3-atsaspiro[5.5]undek-7-eeni-3-karboksyylihappo, 9-okso-, fenyylimetyyliesteri

3-atsaspiro[5.5]undek-7-eeni-3-karboksyylihappo, 9-okso-, fenyylimetyyliesteri on edistynyt välituote biologisesti aktiivisten spirosyklisten yhdisteiden synteesissä, mukaan lukien tietyt antiviraaliset aineet ja kinaasi-inhibiittorit. 3-atsaspiro[5.5]undek-7-eeni-3-karboksyylihapon, 9-okso-, fenyylimetyyliesterin α,β-tyydyttymätön ketoni tarjoaa reaktiivisen elektrofiilisen kohdan Michaelin lisäyksille amiineilla, tioleilla tai stabiloiduilla karbanioneilla, mikä mahdollistaa molekyyleiden nopean laajenemisen. Poistamalla suojaus 3-atsaspiro[5.5]undek-7-eeni-3-karboksyylihapon, 9-okso-, fenyylimetyyliesterin Cbz-ryhmästä hydrogenolyysillä, vapaa piperidiini paljastetaan ja se voidaan alkyloida tai asyloida. Cosperpharm toimittaa 3-atsaspiro[5.5]undek-7-eeni-3-karboksyylihappoa, 9-okso-, fenyylimetyyliesteriä yhtenä, hyvin karakterisoituna enantiomeerinä tai rasemaattina tarpeen mukaan, mikä varmistaa uskollisuuden stereokemiallisesti määritellyissä lääkeohjelmissa.

Tuoteparametrit

Tuotteen edut

1. Spirosyklinen ydin – Spiro[5.5]undekaanirunko antaa kolmiulotteisuuden ja konformaatiorajoitteen, mikä lisää kohteen selektiivisyyttä.

2. Ortogonaaliset reaktiiviset kohdat – Cbz-suojattu amiini ja enoni voidaan käsitellä toisistaan ​​riippumatta huolellisen reaktiojärjestyksen avulla.

3. Michael Acceptor Enone – Mahdollistaa konjugaatin lisäämisen, Robinsonin annulaation tai Luche-pelkistyksen lisäämään monimutkaisuutta.

4. Crystalline Solid – helppo puhdistaa ja käsitellä; Tasainen erä-erä-kiteisyys takaa toistettavan liukenemisen reaktioväliaineisiin.

5. Sääntelyystävällinen – Bentsyylikarbamaatti on tavallinen suojaryhmä; sen poistaminen hydrogenolyysillä on vakiintunutta API-valmistuksessa.

Synteettinen reitti

3-atsaspiro[5.5]undek-7-eeni-3-karboksyylihapon, 9-okso-, fenyylimetyyliesterin yleinen synteesi sisältää spirosyklisen ytimen muodostumisen molekyylinsisäisen aldolikondensaatiolla tai 4-piperidoni-C-johdannaisen metyyli-C-johdannaissuojauksella Robinson-annulaation avulla. typpeä. Vaihtoehtoisesti spirorengas voidaan rakentaa kaksois Michael -lisäyksellä tai Diels-Alder-strategialla. Cosperpharmin optimoitu reitti varmistaa >98 % puhtauden ilman des-Cbz:tä tai ylivähennettyjä sivutuotteita.

Sovellusskenaariot

1. Antiviraalinen proteaasi-inhibiittoriydin

Spirosyklinen enoni on taistelukärki tai peptidisubstraattien rakenteellinen jäljitelmä tietyissä virusproteaaseissa.

2. Kinaasi-inhibiittoriteline

Spiro-piperidiini-motiivi täyttää hydrofobisen taskun, kun taas enoni voidaan funktionalisoida saranoita sitovilla heterosykleillä.

3. Luonnontuotteen kaltainen kirjastosynteesi

Toimii keskeisenä välituotteena spiro-alkaloidin kaltaisten yhdisteiden tuottamiseksi fenotyyppiseulontaan.

4. Michael Addition monipuolistaminen

Enoni reagoi eri amiinien ja tiolien kanssa rinnakkain muodostaen yhdistekirjastoja.

5. Prosessin validointitutkimukset

Hyvin karakterisoitu kiinteä muoto, joka sopii kilogramman mittakaavan spirosyklisoinnin optimointiin.

Ota yhteyttä

Jos tämä Cbz-suojattu spirosyklinen enoni sopii lääkekemian etenemissuunnitelmaasi, ota yhteyttä Cosperpharmin edistyneen välitason tiimiin – voimme sopia analyyttisen näytteen ja keskustella mukautetusta laajennussuunnitelmasta, joka perustuu projektisi ennustettuun kysyntään.