tert-butyyli-4-((2S,5R)-5-((bentsyylioksi)amino)piperidiini-2-karboksamido)piperidiini-1-karboksylaatti

tert-butyyli-4-((2S,5R)-5-((bentsyylioksi)amino)piperidiini-2-karboksamido)piperidiini-1-karboksylaatti on erittäin puhdas, farmaseuttinen välituote, jonka Cosperpharm toimittaa ei-beetalaktaami-β-laktamaasi-inhibiittoreiden kehittämiseen ja valmistukseen. Tämä yhdiste toimii avibaktaamin ja relebaktaamin diatsabisyklo-oktaaniytimen keskeisenä esiasteena – antibioottiadjuvanteissa, jotka palauttavat β-laktaamiantibioottien aktiivisuuden resistenttejä gramnegatiivisia patogeenejä vastaan. Koska tert-butyyli-4-((2S,5R)-5-((bentsyylioksi)amino)piperidiini-2-karboksamido)piperidiini-1-karboksylaatti säilyttää tarkan (2S,5R) kiraalisuuden, jota tarvitaan kohdeentsyymin estämiseen, se mahdollistaa lopullisen API:n tehokkaan, stereokontrolloidun kokoamisen. Lisäksi tert-butyyli-4-((2S,5R)-5-((bentsyylioksi)amino)piperidiini-2-karboksamido)piperidiini-1-karboksylaattia käytetään myös analyyttisenä vertailustandardina (avibaktaami-epäpuhtaus 115) laadunvalvonnassa ja epäpuhtauksien profiloinnissa. Cosperpharmilla jokainen tert-butyyli-4-((2S,5R)-5-((bentsyylioksi)amino)piperidiini-2-karboksamido)piperidiini-1-karboksylaattierä valmistetaan tiukkojen GMP-yhteensopivien protokollien mukaisesti ja toimitetaan täydellisen dokumentaation kanssa prosessikehityksen ja säädösten antamiseksi.

Tuoteparametrit

Miksi Cosperpharm?

Cosperpharm yhdistää teknisen asiantuntemuksen virtaviivaiseen toimitusketjuun tarjotakseen korkealaatuisia välituotteita ja vertailustandardeja. GMP-vaikutteiset laitoksemme ja talon sisäinen analyyttinen laboratoriomme (HPLC, LC-MS, NMR, GC) varmistavat, että jokainen lähetys täyttää tai ylittää puhtausvaatimukset. Tarjoamme läpinäkyvää dokumentaatiota – mukaan lukien aitoustodistus, stabiilisuustiedot ja epäpuhtausprofiilit – yksinkertaistaaksemme säädöstenmukaista toimittamistasi. Omistautuneen asiakastukitiimin ja kilpailukykyisten toimitusaikojen ansiosta Cosperpharmista on tullut luotettava kumppani yli 30 maailmanlaajuiselle lääkeyritykselle. Tert-butyyli-4-((2S,5R)-5-((bentsyylioksi)amino)piperidiini-2-karboksamido)piperidiini-1-karboksylaatin osalta ylläpidämme turvavarastoa ja voimme skaalata T&K-grammoista kaupallisiin kiloihin tehokkaasti.

Tuotteen edut

1. Tarkka (2S,5R) kiraalisuus – varmistettu kiraalisella HPLC:llä; oikea stereokemia on välttämätöntä lopullisten API:iden, kuten avibaktaamin ja relebaktaamin, β-laktamaasia estävälle aktiivisuudelle.

2. Ortogonaaliset suojaryhmät – Boc-ryhmä (joka lohkeaa miedossa hapossa) ja bentsyylioksiaminoryhmä (joka lohkaistaan ​​hydrogenolyysillä) mahdollistavat vaiheittaisen paljastamisen ilman ristireaktiivisuutta.

3. Stabiili karboksamidisidos – Tarjoaa vankan liitännän kahden piperidiinirenkaan välillä, vastustaen hydrolyysiä monivaiheisen synteesin aikana.

4.Korkea kiteinen puhtaus – Eristetty kiinteänä aineena, helppo käsitellä ja punnita, ≥98 % HPLC-puhtaus.

5. Monipuolinen reaktiivisuus – Vapaata sekundaarista amiinia (Boc-poiston jälkeen) ja hydroksyyliamiinia (debentsyloinnin jälkeen) voidaan käyttää syklisointiin diatsabisyklo-oktaanirakenteen muodostamiseksi.

Synteettinen reitti

Tert-butyyli-4-((2S,5R)-5-((bentsyylioksi)amino)piperidiini-2-karboksamido)piperidiini-1-karboksylaatin synteesi noudattaa kiraalista poolimenetelmää alkaen L-pyroglutamiinihaposta. (2S,5R)-piperidiiniytimen muodostamisen jälkeen 5-bentsyylioksiaminoryhmä lisätään stereoselektiivisellä aminoinnilla tai oksimaatiolla/pelkistyksellä. Sitten piperidiini-2-karboksyylihappovälituote aktivoidaan ja kytketään N-Boc-piperidiini-4-amiiniin käyttämällä standardia kytkentäreagenssia, kuten HOBt/EDC. Tyypillinen menetelmä CN111606844:stä raportoi happaman välituotteen reaktion amiinin kanssa AlCl3:n läsnä ollessa tolueenissa 50 °C:ssa 3 tunnin ajan, mitä seuraa vesipitoinen käsittely ja kiteytys petrolieetteristä, jolloin saadaan 88 % saanto. Tuote eristetään usein tosylaattisuolana kiteisyyden parantamiseksi. Cosperpharm voi tarjota ei-luottamuksellisia prosessitietoja yhteisen sopimuksen mukaisesti.

Ota yhteyttä

Oletko valmis tilaamaan tert-butyyli-4-((2S,5R)-5-((bentsyylioksi)amino)piperidiini-2-karboksamido)piperidiini-1-karboksylaattia? Pyydä näyte, tarjous tai tekninen konsultaatio Cosperpharmilta jo tänään.