4-(1 H-pyrrol-1-yyli)fenoli

4-(1H-Pyrrol-1-yyli)fenoli (CAS 23351-09-9), joka tunnetaan myös nimellä 4-pyrrolyylifenoli tai N-(4-hydroksifenyyli)pyrroli, on heterosyklinen aromaattinen rakennuspalikka, joka koostuu fenoliryhmästä, joka on kiinnittynyt pyrrolirenkaaseen para-asemassa. Sen rakenteessa on pyrrolirengas, joka edistää sen mahdollista biologista aktiivisuutta, kun taas hydroksyyliryhmä parantaa sen reaktiivisuutta ja vetysidoskykyä.

Yhdiste näyttää tyypillisesti kermanvärisestä vaaleanruskeaan jauheena tai värittömänä tai vaaleankeltaisena kiinteänä aineena, jonka sulamispiste on 119–122 °C ja molekyylipaino 159,18 g/mol. Sen bifunktionaalinen luonne mahdollistaa laajan sovellettavuuden: elektronirikas pyrrolirengas käy läpi elektrofiilisen substituution ja osallistuu π-konjugoituihin järjestelmiin, kun taas fenoli-OH tarjoaa kahvan esteröintiin, eetteröintiin ja vetysidosvuorovaikutuksiin.

Lääkekemiassa 4-(1H-Pyrrol-1-yyli)fenoli toimii ydinrunkoina farmakologisesti aktiivisten molekyylien tuottamiseksi. Äskettäisessä tutkimuksessa syntetisoitiin sarja uusia 4-(1H-pyrrol-1-yyli)fenyylibentsoaatteja saattamalla 4-(1H-pyrrol-1-yyli)fenoli reagoimaan substituoitujen bentsoyylikloridien kanssa, ja näillä johdannaisilla oli merkittävää antimikrobista ja tuberkuloosinvastaista aktiivisuutta minimaalisilla estopitoisuuksilla, jotka vaihtelivat välillä 0,5 µg/l 0,5 µg/l. Lisäksi 4-(1H-Pyrrol-1-yyli)fenolijohdannaisia ​​on sisällytetty ferroseenikomplekseihin mahdollisina kemoterapeuttisina lääkkeinä, joilla on havaittu kohtalainen antiproliferatiivinen aktiivisuus MCF-7-rintasyöpäsolulinjaa vastaan.

Materiaalitieteessä 4-(1H-Pyrrol-1-yyli)fenoli on kopolymeroitu pyrrolin kanssa katodimateriaalin muodostamiseksi litiumioniakuille, jolloin tuloksena oleva P(PLPY-co-Py) osoittaa merkittävästi parantuneen ominaiskapasiteetin 73,9 mAh·g-1 verrattuna 21,4 mAh-pyrroli-purrolille. Tämä parafenolin ja N-kytketyn pyrrolin yhdistelmä tarjoaa ainutlaatuisen tasapainon nukleofiilisyydestä, oksidatiivisesta stabiilisuudesta ja konjugaatiosta, jota ei löydy yksinkertaisemmista substituoiduista fenoleista tai pyrroleista.

Tuoteparametrit

Tuotteen edut

1. Bifunktionaalinen arkkitehtuuri – Yhdistää elektronirikkaan pyrrolirenkaan (etuoikeutettu rakenne lääkekehityksessä) fenoliseen OH-ryhmään, mikä mahdollistaa kaksinkertaisen reaktiivisuuskuvion: OH tukee esteröintiä, eetteröintiä ja vetysidoksia, kun taas pyrroli osallistuu π-konjugoituihin substituutiojärjestelmiin ja elektrofiilisiin substituutiojärjestelmiin.

2. Biologisesti etuoikeutettu teline – Johdannaisilla on havaittu merkittäviä antimikrobisia, tuberkuloosi- ja sienilääkkeitä. Kun ne sisällytetään ferroseenikomplekseihin, niillä on kohtalainen antiproliferatiivinen aktiivisuus rintasyöpäsoluja (MCF-7) vastaan.

3. Energian varastointipotentiaali – Pyrrolia sisältävien kopolymeerien ominaiskapasiteetti on 73,9 mAh·g⁻¹ litiumioniakkukatodimateriaaleina, mikä on huomattavasti korkeampi kuin puhtaan polypyrrolin (21,4 mAh·g⁻¹).

4. Aldoosireduktaasin esto – Fluorattu johdannainen on tunnistettu submikromolaariseksi aldoosireduktaasin estäjäksi (IC50 = 0,443 µM), jolla on suotuisa kalvoläpäisy (pKa 7,64).

5. Korkea puhtaus – ≥ 95 % vakiona; ≥98 % saatavilla pyynnöstä, yksittäinen epäpuhtaus ≤0,5 % ja epäpuhtaudet yhteensä ≤1,0 %.

Synteettiset reitit

4-(1H-Pyrrol-1-yyli)fenolin synteesiä varten on dokumentoitu useita menetelmiä:

Menetelmä 1: Modifioitu Clauson–Kaas-reaktio

Luotettava lähestymistapa käsittää 4-aminofenolin reaktion 2,5-dimetoksitetrahydrofuraanin kanssa happamissa olosuhteissa. Dikarbonyyliekvivalentti syklisoituu primaarisen amiinin kanssa muodostaen pyrrolirenkaan suoraan aromaattiselle tukirakenteelle. Tämä yksivaiheinen menetelmä on kätevä laboratoriomittakaavan synteesiin, ja sitä on käytetty p-substituoitujen N-fenyylipyrrolien sarjan valmistukseen.

Menetelmä 2: Palladium-katalysoitu ristikytkentä

Ullmann-tyyppinen kytkentä mahdollistaa pyrrolin suoran N-aryloimisen 4-bromifenolilla tai 4-jodifenolilla palladium- tai kuparikatalyytin läsnä ollessa. Reaktio tapahtuu tyypillisesti miedoissa olosuhteissa ja voi vaatia liuottimen, kuten etanolin tai metanolin.

Menetelmä 3: Kuparikatalysoitu synteesi

Vaihtoehtoisesti 4-kloorifenolin reaktio pyrrolin kanssa kuparikatalyytin läsnä ollessa tarjoaa toisen synteettisen reitin. Kunkin menetelmän tehokkuus ja saanto vaihtelevat riippuen reaktio-olosuhteista ja lähtöaineiden puhtaudesta.

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

Q1: Mitkä ovat 4-(1H-pyrrol-1-yyli)fenolin ensisijaiset sovellukset?

V: Tämä yhdiste on monipuolinen rakennuspalikka, jota käytetään useilla aloilla: lääkekemia (antimikrobi-, tuberkuloosi-, syöväntutkimus), materiaalitiede (johtavat polymeerit, litiumioniakkukatodit) ja orgaaninen synteesi (metallikompleksien ligandit, funktionaalisten materiaalien esiasteet).

Q2: Mitä biologisia aktiivisuuksia on raportoitu tämän yhdisteen johdannaisille?

V: Johdannaiset ovat osoittaneet merkittäviä antimikrobisia ja tuberkuloosia estäviä vaikutuksia MIC-arvojen ollessa 0,8-12,5 µg/ml. Johdannaiset ovat myös osoittaneet antifungaalista aktiivisuutta Candida-lajeja vastaan ​​ja kohtalaista antiproliferatiivista aktiivisuutta MCF-7-rintasyöpäsolulinjaa vastaan, kun ne sisällytetään ferroseenikomplekseihin. Fluorattu johdannainen (2-fluori-4-(1 H-pyrrol-1-yyli)fenoli) on voimakas aldoosireduktaasin estäjä (IC50 = 0,443 uM).

Ota yhteyttä

Cosperpharm – luotettava kumppanisi erittäin puhtaiden heterosyklisten rakennuspalikoiden valmistuksessa. Otamme mielellämme vastaan ​​kaikki tieteelliset ja kaupalliset tiedustelut. Tarvitsetpa näytteen menetelmäkehitykseen, tarjouksen massatuotantoon tai teknistä tukea tutkimusprojektillesi, tiimimme on valmis auttamaan.