %). LRMS-analyysi vahvisti m/z-arvon 172,1 (M-100), mikä vastaa teoreettista arvoa 172,1.

Tuotteen edut

1.PROTAC-linkkeri - tert-butyyli-4-(2-etoksi-2-oksoetyyli)piperidiini-1-karboksylaatti on tunnustettu PROTAC-linkkeri, joka yhdistää E3-ubikitiiniligaasiligandit kohdeproteiiniligandeihin, mikä mahdollistaa sairauksia aiheuttavien proteiinien selektiivisen hajoamisen ubiquitin-proteasomi-järjestelmän kautta.

2. Keskeinen välituote niraparibin synteesiin – Tämä yhdiste toimii olennaisena rakennuspalikkana FDA:n hyväksymän PARP-estäjän niraparibin (ZEJULA) synteesissä munasarja- ja rintasyövän hoidossa.

3. Ortogonaaliset funktionaaliset ryhmät – Boc-suojattu amiini (happolabiili) ja etyyliesteri (emäs- tai nukleofiililabiili) mahdollistavat ortogonaaliset suojauksenpoistostrategiat, jotka mahdollistavat peräkkäiset modifikaatiot monivaiheisissa synteesissä

4. Antimikrobinen potentiaali – Tietyt tert-butyyli-4-(2-etoksi-2-oksoetyyli)piperidiini-1-karboksylaatin johdannaiset ovat osoittaneet kohtalaista antibakteerista ja antifungaalista aktiivisuutta, mikä viittaa potentiaalisiin antimikrobisina aineina.

5. Kattava karakterisointi – Yhdiste on karakterisoitu laajasti FT-IR-, NMR-, LCMS- ja yksikiteisen röntgendiffraktion avulla, ja saatavilla on yksityiskohtainen kristallografinen analyysi.

6. Korkea puhtaus – standardi ≥ 98 % (HPLC/GC) varmistaa luotettavat ja toistettavat tulokset; korkeampi puhtausaste saatavilla pyynnöstä.

7. Monipuolinen reaktiokemia – Pystyy hapettumaan (ketoneiksi tai karboksyylihapoiksi) ja pelkistymään (alkoholeiksi tai amiineiksi) kontrolloiduissa olosuhteissa.

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

Q1: Mitkä ovat tert-butyyli-4-(2-etoksi-2-oksoetyyli)piperidiini-1-karboksylaatin ensisijaiset sovellukset?

V: Tätä yhdistettä käytetään ensisijaisesti PROTAC-linkkerinä PROTAC-molekyylien syntetisoimiseen kohdistetussa proteiinien hajoamistutkimuksessa ja keskeisenä välituotteena PARP-inhibiittorin niraparibin synteesissä syövän hoidossa.

Q2: Mikä on PROTAC-linkkeri?

V: PROTAC-linkkeri yhdistää E3-ubikitiiniligaasiligandin kohdeproteiiniligandiin, jolloin PROTAC-molekyyli voi tuoda kohdeproteiinin lähelle ubikitiini-proteasomijärjestelmää valikoivaa hajoamista varten.

Ota yhteyttä

Onko sinulla kysyttävää tai oletko valmis tekemään tilauksen? Olemme täällä auttamassa. Cosperpharmilla olemme ylpeitä reagoivasta, asiakaslähtöisestä palvelusta. Tarvitsetpa sitten pienen näytteen T&K-työhön tai irtotavaralähetystä tuotantoa varten, tiimimme on valmis tukemaan sinua.