Kolest-5-en-3-oli (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatti)

Kolest-5-en-3-oli (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatti) on kolesterolipohjainen ω-bromiesteri, joka toimii keskeisenä synteettisenä välituotteena materiaalitieteessä, supramolekyylikemiassa ja nestekidetutkimuksessa. Kolest-5-en-3-olissa (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatissa) oleva terminaalinen alkyylibromidi tarjoaa monipuolisen elektrofiilisen kahvan, joka voidaan syrjäyttää fenoleilla, amiineilla, tioleilla ja karboksylaateilla monenlaisten funktionaalisten ryhmien asentamiseksi kolesterolitelineen päälle kuuden hiilen avulla. Nestekiteisten materiaalien alalla Kolest-5-en-3-oli (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatti) on menestyksekkäästi käytetty rakennuspalikkana epäsymmetristen dimesogeenisten yhdisteiden synteesiin, jossa se kondensoituu 4-(trans-4-n-alkyylisykloheksyyli)- ja leveiden mesogeenien siirtymäfaasin kanssa muodostaen matalan lämpötilan fenoleja. Kolesteroliesteriosa Kolest-5-en-3-olissa (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatissa) toimii myös lyotrooppisena nestekidetemplaattina, ja yhdistettä on käytetty esiasteena monodispersiivisten lineaaristen supermolekyylien synteesissä, jotka stabiloivat epätavallisia nestekerrosfaaseja. Nestekidesovellusten lisäksi Kolest-5-en-3-oli (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatti) toimii yleiskäyttöisenä kolesterolifunktionalisoituna C6-rakennuspalikkana kolesterolimodifioitujen polymeerien valmistukseen, kolesteroli-lääkekonjugaatit kohdennettua annostelua varten ja kolesterolipohjaiset geelit optimaalisen funktionaalisen tasapainon, mesogeenin ja jäykistävän väliaineen välillä. itse koottujen nanorakenteiden suunnittelu, joilla on säädettäviä lämpö-, optisia ja reologisia ominaisuuksia.

Tuoteparametrit

FAQ

K1: Kuinka kolest-5-en-3-oli (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatti) tulee säilyttää?

V: Säilytä -20 °C:ssa tiiviisti suljetussa astiassa inertissä typpi- tai argonatmosfäärissä valolta ja kosteudelta suojattuna, jotta se pysyy ehjänä pitkään. Alkyylibromidi on herkkä hydrolyysille ja nukleofiiliselle syrjäytymiselle, ja esterisidos voi käydä läpi hitaan hydrolyysin kosteissa olosuhteissa; siksi varastointi vedettömissä, inertissä olosuhteissa on välttämätöntä tuotteen laadun säilyttämiseksi.

Q2: Kuinka Kolest-5-en-3-oli (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatti) syntetisoidaan?

V: Yhdiste syntetisoidaan tyypillisesti Steglich-esteröimällä kolesterolia 6-bromiheksaanihapolla käyttämällä DCC:tä tai EDC·HCl:a kytkentäreagenssina ja DMAP:a katalyyttinä vedettömässä dikloorimetaanissa. Vaihtoehtoisesti 6-bromiheksaanihapon happokloridi voidaan saattaa reagoimaan kolesterolin kanssa emäksen, kuten pyridiinin tai trietyyliamiinin, läsnä ollessa. Puhdistus kiteyttämällä uudelleen etanoli- tai silikageelipylväskromatografialla tuottaa tuotteen valkoisena kiteisenä kiinteänä aineena 70-90 %:n saannolla.

Laadunvarmistus Cosperpharmilla

Jokainen erä käy läpi:

● Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %

● Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %

● Taitekerroin – vahvistava analyysi

● ¹H NMR – rakenteellinen varmistus

● Ulkonäkö – väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste

Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.

Sovellusskenaariot

Nestekidemesogeenin synteesi

Kolest-5-en-3-oli (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatti) toimii keskeisenä rakennuspalikkana epäsymmetristen dimesogeenisten yhdisteiden synteesissä. Se kondensoituu 4-(trans-4-n-alkyylisykloheksyyli)fenolien kanssa mesogeenien muodostamiseksi, joissa on kolesterisia nestekidefaaseja, joilla on alhainen ja laaja faasimuutoslämpötila, mikä on vahvistettu DSC:llä, polarisoivalla optisella mikroskopialla ja XRD:llä.

Supramolekulaariset ja itse koottavat materiaalit

Käytetään monodispersiivisten lineaaristen supermolekyyleiden esiasteena, jotka stabiloivat epätavallisia nestekerroksisia faaseja. Kolesteroliteline ohjaa hierarkkista itsekokoonpanoa, kun taas kuuden hiilen nauha tarjoaa konformaatiota joustavuutta nanorakenteen muodostumiseen.

Kolesterolifunktionaalinen polymeerisynteesi

Terminaalinen alkyylibromidi mahdollistaa kolesteroliosan kiinnittämisen hydroksyyli- tai amiinipäätteisiin polymeereihin Williamsonin eetteröinnillä tai amiinialkyloinnilla, mikä tuottaa kolesterolipäätteisiä makromolekyylejä pinnan modifiointia, lääkkeen antamista ja biomimeettisiä materiaaleja varten.

Organogelaattorin kehittäminen

Kolesteroliesterit ovat vakiintuneita matalan molekyylipainon organogelaattoreita. Kolest-5-en-3-oli(3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatin) johdannaiset, joissa bromidi on korvattu funktionaalisilla ryhmillä, jotka pystyvät sitoutumaan vetysidoksiin tai pinoutumaan π–π, voivat toimia orgaanisten liuottimien ja öljyjen hyytelöimisaineina.

Kolesteroli-lääkekonjugaatin synteesi

ω-bromiryhmä voidaan syrjäyttää amiinia sisältävillä lääkemolekyyleillä kolesteroli-lääkekonjugaattien rakentamiseksi, missä lipofiilinen kolesterolituki helpottaa liittymistä lipidinanohiukkasiin, liposomeihin tai solukalvoihin kohdennettua lääkkeen antoa varten.

Kationisten lipidisynteesi geenien toimittamiseen

Sekundaaristen tai tertiääristen amiinien alkylointi Kolest-5-en-3-olilla (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatilla) tuottaa kolesterolipohjaisia ​​kationisia lipidejä, jotka voidaan formuloida lipidinanohiukkasiksi siRNA:n, mRNA:n tai plasmidi-DNA:n kuljettamista varten.

Itse koottu yksikerroksinen (SAM) muodostus

Bromidin syrjäyttäminen tiolipäätteisillä ankkurointiryhmillä tuottaa kolesteroli-tiolikonjugaatteja, jotka sopivat muodostamaan itsekokoontuneita yksikerroksisia kerroksia kultapinnoille, mikä mahdollistaa kolesterolivälitteisen molekyylitunnistuksen ja kalvovuorovaikutusten tutkimisen.

Mesogeenisten materiaalien rakenne-omaisuussuhdetutkimukset

Tarkkaan määritellyn rakenteen ja reaktiivisen bromidikahvan ansiosta Kolest-5-en-3-oli (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatti) on monipuolinen alusta, jolla voidaan systemaattisesti vaihdella siihen liitettyä mesogeeniä tai funktionaalista ryhmää nestekidefaasikäyttäytymistä, lämpösiirtymiä ja optisia ominaisuuksia säätelevien rakenteen ja ominaisuuksien välisten suhteiden selvittämiseksi.

Ota yhteyttä

Oletko kiinnostunut sisällyttämään kolest-5-en-3-oli (3β)-, 3-(6-bromiheksanoaatti) nestekidesynteesiin tai supramolekyylisten materiaalien tutkimusohjelmaasi? Jaa muutamia yksityiskohtia tiimimme kanssa, niin teemme sinulle räätälöidyn tarjouksen.