2,5-dikloorikinoliini (molekyylikaava: C9H5Cl2N, molekyylipaino: 198,05 g/mol) on halogenoitu kinoliinijohdannainen, joka toimii arvokkaana rakennuspalikkana lääkekemiassa ja orgaanisessa synteesissä. Yhdisteessä on kinoliiniydin, jonka 2- ja 5-asemassa on klooriatomeja. Tämä substituutiokuvio vaikuttaa merkittävästi molekyylin elektronisiin ominaisuuksiin ja tarjoaa kaksi reaktiivista kahvaa lisäfunktionalisoinnille ristikytkentäreaktioiden (Suzuki, Buchwald-Hartwig, Ullmann jne.) tai nukleofiilisen aromaattisen substituution kautta.
2,5-dikloorikinoliini itsessään on etuoikeutettu tukirakenne, jota esiintyy lukuisissa bioaktiivisissa molekyyleissä, mukaan lukien malarialääkkeet (klorokiini, meflokiini), antibakteeriset aineet (fluorokinolonit) ja syöpälääkkeet. Klooriatomien lisääminen 2,5-dikloorikinoliiniin parantaa aineenvaihdunnan vakautta ja lipofiilisyyttä samalla, kun se tarjoaa ortogonaalisia kohtia monipuolistamista varten. 2,5-dikloorikinoliinia saadaan tyypillisesti luonnonvalkoisena tai vaaleankeltaisena kiinteänä aineena (sulamispiste 76–77 °C), ja se on stabiili säilytettynä inertissä ilmakehässä 2–8 °C:ssa. Sen ennustettu pKa -0,77±0,50 heijastaa kinoliinitypen emäksisyyttä, jota elektroneja vetävät kloorit vähentävät merkittävästi. Tämä ominaisuus tekee 2,5-dikloorikinoliinista erityisen hyödyllisen metabolisesti stabiilien lääkekandidaattien suunnittelussa.
Tuoteparametrit (2,5-dikloorikinoliini, CAS 59412-12-3)
Parametri
Erittely
CAS
59412-12-3
Molekyylikaava
C9H5Cl2N
Molekyylipaino
198,05 g/mol
Puhtaus (HPLC)
≥97 % – ≥98 % (≥99 % vertailuarvosana saatavilla)
Ulkonäkö
Luonnonvalkoinen tai vaaleankeltainen kiinteä aine
Sulamispiste
76-77°C (heksaani)
Kiehumispiste
304,0±22,0 °C (ennustettu)
Tiheys
1,407±0,06 g/cm³ (ennustettu)
pKa
–0,77±0,50 (ennustettu)
Varastointi
Inertissä kaasussa (typpi tai argon), 2–8 °C
Vakaus
Stabiili, kun sitä säilytetään suosituksen mukaisesti; suojata kosteudelta ja ilmalta
Miksi valita Cosperpharm 2,5-dikloorikinoliinille?
● Reaktiovalmis laatu – 2,5-dikloorikinoliinimme tuotetaan validoidulla kaksivaiheisella reitillä (5-kloorikinoliinin hapetus, jota seuraa klooraus POCl₃:lla), mikä varmistaa alhaisen metallijäännösten määrän ja tasaisen substituutiomallin.
● Skaalautuva aikajanallesi – 10 g:sta seulontakirjastoa varten 100 kg:aan pilottikampanjaa varten – mukaudumme vaiheeseenne.
● Tiukka inertti varastointi – Jokainen erä on pakattu argonin alla kosteuden kerääntymisen estämiseksi ja toimitetaan kuivausaineen kanssa.
● Täysi jäljitettävyys – Jokainen toimitus sisältää HPLC-puhtausluokan CoA:n, ja voimme toimittaa NMR/MS-tietoja pyynnöstä.
2,5-dikloorikinoliinia valmistetaan yleensä 5-kloorikinoliinista N-hapetuksella, jota seuraa klooraus:
Vaihe 1: 5-kloorikinoliinia (30 g, 183 mmol) käsitellään m-CPBA:lla (39 g, 192 mmol) DCM:ssä 15 °C:ssa 12 tunnin ajan, sammutetaan Na2S03-liuoksella ja uutetaan. Raakatuote puhdistetaan pylväskromatografialla, jolloin saadaan N-oksidivälituote (saanto ~49 %).
Vaihe 2: N-oksidin (19 g, 106 mmol) annetaan reagoida POCI3:n (32 g, 212 mmol) kanssa DCM:ssä 40 °C:ssa 1,5 tunnin ajan. Vesipohjaisen käsittelyn ja puhdistuksen jälkeen saadaan 2,5-dikloorikinoliinia valkoisena kiinteänä aineena (saanto ~40 %).
Tämä reitti on luotettava ja sitä voidaan laajentaa valvotuissa olosuhteissa.
Varastointi- ja käsittelysuositukset
● Varastointi: Säilytä inertissä ilmakehässä (typpi tai argon) 2–8°C:ssa tiiviisti suljetussa astiassa. Vältä altistumista ilmalle, kosteudelle ja vahvoille hapettimille.
● Stabiilisuus: Stabiili vähintään 24 kuukautta suositeltuna säilytettynä.
● Käsittely: Käytä vetokaapissa tavallisten henkilönsuojaimien kanssa (käsineet, suojalasit, laboratoriotakki). Yhdiste voi olla ärsyttävä – vältä hengittämistä ja ihokosketusta.
● Mukautettu dokumentaatio – CoA, MSDS, NMR tai erikoispakkaus.
● Tekninen keskustelu – kemistimme voivat auttaa sovellusneuvoissa.
Lähetä sähköpostia tai soita meille – kerro meille, mitä tarvitset, niin me hoidamme loput. Cosperpharm on täällä ollaksesi pitkäaikainen, luotettava kumppanisi 2,5-dikloorikinoliinille ja muille heterosyklisille välituotteille.
Hot Tags: 2,5-dikloorikinoliini, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.
Tietosuojakäytäntö