2,6-dikloori-trans-kanelihappo

2,6-dikloori-trans-kanelihappo (CAS 20595-49-7) on funktionalisoitu aromaattinen α,β-tyydyttymätön karboksyylihappo, joka toimii keskeisenä välituotteena farmaseuttisessa synteesissä ja maatalouskemian kehittämisessä. Fenyylirenkaan ja karboksyylihapporyhmän välisen kaksoissidoksen trans-konfiguraatio on olennainen sen biologiselle aktiivisuudelle ja sen kyvylle osallistua stereospesifisiin reaktioihin.

Lääkekemiassa 2,6-dikloori-trans-kanelihappo on arvokasta tulehdus- ja aineenvaihduntahäiriöihin tarkoitettujen lääkkeiden kehittämisessä. Sen ainutlaatuinen 2,6-dikloorisubstituutiokuvio tekee siitä hyödyllisen rakennuspalkin tutkittaessa halogenoitujen kanelihappojen vaikutuksia biologisiin järjestelmiin. Yhdisteestä on tutkittu sen potentiaalia selektiivisenä sienten tyrosinaasin, melaniinin biosynteesiin osallistuvan entsyymin inhibiittorina, ja kineettiset tutkimukset osoittavat, että klooratuilla johdannaisilla on vaihteleva estoaste niiden rakenteellisten ominaisuuksien perusteella. Lisäksi yhdisteen on tutkittu sen anti-inflammatorisia vaikutuksia, ja tutkimukset osoittavat, että se voi estää tulehdusreittejä ja vähentää tulehdusta edistävien sytokiinien tuotantoa in vitro.

Maataloudessa 2,6-dikloori-trans-kanelihappoa käytetään bioaktiivisten ominaisuuksiensa vuoksi maatalouskemikaalien, erityisesti rikkakasvien torjunta-aineiden ja sienitautien torjunta-aineiden synteesissä. Tutkimukset ovat osoittaneet, että trans-kanelihapoilla, joissa on 2,6-dikloorisubstituutio, on voimakas estovaikutus Mimosa pigra Linnin (jättiherkkä kasvi), joka on merkittävä invasiivinen rikkakasvilaji, kasvua. Yhdistettä on myös tutkittu sen potentiaalin inhiboida fenyylialaniiniammoniakkilyaasia (PAL), joka on kasvien aineenvaihdunnan avainentsyymi.

Tutkimusympäristöissä 2,6-dikloori-trans-kanelihappo toimii orgaanisen synteesin ja materiaalitieteen rakennuspalikkana. Sitä on käytetty ligandina kupari(II)-kompleksien synteesissä, jotka on karakterisoitu elektronisella ja ESR-spektroskopialla. Sen rooli fotopolymerointiprosesseissa tekee siitä hyödyllisen myös kehittyneiden polymeerien ja pinnoitteiden luomiseen.

Yhdisteen etyyliesterijohdannaista on tutkittu sen antimikrobisten ominaisuuksien suhteen, ja se osoittaa merkittävää aktiivisuutta eri patogeenejä vastaan, mukaan lukien Escherichia coli (MIC 32 µg/ml) ja Staphylococcus aureus. Alustavat tutkimukset ovat myös tutkineet sen potentiaalia indusoida apoptoosia syöpäsoluissa moduloimalla spesifisiä signalointireittejä.

Tuoteparametrit

Tuotteen edut

l Ainutlaatuinen 2,6-dikloorisubstituutiokuvio – Orto-, orto-disubstituutiolla on selkeitä steerisiä ja elektronisia vaikutuksia verrattuna 2,4- tai 3,4-dikloorianalogeihin, mikä vaikuttaa sekä kemialliseen reaktiivisuuteen että biologiseen aktiivisuuteen.

l Farmaseuttinen välituote – Toimii arvokkaana rakennuspalikkana tulehdus-, aineenvaihdunta- ja tartuntatauteihin tarkoitettujen lääkkeiden kehittämisessä.

l Maatalouden bioaktiivisuus – Sillä on suuri estovaikutus invasiivisen rikkakasvin Mimosa pigran kasvuun, ja sitä käytetään rikkakasvien ja sienitautien torjunta-aineiden synteesissä.

l Tyrosinaasin esto – On tutkittu sienten tyrosinaasin, melaniinin biosynteesiin osallistuvan entsyymin inhibiittorina, ja sitä voidaan soveltaa ihoa vaaleneviin tai ruskeamista ehkäiseviin tuotteisiin.

l PAL-entsyymin esto – Osoittaa estävää vaikutusta fenyylialaniiniammonia-lyaasia (PAL), joka on kasvien aineenvaihdunnan avainentsyymi ja maatalouden tutkimuksen kohde.

l Monipuolinen synteettinen kahva – α,β-tyydyttymätön karboksyylihapporakenne tukee esteröintiä, pelkistystä, hapettumista ja fotokemiallisia reaktioita, mikä mahdollistaa monipuoliset derivatisointireitit.

l Korkea puhtaus – standardi ≥ 95 % takaa luotettavat tulokset; korkeampi puhtausaste saatavilla pyynnöstä

l Fotopolymerointiapuohjelma – Hyödyllinen materiaalitieteessä kehittyneiden polymeerien ja pinnoitteiden luomiseen fotopolymerointiprosessien avulla

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

Kysymys 1: Onko tämän yhdisteen syövänvastaista aktiivisuutta tutkittu?

V: Alustavat tutkimukset viittaavat siihen, että etyyliesterijohdannainen voi indusoida apoptoosia syöpäsoluissa moduloimalla spesifisiä signalointireittejä, ja trans-kanelihappojohdannaisia ​​on tutkittu mahdollisina kasvainten vastaisina aineina. Lisätutkimusta kuitenkin tarvitaan.

Q2: Onko tämä yhdiste turvallinen käsitellä?

V: Yhdistettä ei ole luokiteltu DOT/IATA:n vaaralliseksi kuljetusmateriaaliksi. Tavanomaisia ​​laboratorioturvallisuustoimenpiteitä on noudatettava: käytä asianmukaisia ​​henkilönsuojaimia (käsineitä, suojalaseja, laboratoriotakkia), työskentele hyvin ilmastoidussa tilassa, vältä pölyn muodostusta ja pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen.

Sovellusskenaariot

1. Tyrosinaasi-inhibiittoreiden kehittäminen ihonhoitoon

Kosmetiikan tutkimusryhmä kehittää uusia ihoa vaalentäviä aineita, jotka kohdistuvat sienten tyrosinaasiin, melaniinin biosynteesille kriittiseen entsyymiin. 2,6-dikloori-trans-kanelihappo on arvioitu lyijyyhdisteeksi, ja kineettiset tutkimukset osoittavat, että sen kloorattu rakenne tarjoaa tehokkaan eston. Yhdisteen karboksyylihapporyhmä voidaan edelleen derivatisoida amideiksi tai estereiksi ihon tunkeutumisen ja formulaation stabiilisuuden parantamiseksi, mikä johtaa ehdokkaisiin hyperpigmentaatiohoitoon.

2. Tulehduskipulääkkeiden kandidaattien synteesi

Farmaseuttinen tutkimusryhmä seuloi kanelihappojohdannaisia ​​niiden kyvyn osalta estää tulehdusreittejä. 2,6-dikloori-trans-kanelihappo sisällytetään keskitettyyn kirjastoon trans-kanelihappojohdannaisia, jotka on syntetisoitu Perkin-reaktion kautta. Lyijyyhdisteet, jotka vähentävät tulehdusta edistävien sytokiinien tuotantoa in vitro, tunnistetaan edelleen optimointia varten suun kautta tai paikallisesti käytettäväksi tulehdusta ehkäiseväksi lääkkeeksi.

3. Rikkakasvien torjuntakehitys invasiiviseen rikkakasvien torjuntaan

Maatalouskemikaaliyhtiö kehittää valikoivia rikkakasvien torjunta-aineita torjuakseen invasiivista rikkakasvea Mimosa pigraa, joka uhkaa maatalousmaita. 2,6-dikloori-trans-kanelihappo on yksi trans-kanelihapoista, joiden on tunnistettu osoittavan voimakasta M. pigran kasvua estävää vaikutusta. Seos toimii lyijypohjana johdannaisten tuottamiseksi, joilla on parannettu selektiivisyys, sadon turvallisuus ja ympäristöprofiili käytettäväksi integroiduissa rikkakasvien hallintaohjelmissa.

4. Antimikrobiaalisen aineen löytäminen

Tartuntatautien tutkimuslaboratorio arvioi halogenoitujen kanelihappojohdannaisten aktiivisuutta lääkeresistenttejä bakteerikantoja vastaan. 2,6-dikloori-trans-kanelihappo ja sen etyyliesterijohdannainen seulotaan E. colia (MIC 32 ug/ml) ja S. aureusta vastaan. Rakenteen ja aktiivisuuden suhdetutkimukset osoittavat, että 2,6-dikloorisubstituutiomalli on kriittinen antimikrobisen vaikutuksen kannalta, mikä ohjaa seuraavan sukupolven antibakteeristen aineiden suunnittelua.

5.Photopolymerization for Advanced Coatings

Materiaalitieteen tutkimusryhmä kehittää UV-kovettuvia pinnoitteita, joilla on parannettu kestävyys ja kemikaalien kestävyys. 2,6-dikloori-trans-kanelihappoa sisällytetään fotopolymeroituviin formulaatioihin, joissa sen α,β-tyydyttymätön karbonyylijärjestelmä käy läpi [2+2] fotosykloadditiota UV-valossa. Tuloksena olevilla silloitetuilla polymeeriverkoilla on parantuneet mekaaniset ominaisuudet, mikä tekee niistä sopivia suojapinnoitteiksi teollisissa sovelluksissa.

6.PAL-entsyymin esto kasvien kasvun säätelyyn

Kasvibiokemian laboratorio tutkii kemiallisia säätelyaineita, jotka moduloivat fenyylialaniiniammoniaklyaasi (PAL) -aktiivisuutta, joka on fenyylipropanoidireitin avainentsyymi. 2,6-dikloori-trans-kanelihappoa testataan PAL-inhibiittorina, ja tutkimukset vahvistavat, että hydrofobisen aromaattisen renkaan, α,β-kaksoissidoksen ja karboksyyliryhmän läsnäolo on välttämätön estävälle aktiivisuudelle. Yhdiste toimii työkaluna ligniinin biosynteesin ja kasvien puolustusvasteiden tutkimiseen.

7. Kupari(II)-kompleksien synteesi katalyysiä varten

Koordinaatiokemian tutkimusryhmä valmistelee uusia metallikomplekseja katalyyttisiin sovelluksiin. Käyttämällä ligandina 2,6-dikloori-trans-kanelihappoa kupari(II)-kompleksit Cu(2,6-DCA)2·2H20 syntetisoidaan ja karakterisoidaan elektronisella ja ESR-spektroskopialla. Näillä komplekseilla on mielenkiintoisia magneettisia ominaisuuksia ja mahdollisia sovelluksia hapetuskatalyysissä.

8. Rakennuspalikka hienokemikaalien tuotantoa varten

Kemikaaleja valmistava yritys tarvitsee monipuolisen aromaattisen rakennuspalikan erikoishienokemikaalien ja edistyneiden välituotteiden synteesiin. 2,6-Dikloori-trans-kanelihappo toimii komponenttina erilaisten hienokemikaalien valmistuksessa tarjoten reaktiivisen α,β-tyydyttymättömän happofunktionaalisuuden ja kaksi kloorikahvaa nukleofiilisten aromaattisten substituutio- tai ristikytkentäreaktioiden lisäämiseen.

Ota yhteyttä

Tarvitsetko luotettavan lähteen tälle monipuoliselle rakennuspalikalle? Ota meihin yhteyttä jo tänään. Cosperpharmilla yhdistämme teknisen asiantuntemuksen poikkeukselliseen asiakaspalveluun. Tarvitsetpa sitten pienen näytteen T&K-työhön, tuotantotilauksen tuotantoa varten tai teknistä tukea synteesiprojektiisi, tiimimme on valmis auttamaan.