3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydi

3-Metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydi (CAS 1199-07-1) on heterosyklinen aromaattinen aldehydi, joka kuuluu bentsofuraanien perheeseen – fuusioituneiden bisyklisten yhdisteiden luokkaan, joka on saanut merkittävää huomiota etuoikeutettuna rakennustelineenä lääkekehityksessä.  Molekyylikaava on C10H8O2, jonka molekyylipaino on 160,17 g/mol, ja yhdiste toimitetaan vaaleanruskeana tai ruskeana kiteisenä kiinteänä aineena puhtaudella ≥ 95 %.

Farmaseuttisessa kemiassa 3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydi toimii keskeisenä välituotteena amiodaronin, laajasti käytetyn luokan III rytmihäiriölääkkeen, ja indeenihartsin synteesissä.  Bentsofuraanijohdannaiset ovat tärkeitä farmaseuttisia välituotteita, joilla on laaja kirjo biologisia aktiivisuuksia, mukaan lukien kasvainten vastainen, antioksidantti, kalsiumkanavan salpaus, angiotensiini II -reseptoriantagonismi, adenosiini A1 -reseptoriantagonismi, antifungaalinen, antibakteerinen ja verihiutaleiden aggregaatiota estävä vaikutus.  Sarja 3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydijohdannaisia ​​on syntetisoitu ja seulottu antiproliferatiivisen vaikutuksen suhteen ihmisen ei-pienisoluista keuhkosyöpäsolulinjoja (NSCLC) vastaan ​​(NSCLC-N6 ja A549).

Epäsymmetrisessä katalyysissä kiraalisten beeta-aminoalkoholiligandien on havaittu olevan tehokkaita bentsofuraani-2-karbaldehydien ja nitrometaanin kupari(II)-katalysoimassa asymmetrisessä Henry-reaktiossa, mikä johtaa (S)-rikastettujen bentsofuryyli-beeta-nitro-alkoholien muodostumiseen, joilla on tyydyttävät enantioositolektiivisuudet.    Tämä korostaa 3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydin monipuolisuutta stereoselektiivisten muunnosten substraattina, ja se toimii myös arvokkaana välituotteena monimutkaisempien orgaanisten molekyylien valmistuksessa farmaseuttiseen ja maatalouskemialliseen tutkimukseen.

Lisäksi bentsofuraanijohdannaiset on patentoitu niiden käyttöön virusinfektioiden, erityisesti C-hepatiittiviruksen aiheuttamien infektioiden hoidossa tai ehkäisyssä sekä hyperproliferatiivisten häiriöiden hoitoon tai ennaltaehkäisyyn.  Uusia sarjoja bentsofuraanihydratsideja, jotka on syntetisoitu 3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydijohdannaisten kondensaatioreaktioista eri bentsaldehydien kanssa, on arvioitu mahdollisiksi syövän vastaisiksi aineiksi.

Tuoteparametrit

Miksi Cosperpharm? – Kilpailuetumme

Tuotteen edut

● Farmaseuttinen välituote – 3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydi toimii keskeisenä välituotteena amiodaronin, laajalti määrätyn rytmihäiriölääkkeen, ja indeenihartsin synteesissä.

● Etuoikeutettu bentsofuraanirunko – Bentsofuraaniydin on lääkekemian vakiintunut farmakofori, jolla on laaja kirjo biologisia vaikutuksia, mukaan lukien kasvainten vastainen, antioksidantti, kalsiumkanavan salpaus, angiotensiini II -reseptoriantagonismi, sieni-, bakteeri- ja anti-inflammatoriset vaikutukset.

● Syövänvastainen seulontaalusta – 3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydin johdannaisia ​​on syntetisoitu ja seulottu antiproliferatiivisen vaikutuksen suhteen ihmisen NSCLC-solulinjoja (NSCLC-N6 ja A549) vastaan. Uusien bentsofuraanihydratsidien on arvioitu olevan mahdollisia syövänvastaisia ​​aineita.

● Epäsymmetrinen katalyysisubstraatti – Toimii substraattina kupari(II)-katalysoimassa asymmetrisessä Henry-reaktiossa nitrometaanin kanssa ja tuottaa (S)-rikastettuja bentsofuryylibeeta-nitro-alkoholeja, joiden enantioselektiivisyys on jopa 98 % ee.

● Anti-TNF-α-aktiivisuus – 3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydille liittyvien bentsofuraanijohdannaisten on osoitettu estävän tuumorinekroositekijä-α:n (TNF-α) tuotantoa ja niillä on erinomainen imeytyvyys suun kautta, mikä tekee niistä ehdokkaita allergisten ja tulehdussairauksien hoitoon.

● Virustorjuntapotentiaali – Patentit kuvaavat bentsofuraanijohdannaisia ​​virusinfektioiden, erityisesti C-hepatiittiviruksen aiheuttamien infektioiden hoitoon tai ehkäisyyn.

● Monipuolinen aldehydikahva – 2-asemassa oleva aldehydiryhmä hapettuu (karboksyylihapoiksi käyttämällä KMnO₄ tai CrO3), pelkistyy (bentsyylialkoholeiksi käyttämällä NaBH4 tai LiAlH4) ja kondensoituu (amiinien kanssa muodostaen Schiff-metyloveneeniyhdisteitä tai aktiivisten K-metyleeneeniyhdisteiden kanssa).

● Korkea puhtaus – Standardi ≥95 % takaa luotettavat tulokset herkissä synteettisissä muunnoksissa; korkeampi puhtausaste (≥ 97 %) saatavilla pyynnöstä

● Vakiintuneet synteettiset menetelmät – Hyvin dokumentoidut synteettiset menetelmät sekä laboratorio- että teollisuusmittakaavassa, mukaan lukien Weinreb-amidivälituotteiden pelkistys LiAlH₄:lla.

Varastointiolosuhteet

● Lämpötila: Inertissä kaasussa (typpi tai argon) 2–8°C – ei saa jäätyä

● Säiliö: Ilmatiivis, tiiviisti suljettu säiliö

● Ilmakehä: Säilytä inertissä kaasussa (typpi tai argon) aldehydiryhmän hapettumisen estämiseksi

● Suojaus: Säilytettävä poissa kosteudelta, valolta ja voimakkailta hapettavilta aineilta

● Kuivuminen: Säilytä kuivassa ympäristössä; aldehydiryhmä voi olla herkkä pitkäaikaiselle altistukselle kosteudelle

● Stabiilisuus: Stabiili suositelluissa säilytysolosuhteissa jopa 24 kuukautta

● Yhteensopimattomuudet: Voimakkaat hapettimet, vahvat emäkset, vahvat hapot ja amiinit (voivat muodostaa imiinejä ajan myötä)

Käsittelysuositus: Kiteisenä kiinteänä aineena yhdiste on helppo punnita ja käsitellä. Käytä vetokaapissa ja vältä pölyn muodostusta. Aldehydiryhmä voi aiheuttaa ihon ja silmien ärsytystä; käytä asianmukaisia ​​henkilönsuojaimia (käsineet, suojalasit, laboratoriotakki). Avaamisen jälkeen sulje säiliö uudelleen inertin kaasun alla ja palauta viipymättä kylmävarastoon. Käyttöturvallisuustiedote (SDS) on saatavilla pyynnöstä.

Ota yhteyttä

Keskustellaan tutkimustarpeistasi. Kiitos, että pidit Cosperpharmia kumppaniksesi 3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydissä (CAS1199-07-1). Tiimimme on valmis auttamaan teknisen tuen, mukautetun synteesin ja nopean lainauksen kanssa.