6-bromikromoni, joka tunnetaan kemiallisesti nimellä 6-bromi-4H-kromen-4-oni, on halogenoitu kromonijohdannainen, jossa bromiatomi on strategisesti sijoitettu kromoni (1,4-bentsopyroni) tukirakenteen 6-asemaan. Tämä elektroneja vetävä bromisubstituentti ei ainoastaan lisää γ-pyronirenkaan elektrofiilisyyttä, vaan tarjoaa myös monipuolisen synteettisen kahvan siirtymämetallien katalysoimille ristikytkentäreaktioille ja nukleofiilisille aromaattisille substituutioille, muuttaen etuoikeutetun kromonifarmakoforin erittäin viritettäväksi lääketieteen ja biokemiallisen tutkimuksen rakennusaineeksi.
6-bromikromoni (CAS 51483-92-2) on heterosyklinen yhdiste, joka kuuluu kromoniperheeseen – happea sisältäviin heterosykleihin, joille on tunnusomaista bentsoanneloitu y-pyronirengasjärjestelmä. Molekyylikaava on C9H5BrO₂, jonka molekyylipaino on 225,04 g/mol, ja yhdiste toimitetaan tyypillisesti ≥ 98,0 %:n puhtaudella valkoisesta vaaleankeltaiseen jauheena tai kiteisenä kiinteänä aineena. Bromiatomin läsnäolo kromonirenkaan 6-asemassa vaikuttaa merkittävästi sen kemiallisiin ominaisuuksiin ja reaktiivisuuteen.
Lääkekehityksessä 6-bromikromoni toimii keskeisenä välituotteena erilaisten bioaktiivisten molekyylien, erityisesti tulehdus- ja syöpälääkkeiden, synteesissä. Sen johdannaisilla on tutkittu antifungaalisia, kasvaimia estäviä ja α-glukosidaasia estäviä vaikutuksia. Biokemiallisessa tutkimuksessa se toimii työkaluyhdisteenä entsyymien toiminnan ja vuorovaikutusten tutkimisessa, mikä tarjoaa näkemyksiä aineenvaihduntareitteistä ja sairausmekanismeista. Materiaalitieteessä 6-bromikromonia käytetään orgaanisten valodiodien (OLED) kehittämisessä sen ainutlaatuisten elektronisten ominaisuuksien vuoksi, ja sen reaktiivinen bromiryhmä helpottaa polymeeristen materiaalien ja väriaineiden synteesiä. Lisäksi 6-bromikromoni on osoittautunut lupaaviksi maatalouskemiassa torjunta-aineena, ja se on osoittanut tehoa kasvipatogeenejä vastaan.
H315 (Ärsyttää ihoa); H319 (Ärsyttää voimakkaasti silmiä)
Varastointiluokka
11 — palavat kiinteät aineet
Ensiaputoimenpiteet:
Hengitettynä: Siirrä henkilö raittiiseen ilmaan. Jos ei hengitä, anna tekohengitystä. Ota yhteys lääkäriin.
Ihokosketus: Pese pois saippualla ja runsaalla vedellä. Ota yhteys lääkäriin, jos ihoärsytys jatkuu.
Silmäkosketus: Huuhtele huolellisesti runsaalla vedellä vähintään 15 minuutin ajan ja ota yhteys lääkäriin. Jatka huuhtelua sairaalaan kuljetuksen aikana.
Jos nielty: Huuhtele suu vedellä. Älä koskaan anna tajuttomalle henkilölle mitään suun kautta. Ota yhteys lääkäriin.
Sovellusskenaariot
1. Sienilääkkeiden löytö (Candida albicans)
Farmaseuttinen tutkimusryhmä kehittää uusia sienilääkkeitä torjuakseen lääkeresistenttejä Candida albicans -infektioita, jotka ovat suurin sairaalassa hankittujen verenkiertoinfektioiden aiheuttaja. Käyttäen 6-bromikromonia ydintelineenä, tiimi syntetisoi sarjan C6-substituoituja kromonijohdannaisia Suzuki-kytkennän avulla erilaisten boronihappojen kanssa. Tuloksena saadut yhdisteet seulotaan antifungaalisen aktiivisuuden suhteen käyttämällä liemen mikrolaimennusmääritystä. Julkaistujen protokollien mukaan johdannaisella (6-bromikromoni-3-karbonitriili) on merkittäviä antifungaalisia ominaisuuksia, jotka estävät täysin biofilmin muodostumisen MIC:llä 5 μg/ml, joka on kymmenen kertaa tehokkaampi kuin 6-kloori-3-formyylikromoni (MIC = 20 μg/ml).
2. α-glukosidaasi-inhibiittorin kehittäminen tyypin II diabetekselle
Tyypin II diabetes mellitukseen (T2DM) keskittyvä lääkekehitysryhmä vaatii tehokkaita α-glukosidaasi-inhibiittoreita aterian jälkeisen hyperglykemian hallitsemiseksi. Journal of Molecular Structuressa julkaistun vuoden 2025 tutkimuksen jälkeen ryhmä syntetisoi uuden sarjan 6-bromikromonipohjaisia tiosemikarbatsoneja (yhdisteet 3a-p). Yhdisteet karakterisoidaan1H-NMR-,13C-NMR- ja CHN-analyysillä, ja niistä arvioidaan a-glukosidaasia estävä aktiivisuus. Tehokkaimman johdannaisen (yhdiste 3i) IC50-arvo on 0,61 ± 0,04 μM - noin 1 400 kertaa aktiivisempi kuin standardilääke akarboosi (IC50 = 870,36 μM). Kineettinen analyysi osoittaa pitoisuudesta riippuvaa estoa Ki-arvolla 1,16 μM. In silico molekyylitelakka ja molekyylidynamiikan simulaatiot vahvistavat sitoutumistilan ja vahvistavat 6-bromikromonin tehokkaaksi tukikehykseksi diabeteslääkkeiden löytämiselle.
3. Fluoresoivan koettimen kehittäminen biologista kuvantamista varten
Kemiallisen biologian tutkimusryhmän on visualisoitava dynaamiset soluprosessit reaaliajassa korkealla spesifisyydellä. 6-bromikromonia käytetään prekursorina uusien fluoresoivien koettimien luomiseen konjugoimalla kromoniydin fluorogeenisiin osiin ristikytkentäreaktioiden kautta. Bromiatomi toimii ankkurina polyetyleeniglykolin (PEG) linkkereiden tai biotiiniaffiniteettimerkkien kiinnittämiseen. Tuloksena saatuja koettimia käytetään elävien solujen kuvantamiseen proteiinien lokalisoinnin, kalvodynamiikan tai entsyymiaktiivisuuden seuraamiseksi sairausmekanismeja ja solujen signalointia koskevissa reaaliaikaisissa tutkimuksissa.
4. Orgaanisten valodiodien (OLED) synteesi
Materiaalitieteellinen laboratorio kehittää uusia orgaanisia valoa emittoivia diodeja (OLED), joilla on parannettu tehokkuus ja väripuhtaus näyttösovelluksiin. 6-bromikromoni sisällytetään rakennuspalikkana konjugoituihin polymeereihin Suzuki- tai Yamamoto-polykondensaatiolla. Elektronivapaa kromoniydin ja bromikahva mahdollistavat polymeerin HOMO/LUMO-tasojen silloitumisen ja virittämisen. Tuloksena saaduille materiaaleille on tunnusomaista niiden fotoluminesenssikvanttisaanto, ohutkalvomorfologia ja virran tehokkuus OLED-laitepinoissa, mikä johtaa korkean suorituskyvyn orgaanisiin puolijohteisiin.
Maatalouskemian tutkimuskeskus kehittää turvallisempia, ympäristöystävällisempiä torjunta-aineita, joilla on korkea tehokkuus kasvipatogeenejä vastaan mutta alhainen myrkyllisyys hyödyllisille organismeille. 6-bromikromonijohdannaiset syntetisoidaan ja niiden antifungaalinen aktiivisuus arvioidaan satoa tuhoavia sieniä vastaan samalla kun testataan myrkyllisyyttä hyödylliselle sukkulamatolle Caenorhabditis elegans. Johdannaisella (6-bromikromoni-3-karbonitriili) on voimakas antifungaalinen aktiivisuus ja alhainen fytotoksisuus Brassica rapan siemenille (tehokas pitoisuus > 100 μg/ml) verrattuna kontrolliyhdisteisiin, mikä viittaa siihen, että se voi olla johtava ehdokas seuraavan sukupolven torjunta-aineiden kehittämisessä.
6. Anti-inflammatorinen ja syövänvastainen yhdistekirjaston synteesi
Lääkekemian tiimi rakentaa kohdennettua kirjastoa kromonijohdannaisista tutkiakseen SAR:n tulehdusta ja syöpää ehkäisevää vaikutusta. Käyttäen 6-bromikromonia yleisenä lähtöaineena, tiimi suorittaa rinnakkaisen Suzuki-kytkennän boronihappojen (aryyli, heteroaryyli, alkyyli) kanssa C6-substituoitujen johdannaisten muodostamiseksi. Tuloksena olevasta kirjastosta seulotaan COX-1/COX-2:n esto (anti-inflammatorinen) ja syöpäsolulinjoja (esim. MCF-7-rintasyöpä, A549-keuhkosyöpä) vastaan suunnattu antiproliferatiivinen aktiivisuus. Lyijyyhdisteet, joilla on parannettu teho ja selektiivisyys, tunnistetaan lisäprekliinistä arviointia varten.
Laadunvarmistus Cosperpharmilla
Jokainen erä käy läpi:
● Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %
● Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %
● Taitekerroin – vahvistava analyysi
● ¹H NMR – rakenteellinen varmistus
● Ulkonäkö – väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste
Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.
Ota yhteyttä
Oletko valmis edistämään tutkimustasi? Yhdistämme Cosperpharmissa teknisen asiantuntemuksen poikkeukselliseen asiakaspalveluun. Jos sinulla on kysyttävää 6-bromikromonista (CAS51483-92-2) tai haluat pyytää tarjouksen, tiimimme on valmis auttamaan sinua.
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.
Tietosuojakäytäntö