2-(3-(TERT-BUTOKSIkarbonyyli)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKAN-9-YYLI)ETIKKAHAPPO

2-(3-(TERT-BUTOKSIKARBONYYLI)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKAN-9-YL)ETIKKAHAPPO on spirosyklinen aminohappokorvike, jota käytetään laajalti lääkekemiassa konformaatiorajoitteisena rakennuspalikkana. 2-(3-(TERT-BUTOKSIKARBONYLI)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKAN-9-YL)ETIKKAHAPON Boc-suojattu amiini on stabiili emäksissä ja neutraaleissa olosuhteissa, joita yleisesti käytetään karboksyylihapon derivatisoinnissa, mikä mahdollistaa peräkkäisen funktionalisoinnin: happo voidaan kytkeä alkoholien jälkeen, kun amiinit, happo- tai happoryhmät jäävät. suojauksen poisto paljastaa vapaan amiinin jatkokäsittelyä varten. 2-(3-(TERT-BUTOKSIKARBONYYLI)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKAN-9-YL)ETIKKAHAPPO on löytänyt sovelluksen spiropitoisten peptidomimeettien synteesissä, jossa jäykkä tukirakenne korvaa joustavat aminohappolinkkerit ja vahvistaa tietyn kääntögeometrian. Koska 2-(3-(TERT-BUTOKSIKARBONYYLI)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKAN-9-YL)ETIKKAHAPPO on täyssynteettinen, kiteinen välituote, jota on saatavilla usean gramman määrinä, se toimii luotettavana varastoreagenssina hitti-to-lead-kampanjoissa ja kirjastosynteesissä.

Tuoteparametrit

Tuotteen edut

1. Ortogonaalisen suojaryhmän strategia: Piperidiinitypessä oleva happolabiili Boc-ryhmä ja sykloheksaanirenkaan vapaa karboksyylihappo mahdollistavat täysin peräkkäiset kemialliset toiminnot. Happo voidaan kytkeä olosuhteissa, joissa Boc-ryhmä ei vaikuta, ja myöhempi käsittely TFA:lla tai HCl:lla paljastaa sekundaarisen amiinin lisäjohdannaista varten, mikä mahdollistaa monimutkaisten spiropitoisten rakenteiden tehokkaan vaiheittaisen synteesin.

2. Konformaation suhteen rajoitettu tukirakenne: Spiro[5.5]undekaaniydin eliminoi pyörimisvapauden kahden renkaan välillä ja vahvistaa jäykkää avaruudellista suhdetta suojatun amiinin ja karboksyylihapon välillä. Tämä geometrinen ennustettavuus on arvokasta suunniteltaessa peptidomimeettejä ja reseptoriligandeja, joissa vaaditaan farmakoforisten elementtien tarkkaa sijoittamista.

3. Tyydytetty, kolmiulotteinen arkkitehtuuri: Täyshiilinen spirorunko, joka koostuu kokonaan sp³-hybridisoiduista hiileistä, edistää suuren osuuden tyydyttyneitä hiilejä (Fsp³), joka on molekyyliominaisuus, joka on korreloitu parantuneiden kliinisen onnistumisasteen ja suotuisten fysikaalis-kemiallisten profiilien kanssa.

4. Kiteinen kiinteä aine käsittelyn helpottamiseksi: Yhdiste on vapaasti valuva jauhe tai kiteinen kiinteä aine ympäristön lämpötilassa, mikä yksinkertaistaa punnitusta, siirtoa ja varastointia laboratorioympäristössä.

Synteettinen reitti

Tämän tyyppisten spiro[5.5]undekaanijohdannaisten synteesi on tunnettu patentti- ja lääkekemian kirjallisuudessa. Edustava lähestymistapa 3-atsaspiro[5.5]undekaaniytimen rakentamiseen sisältää kaksinkertaisen Michael-additio- tai aldolikondensaatiosekvenssin, joka alkaa 4-piperidonijohdannaisesta ja sopivasti funktionalisoidusta sykloheksanonista tai sykloheksenonista, mikä muodostaa spiroliitoksen. Etikkahapposivuketju voidaan lisätä 9-asemaan Horner-Wadsworth-Emmons-olefinoinnilla ja sen jälkeen hydrauksella tai muilla standardeilla homologointimenetelmillä. Piperidiinitypen Boc-suojaus saavutetaan tyypillisesti käsittelemällä vapaata amiinia di-tert-butyylidikarbonaatilla (Boc20) emäksisissä olosuhteissa. Minkä tahansa esterivälituotteen lopullinen hydrolyysi tuottaa kohdekarboksyylihapon.

Varastointiolosuhteet

Säilytä 2-(3-(TERT-BUTOKSIKARBONYYLI)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKAN-9-YL)ETIKKAHAPPO tiiviisti suljetussa astiassa inertissä ilmakehässä (typpi tai argon) 2–8 °C:ssa. Suojaa kosteudelta, valolta ja liialliselta kuumuudelta. Anna säiliön tasaantua ympäristön lämpötilaan ennen avaamista kondensaation välttämiseksi. Suositusten mukaisesti säilytettynä yhdiste on tyypillisesti stabiili vähintään yhdestä kahteen vuotta. Vältä altistumista vahvoille hapoille (jotka voivat hajottaa Boc-ryhmän ennenaikaisesti), voimakkaille hapettimille ja avotulelle.

Ota yhteyttä

Työskenteletkö projektin parissa, joka vaatii jäykän, kaksitoimisen spiro-rakennuspalikka? Ota yhteyttä Cosperpharmiin tänään ja pyydä näyte, hanki nykyinen analyysitodistus tai keskustele 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKAN-9-YL)ETIKKAHAPOA koskevista erityisvaatimuksistasi. Olemme valmiita tukemaan löytökemiaasi luotettavalla toimituksella ja reagoivalla teknisellä palvelulla.