H-Lys(Boc)-OH

H-Lys(Boc)-OH (CAS 2418-95-3) on keskeinen ε-aminosuojattu lysiinijohdannainen liuosfaasipeptidisynteesiin ja aktivoitujen estereiden esiaste. H-Lys(Boc)-OH:ta käytetään yleisesti liuosfaasisessa peptidisynteesissä, fragmenttien kondensaatiossa ja rakennuspalikkana valmistettaessa pentafluorifenyyliestereitä β-peptidisynteesiä varten. Lisäksi H-Lys(Boc)-OH:ta on tutkittu hoitona toistuvien herpes simplex -infektioiden hoitoon, mikä korostaa sen potentiaalia tavanomaisen peptidisynteesin lisäksi. Lisäksi H-Lys(Boc)-OH on välttämätön lähtöaine lysiinitähteiden viemiseksi synteettisiin peptideihin N-pään kautta, jossa Boc-suojattu ε-aminoryhmä estää ei-toivotut sivureaktiot. H-Lys(Boc)-OH:n molekyylipaino on 246,30 g/mol ja sulamispiste 227–232 °C (hajoaa), ja se toimitetaan vakaana, valkoisesta luonnonvalkoiseen kiteiseen jauheeseen, joka tarjoaa erinomaisen käsittelymukavuuden ja pitkän aikavälin stabiilisuuden oikeissa säilytysolosuhteissa.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

L-lysiinin ε-aminoryhmän synteesi Boc-suojauksen avulla

H-Lys(Boc)-OH syntetisoidaan L-lysiinin ε-aminoryhmän selektiivisellä Boc-suojauksella, jolloin α-aminoryhmä jää vapaaksi:

Vaihe 1 – Kuparin kompleksointi α-amino- ja α-karboksyyliryhmien suojaamiseksi: L-lysiini saatetaan reagoimaan kupari(II)-suolojen (esim. CuSO₂ tai CuCO3) kanssa stabiilin kupari-lysiinikompleksin muodostamiseksi. Kupari-ioni koordinoituu sekä α-amino- että α-karboksyyliryhmiin, mikä estää niitä tehokkaasti reagoimasta Boc-suojareagenssin kanssa.

Vaihe 2 – ε-aminoryhmän Boc-suojaus: Kupari-lysiinikompleksi saatetaan reagoimaan di-tert-butyylidikarbonaatin (Boc₂O) kanssa vesipitoisessa-orgaanisessa liuotinseoksessa (esim. vesi/dioksaani tai vesi/asetoni). pH pidetään välillä 9–10 emäksellä, kuten NaOH tai trietyyliamiini. Boc-ryhmä reagoi selektiivisesti vapaan ε-aminoryhmän kanssa.

Vaihe 3 – Kuparikompleksin poistaminen: Kupari-ioni poistetaan käsittelemällä kelatoivalla aineella, kuten EDTA:lla, tai saostamalla rikkivetykaasulla (H₂S) ja sen jälkeen suodattamalla. Tuloksena oleva tuote on H-Lys(Boc)-OH.

Vaihe 4 – Puhdistus ja eristäminen: Raakatuote puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä sopivasta liuotinsysteemistä (esim. vesi/etanoli tai etikkahappo/vesi) ≥98 %:n HPLC-puhtauden saavuttamiseksi. Lopputuote eristetään valkoisena tai luonnonvalkoisena kiteisenä jauheena.

Varastointiolosuhteet

Säilytä H-Lys(Boc)-OH tiiviisti suljetussa astiassa 2–8 °C:ssa puhtaassa, kuivassa ja hyvin ilmastoidussa tilassa. Pidä säiliö suojattuna valolta ja kosteudelta. Yhdiste on stabiili suositelluissa säilytysolosuhteissa. Älä säilytä vahvojen hapettimien, vahvojen emästen tai vahvojen happojen lähellä. Suojaa kosteudelta Boc-ryhmän hydrolyysin estämiseksi.

Säilyvyys: Tyypillisesti 2–3 vuotta, kun sitä säilytetään 2–8 °C:ssa suljetussa astiassa. Nopeutettuja vakavuustietoja ja pitkän aikavälin vakavuusyhteenvetoja on saatavilla pyynnöstä viranomaisilmoitusten tueksi.

Käsittelyn varotoimet: Käytä vetokaapissa tarvittaessa. Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä, suojalaseja ja laboratoriotakkia. Vältä pölyn muodostumista. Älä syö, juo tai tupakoi työskentelyalueella. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta (SDS).

Sovellusskenaariot

1. Liuosfaasipeptidisynteesi

Olennainen rakennuspalikka liuosfaasin peptidisynteesille, jossa Boc-suojattu ε-aminoryhmä estää sivureaktiot ja vapaa α-aminoryhmä mahdollistaa N-terminaalisen kytkennän.

2. Fragmenttikondensaatio

Käytetään konvergenttisissa peptidisynteesistrategioissa, joissa suojattuja peptidifragmentteja kootaan liuokseen; H-Lys(Boc)-OH:n vapaa N-pää mahdollistaa kytkennän C-terminaalisesti aktivoituihin fragmentteihin.

3. Pentafluorifenyyliesterien valmistus

H-Lys(Boc)-OH:ta voidaan käyttää pentafluorifenyyliestereiden valmistukseen, jotka ovat arvokkaita aktivoituja välituotteita β-peptidien ja muiden monimutkaisten peptidiarkkitehtuurien synteesissä.

4. N-terminaalisen lysiinin käyttöönotto

Ihanteellinen lähtömateriaali N-terminaalisten lysiinitähteiden lisäämiseen synteettisiin peptideihin, joissa Boc-suojattu ε-aminoryhmä estää ei-toivotut sivureaktiot ketjun pidentymisen aikana.

5. Antiviraalinen tutkimus

H-Lys(Boc)-OH:ta on tutkittu hoitona toistuvien herpes simplex -infektioiden hoitoon, minkä vuoksi se on kiinnostava viruslääkkeiden tutkimustutkimuksessa.

Haaroittuneiden ja dendriittisten peptidien synteesi Boc-suojatusta e-aminoryhmästä voidaan selektiivisesti poistaa suojaus vapaan e-amiinin muodostamiseksi, mikä mahdollistaa haarautuneiden peptidien, peptidendrimeerien ja moniarvoisten peptidirakenteiden synteesin.

6. Biokonjugaatiotutkimus

Toimii lähtöaineena lysiinipohjaisten linkkereiden ja konjugaattien synteesille lääkkeiden, fluoroforien tai kohdeligandien kiinnittämiseksi.

Mukautetut peptidisynteesipalvelut Erittäin puhdas rakennuspalikka räätälöityä peptidisynteesiä varten, mikä mahdollistaa lysiinitähteiden sisällyttämisen asiakkaan suunnittelemiin sekvensseihin ortogonaalisella suojauksella.

Ota yhteyttä

Oletko kiinnostunut sisällyttämään H-Lys(Boc)-OH:n seuraavaan liuosfaasin peptidisynteesiin tai fragmenttien kondensaatioprojektiisi? Cosperpharm on luotettu kumppanisi erittäin puhtaiden Boc-suojattujen aminohappojen toimittajana kattavalla dokumentaatiolla ja joustavilla toimitusvaihtoehdoilla. Ota meihin yhteyttä tänään, jos haluat pyytää tarjouksen, analyysitodistuksen tai keskustella mukautetuista synteesi- ja pakkausvaatimuksista. Omistautunut asiakastukitiimimme on valmis auttamaan tuotespesifikaatioiden, säädöstenmukaisten asiakirjojen ja toimituksen koordinoinnin kanssa. Varhaisen vaiheen tutkimuksesta kaupalliseen valmistukseen olemme täällä tukemassa menestystäsi.