Monet PEG-linkkerit vaativat Fmoc- tai Boc-poiston ennen käyttöä – vaihe, joka kuluttaa aikaa, liuottimia ja vaatii usein kromatografista puhdistusta. 2-(2-(2-aminoetoksi)etoksi)etikkahappohydrokloridi poistaa tämän ongelman: tässä amiini esitetään HCl-suolana, joka on stabiili huoneenlämmössä inertissä ilmakehässä ja voidaan varastoida ilman erityistä kylmäketjua (suositeltu varastointi on kuitenkin inertti ilmakehä, huoneenlämpötila). 2-(2-(2-aminoetoksi)etoksi)etikkahappohydrokloridilla vapaa emäs muodostetaan in situ lisäämällä mietoa emästä (esim. DIPEA, TEA) ennen kytkemistä. 2-(2-(2-aminoetoksi)etoksi)etikkahappohydrokloridin terminaalinen karboksyylihappo voidaan aktivoida tavanomaisten amidikytkentäreagenssien (HATU, EDC/NHS) avulla reagoimaan amiinia sisältävien hyötykuormien, proteiinien tai peptidien kanssa. Tätä linkkeriä - 2-(2-(2-aminoetoksi)etoksi)etikkahappohydrokloridia - käytetään laajalti tutkimuskemikaalina ADC:iden, PROTACien, PEGyloitujen lääkkeiden rakentamiseen ja farmaseuttisen synteesin välituotteena.
|
Parametri |
Erittely |
|
CAS-numero |
134979-01-4 |
|
IUPAC-nimi |
2-(2-(2-aminoetoksi)etoksi)etikkahappohydrokloridi |
|
Molekyylikaava |
C6H14ClNO4 |
|
Molekyylipaino |
199,63 g/mol |
|
Ulkonäkö |
Valkoinen tai luonnonvalkoinen kiinteä aine |
|
Varastointi |
Inertti ilmakehä, huoneenlämpötila (vakaa, ei vaadi jäähdytystä) |
|
Liukoisuus |
Liukenee veteen, DMSO, DMF, metanoli; liukenee heikosti orgaanisiin liuottimiin |
|
Puhtaus (HPLC) |
≥ 98,0 % |
|
Liuotinjäämät |
MeOH, EtOAc ≤ 0,5 % kumpikin (GC) |
Yhdiste valmistetaan Boc-suojatusta esiasteesta. Tyypillinen laboratorio synteesi (kirjallisuuden mukaan):
1. Lähtöaine: 2-[2-(tert-butoksikarbonyyliamino)etoksi]etoksietikkahappo (Boc-NH-PEG2-CH₂COOH, ~2,4 g).
2. Suojauksen poisto: Boc-suojattu materiaali liuotetaan etyyliasetaattiin (20 ml) ja jäähdytetään 0 °C:seen.
3. HCl:n lisäys: 20 ml 7 M HCl:a etyyliasetaatissa lisätään tipoittain.
4. Valvonta: Reaktiota seurataan TLC:llä, kunnes se on mennyt loppuun.
5. Väkevöinti: Liuotin poistetaan alennetussa paineessa, jolloin saadaan tuote öljymäisenä jäännöksenä, joka jähmettyy seistessään valkoiseksi tai luonnonvalkoiseksi kiinteäksi aineeksi.
Cosperpharm mittaa tämän prosessin kontrolloiduissa olosuhteissa varmistaen korkean puhtauden ja vähäisen liuottimien jäännöksen. Lopputuote kuivataan ja pakataan inertissä ilmakehässä stabiilisuuden säilyttämiseksi.
V: Käyttääksesi amiinia neutraloi ensin HCl-suola lisäämällä 1,0–1,1 ekvivalenttia ei-nukleofiilistä emästä (DIPEA, TEA) aproottiseen liuottimeen (DMF, DCM). Käytä karboksyylihapon aktivoimiseen HATU/DIPEA tai EDC/NHS DMF:ssä tai vedessä (pH 5,5–6,5). Nämä kaksi funktionaalista ryhmää ovat ortogonaalisia; voit tarvittaessa suojata sen valikoivasti.
V: Ei. Suositeltu varastointi on inertissä ilmakehässä (argon tai typpi) huoneenlämpötilassa. Hydrokloridisuola on stabiili eikä vaadi kylmäsäilytystä. Vältä pitkäaikaista altistusta ilmalle (amiini voi imeä CO₂) ja kosteudelle.
Oletko valmis käyttämään CAS 134979-01-4 (NH₂-PEG2-CH2COOH·HCl) seuraavassa ADC-, PROTAC- tai biokonjugaatioprojektissasi? Pyydä näyte tai tarjous Cosperpharmilta jo tänään. Olemme erittäin puhtaiden PEG-linkkereiden ja farmaseuttisten välituotteiden luotettava toimittaja.
Osoite
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubein maakunta, Kiina
Puh
Sähköposti
![tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
![tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
