3,5-dimetyyli-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yyli)-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsoli

3,5-dimetyyli-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yyli)-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsoli on 4-bromi-3,5-dimetyyli-1-THP-pyratsolin boryloitu analogi ja toimii C-leveän C-nukleo-1-THP-pyratsolin kumppanina. sidoksia muodostavat reaktiot. 3,5-dimetyyli-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yyli)-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsolin kiteinen, ei-hygroskooppinen luonne tekee siitä paljon helpompi käsitellä kuin vastaavan vapaan N-H-boronihapon muodostumisen, joka on pro. Rinnakkaissynteesikirjastoissa 3,5-dimetyyli-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yyli)-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsolia käytetään kaupallisesti saatavien 4-substituoitujen pyratsolien rakenteen ja aktiivisuuden välisten suhteiden tutkimiseen yhdessä vaiheessa. Cosperpharm varmistaa jokaisen 3,5-dimetyyli-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yyli)-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1H-pyratsolin boronaattipitoisuuden, jäännöspalladiumin ja THP:n eheyden varmistaakseen yhtenäisen koupatsolin.

Tuoteparametrit

Tuotteen edut

1. Valmis paritusboronaattiesteri – eliminoi sisäisen borylaation tarpeen; yksinkertaisesti yhdistä aryylihalogenidin, katalyytin ja emäksen kanssa biaryylin muodostamiseksi.

2.THP-suojattu pyratsoli – Typpi on peitetty, mikä estää protodeboronaation, joka vaivaa vapaita N-H-pyratsoli-boorihappoja.

3.Stable Crystalline Solid – Ei tartu lasitavaroihin, ei vaadi hansikaslokeron käsittelyä, ja sitä voidaan säilyttää pöydällä lyhyitä aikoja.

4. Korkea aktiivinen boronaattipitoisuus – ≥98 % puhtaus ja oikea booristoikiometria tarkoittavat, että et maksa inaktiivisesta boroksiinista tai deborotusta materiaalista.

5. Monimuotoinen saatavuus – Cosperpharm varastoi tätä yhdistettä 1 g:n injektiopulloista tutkimusta varten 5 kg:n eriin prosessin kehittämiseen.

Synteettinen reitti

3,5-dimetyyli-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yyli)-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)-1 H-pyratsoli syntetisoidaan palladiumkatalysoimalla boryloimalla 4-bromi-3,5-dimetyyli)-1 (TH-dimetyyli)-1-H-pyran-1- bis(pinakolato)diboori (B2pin₂) kaliumasetaatin ja Pd(dppf)Cl2 tai Pd(PPh3)4 dioksaanissa 80–100 °C:ssa. Vesikäsittelyn jälkeen raakatuote kiteytetään heptaanista/etyyliasetaatista pinakoliin liittyvien epäpuhtauksien poistamiseksi, jolloin saadaan puhdas boronaattiesteri.

FAQ

K: Onko tämä yhdiste herkkä protodeboronaatiolle?

V: Pinakolesteri on kohtalaisen stabiili vesipohjaiselle emäkselle, mutta pitkäaikainen kuumennus vesipitoisissa liuottimissa voi aiheuttaa jonkin verran hävikkiä. Suosittelemme käyttämään kytkimissä mahdollisimman vähän vettä (2–3 ekvivalenttia).

K: Voidaanko THP-ryhmä poistaa samasta potista kytkennän jälkeen?

V: Kyllä, Suzuki-vaiheen päätyttyä 1 M HCl:n lisääminen ja muutaman tunnin sekoittaminen huoneenlämpötilassa tai hieman kohotetussa lämpötilassa katkaisee THP-ryhmän, jolloin saadaan vapaa pyratsoli.

Ota yhteyttä

Voit ohittaa borylointivaiheesi ja ostaa tämän kiteisen kytkentäkumppanin suoraan ottamalla yhteyttä Cosperpharmin kaupalliseen tiimiin – voimme lähettää T&K-määrät 48 tunnin kuluessa ja toimittaa suurempia eriä yhteisesti sovitun laatusopimuksen mukaisesti.