Tuotteet
(R)-3-piperidiiniamiinidihydrokloridi
  • (R)-3-piperidiiniamiinidihydrokloridi(R)-3-piperidiiniamiinidihydrokloridi

(R)-3-piperidiiniamiinidihydrokloridi

Model:334618-23-4
(R)-3-aminopiperidiinidihydrokloridi (CAS 334618-23-4) on (R)-3-aminopiperidiinin dihydrokloridisuola, jossa on kiraalinen piperidiinirunko ja primaarinen amiini R-konfiguraation 3-asemassa. Molekyyli koostuu kuusijäsenisestä piperidiinirenkaasta, jossa on vapaa aminoryhmä C3:ssa, protonoitu ja stabiloitu kahdella kloridivastaionilla, molekyylikaava C₅H₂4Cl₂N2 ja molekyylipaino 173,08 g/mol.

(R)-3-aminopiperidiinidihydrokloridi on kriittinen kiraalinen välituote useiden kliinisesti tärkeiden lääkeluokkien, erityisesti dipeptidyylipeptidaasi-4:n (DPP-4) estäjien, kuten alogliptiinin ja muiden gliptiiniluokan diabeteslääkkeiden, synteesissä. (R)-3-aminopiperidiinidihydrokloridin vapaa primaarinen amiini mahdollistaa erilaisia ​​kemiallisia muunnoksia, mukaan lukien asyloinnin, pelkistävän aminoinnin, sulfonylaation ja urean muodostumisen – lääkekemian ja API-synteesin perusreaktiot. Kiraalisena yhdisteenä, jolla on vakiintunut absoluuttinen konfiguraatio, (R)-3-aminopiperidiinidihydrokloridi on välttämätön enantiopuhtauden ylläpitämiseksi farmaseuttisessa valmistuksessa. Laadunvalvontakontekstissa se toimii epäpuhtauksien vertailustandardina analyyttisten menetelmien kehittämisessä ja laadunvalvontatestauksessa. Yhdistettä käytetään myös rakennuspalikkana uusien hienokemikaalien, maatalouskemikaalien ja kemiallisten apuaineiden synteesissä. Korkean vesiliukoisuuden ja kiteisen luonteensa ansiosta (R)-3-aminopiperidiinidihydrokloridi tarjoaa erinomaiset käsittelyominaisuudet sekä tutkimukseen että tuotantoon.


Tuoteparametri



Parametri

Erittely

Tuotteen nimi

(R)-3-aminopiperidiinidihydrokloridi

CAS-numero

334618 23 4

Molekyylikaava

C5H14Cl2N2

Molekyylipaino

173,08 g/mol

Ulkonäkö

Valkoisesta vaaleankeltaiseen jauheesta kiteiseksi

Sulamispiste

206,0-210,0 °C

Vesiliukoisuus

Liukeneva

Säilytysolosuhteet

Huoneen lämpötila,Inertti ilmapiiri


Sovellus


(R)-3-aminopiperidiinidihydrokloridia on käytetty lähtöaineena alogliptiinista johdettujen dipeptidyylipeptidaasi IV -estäjien valmistuksessa..


 

Käytetään lähtöaineena heterosyklisten diamiinien N-aryloinnissa reagensseissa; reaktantti substituoitujen kinolonien synteesiin, mikä voi vähentää valotoksisuuden riskiä.

 

Synteettinen reitti


(R)-3-aminopiperidiinidihydrokloridille on olemassa useita pääasiallisia synteettisiä menetelmiä: 1. Käyttämällä 3-aminopyridiiniä lähtöaineena raseeminen 3-aminopiperidiini saadaan katalyyttisellä hydrauspelkistyksellä ja erotetaan sitten kiraalisella reagenssilla (R)-3-aminopiperidiinin saamiseksi. Tällä menetelmällä on alhainen saanto, ja se vaatii autoklaavin ja kalliita katalyyttejä 3-aminopyridiinin katalyyttiseen pelkistykseen, mikä on suhteellisen vaikeaa todellisessa toiminnassa; 2. Käyttämällä D-ornitiinihydrokloridia lähtöaineena se reagoi tionyylikloridin kanssa -78 - 45 ℃:n lämpötilassa, ja raaka (R)-3-aminopiperidin-2-oni saadaan vahvasti emäksisen anioninvaihtohartsin kautta. Puhdistuksen jälkeen se pelkistetään (R)-3-aminopiperidiiniksi LiAlH4:llä ja muunnetaan lopuksi hydrokloridisuolaksi. Tässä menetelmässä lähtöaineena käytetään kiraalista raaka-ainetta ornitiinia, mutta synteesiprosessin aikana tapahtuu rasemoitumista. Samaan aikaan ornitiini on kallista, reaktio suoritetaan syvässä matalassa lämpötilassa (-78 ℃), mikä johtaa huonoon toimivuuteen. Lisäksi käytetään Chemicalbookin helposti räjähtävää litiumalumiinihydridiä, mikä lisää käyttökustannuksia; 3. Käyttämällä nikotiiniamidia raaka-aineena kohdetuote saadaan katalyyttisen hydrauksen pelkistyksen, Boc-suojauksen, Hofmann-hajottamisen, kiraalisen erottelun ja suojauksen poistamisen kautta hydrokloridisuolaksi. Tämän reitin reaktio-olosuhteet ovat lievempiä kuin useiden aikaisempien reittien reaktio-olosuhteet. Vaikka olosuhteet nikotiiniamidin katalyyttiselle hydraukselle ovat suhteellisen ankarat, parantamisen varaa on paljon; 4. Käyttämällä raseemista 3-piperidiinikarboksamidia raaka-aineena bakteeri (Cupriavidus sp. KNK-J915) hajottaa (S)-3-piperidiinikarboksamidin, jolloin saadaan (R)-3-piperidiinikarboksamidia, joka sitten altistetaan Boc-suojaukselle aminoryhmän hydrokloridin hajottamiseksi ja Hofmannin hajoamiseksi. Tämä menetelmä on suhteellisen uusi: bakteeri (Cupriavidus sp. KNK-J915) hajottaa S-konfiguraation isomeerin hiilen lähteenä saadakseen päinvastaisen konfiguraation omaavan R-konfiguraation isomeerin. Bakteerihajotusprosessilla on kuitenkin erittäin korkeat vaatimukset ja käyttökustannukset korkeat, joten laajamittaisen teollisen tuotannon toteuttaminen on tällä hetkellä tilapäisesti vaikeaa.


 

Tuotteen edut


Kiraalinen primaarinen amiini – Mahdollistaa monipuolisen derivatisoinnin (asylointi, alkylointi, pelkistävä aminointi, urean muodostus).


 

Dihydrokloridisuola – Poikkeuksellinen vesiliukoisuus, parannettu kiteisyys ja parannettu säilytyskestävyys.

 

Keskeinen DPP-4-inhibiittoriväliaine – Alogliptiinin ja muiden gliptiinien välttämätön rakennuspalikka.

 

Monipuolinen käyttö – Käytetään myös maatalouskemikaaleissa, hienokemikaaleissa ja kemikaalien apuaineissa.

 

Ota yhteyttä


Tarvitsetko (R)-3-aminopiperidiinidihydrokloridia DPP-4-estäjäohjelmaasi? Cosperpharm on korkealaatuisten kiraalisten välituotteiden lähde. Ota yhteyttä jo tänään – olemme valmiita tukemaan tutkimus-, kehitys- ja tuotantotarpeitasi.


Hot Tags: (R)-3-piperidinamiinidihydrokloridi, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Lähetä kysely
Yhteystiedot
Jos haluat tiedustella tuotteitamme tai hinnastoa, jätä meille sähköpostiosoitteesi, niin otamme sinuun yhteyttä 24 tunnin sisällä.
X
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.Tietosuojakäytäntö