4-(1-pyrrolyyli)bentsoehapossa on pyrrolirengas, joka on etuoikeutettu aihe luonnontuotteissa ja lääkkeissä – sitä esiintyy porfyriineissä, klorofyllissä ja monissa lääkkeissä (esim. atorvastatiinissa, sunitinibissä ja erilaisissa syöpälääkkeissä). Karboksyylihapporyhmän kiinnittäminen 4-(1-pyrrolyyli)bentsoehapon N-fenyylirenkaan para-asemaan luo monipuolisen kahvan lisäfunktionalisointia varten. Tätä yhdistettä käytetään rakennuspalikkana synteesissä:
● Kinaasi-inhibiittorit (esim. EGFR:ään, VEGFR:ään tai CDK:iin kohdistavat),
● Antimikrobiset aineet (pyrrolijohdannaiset osoittavat aktiivisuutta lääkeresistenttejä bakteereja ja sieniä vastaan),
● Orgaaniset puolijohteet (konjugoitu N-aryylipyrroliyksikkö voi kuljettaa varausta),
● Fluoresoivat anturit (jäykkä rakenne voi säteillä näkyvällä alueella).
4-(1-Pyrrolyyli)bentsoehappo on myös välituote monimutkaisemmille heterosykleille ja vertailustandardi lääketeollisuuden epäpuhtausanalyysille. Cosperpharm toimittaa 4-(1-pyrrolyyli)bentsoehappoa, jonka puhtaus on korkea (≥ 98 % HPLC:llä), joka on täysin karakterisoitu ja pakattu kosteutta suojaaviin olosuhteisiin. Se on luokiteltu palavaksi kiinteäksi aineeksi (varastointiluokka 11), jonka vaarakategoriat ovat silmä-ärsytysluokka 2, ihoärsytysluokka 2 ja STOT-SE kategoria 3 (hengitysteiden ärsytys). Normaalit varotoimet ovat voimassa.
|
Parametri |
Erittely |
|
CAS-numero |
22106-33-8 |
|
IUPAC-nimi |
4-(1 H-pyrrol-1-yyli)bentsoehappo |
|
Synonyymit |
1-(4-karboksifenyyli)-1 H-pyrroli; 4-(1-pyrrolyyli)bentsoehappo; p-(1-pyrrolyyli)bentsoehappo |
|
Molekyylikaava |
C11H9NO2 |
|
Molekyylipaino |
187,19 g/mol |
|
Sulamispiste |
286–289 °C (lit.) |
|
Kiehumispiste (ennustettu) |
355,5 ± 25,0 °C |
|
Tiheys (ennustettu) |
1,18±0,1 g/cm³ |
|
pKa (ennustettu) |
3,83±0,10 |
|
Ulkonäkö |
Valkoinen jauhe |
|
Herkkyys |
Kosteusherkkä – säilytä kuivassa |
|
Varastointi |
Suljettu kuivaan astiaan, huoneenlämpöinen, suojattava kosteudelta |
|
Canonical SMILES |
OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2 |
|
Vaarasymbolit |
Xi (ärsyttävä) |
|
Riskikoodit |
36/37/38 – Ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa |
|
Turvallisuuslausunnot |
26 – Jos ainetta joutuu silmiin, huuhtele runsaalla vedellä ja hakeudu lääkärin hoitoon; 37/39 – Käytä sopivia käsineitä ja silmien-/kasvonsuojainta |
|
WGK Saksa |
WGK3 (erittäin vaarallinen vedelle) |
|
Varastointiluokka |
11 – Palavat kiinteät aineet |
|
Vaaraluokat (CLP) |
Silmä-ärsytys Kategoria 2; Ihon ärsytys Kategoria 2; STOT-SE Kategoria 3 (hengitysteiden ärsytys) |
|
HS koodi |
2916399090 |
|
Puhtaus (HPLC) |
≥ 98,0 % |
|
Etu |
Mitä se tarkoittaa tutkimuksellesi |
|
Etuoikeutettu pyrroliteline |
Pyrrolia sisältävä ulos molekyylejä löytyy huippulääkkeistä (atorvastatiini, sunitinibi). Tämä rakennuspalikka yhdistää kemiasi todistettuihin farmakoforeihin. |
|
Konjugoitu N-aryylijärjestelmä |
Suora N-kytkentä mahdollistaa elektronisen viestinnän pyrrolin ja bentseenirenkaan välillä – hyödyllinen materiaalien optisten ja elektronisten ominaisuuksien virittämisessä. |
|
Karboksyylihappokahva |
–COOH-ryhmä mahdollistaa amidoinnin, esteröinnin tai pelkistyksen, mikä tarjoaa suoran reitin erilaisiin johdannaisiin. |
|
Korkea lämpöstabiilisuus |
Sulaa yli 286 °C:ssa — stabiili useimmissa reaktio-olosuhteissa. |
|
Kiteinen kiinteä aine |
Helppo punnita, käsitellä ja puhdistaa. |
|
Kosteusherkkä? |
Lievä – mutta kuivausaineen kanssa säilytys ratkaisee ongelman. |
Jokainen erä käy läpi:
● Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %
● Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %
● Taitekerroin – vahvistava analyysi
● ¹H NMR – rakenteellinen varmistus
l Ulkonäkö – väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste
Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.
4-(1-pyrrolyyli)bentsoehappomotiivi esiintyy useissa bioaktiivisissa molekyyleissä:
● Kinaasi-inhibiittorit: Pyrrol-1-yyliryhmä voi olla ATP:tä sitovien kohtien hydrofobisessa takataskussa. Esimerkiksi sunitinibi (Sutent®) sisältää indolinoni-pyrrolirakenteen; sukua olevia N-aryylipyrroleja on tutkittu VEGFR:n, PDGFR:n ja c-Kitin estäjinä. Karboksyylihappo tarjoaa paikan solubilisoivien ryhmien tai kohdentavien ligandien kiinnittämiseksi.
● Antimikrobiset aineet: Pyrrolijohdannaiset osoittavat aktiivisuutta Mycobacterium tuberculosis-, Staphylococcus aureus- ja Candida-lajeja vastaan. Karboksyyliryhmä voidaan muuttaa amideiksi tehon ja farmakokinetiikan optimoimiseksi.
● Anti-inflammatoriset yhdisteet: Jotkut N-aryylipyrrolit estävät COX-2- tai 5-lipoksigenaasia, mikä tarjoaa potentiaalia tulehdussairauksien hoitoon.
Tasomainen, konjugoitu N-aryylipyrroliyksikkö on elektronirikas heterosykli, joka voi toimia reikiä kuljettavana materiaalina. Tutkijat ovat sisällyttäneet tämän rakennuspalikka:
● Orgaaniset kenttätransistorit (OFET) – konjugoitujen polymeerien osana.
● Orgaaniset valodiodit (OLED) – pyrroliyksikkö voi edistää fluoresenssia.
● Kemialliset anturit – karboksyylihappo voi sitoa metalli-ioneja tai käyttää molekyylin immobilisoimiseen pinnoille analyyttien havaitsemiseksi.
Pyrrolin typpi voi koordinoitua metallikeskuksiin, kun taas karboksylaatti voi ankkuroida ligandin. Tätä yhdistettä on käytetty metalli-orgaanisten runkojen (MOF) rakentamiseen ja koordinointipolymeereihin mahdollisilla sovelluksilla kaasun varastoinnissa, katalyysissä ja lääkkeiden toimittamisessa. Jäykkä geometria (N-aryylisidos estää vapaan pyörimisen) johtaa ennakoitaviin verkkotopologioihin.
Karboksyylihappo voidaan muuttaa useiksi funktionaalisiksi ryhmiksi (happokloridi, esteri, amidi, alkoholi, aldehydi). Lisäreaktiot, kuten ortosubstituoitujen amidien syklisointi tai pyrrolirenkaan ristikytkentä (elektrofiilinen substituutio pyrrolin 2- ja 5-asemassa), mahdollistavat pääsyn fuusioituneisiin heterosykleihin, kuten indoleihin, karbatsoleihin ja pyrrolopyridiineihin.
Pyrrolia sisältävien lääkkeiden valmistuksessa tämä yhdiste voi esiintyä lähtöaineena jäämänä tai hajoamistuotteena. Cosperpharm toimittaa sen sertifioituna referenssistandardina HPLC-menetelmien kehittämiseen ja laadunvalvontaan.
Etsitkö erittäin puhdasta N-aryylipyrrolirakennuspalikoita seuraavaa lääkekehitystä tai materiaaliprojektia varten? Cosperpharm toimittaa 4-(1-pyrrolyyli)bentsoehappoa (CAS 22106-33-8), jonka puhtaus on ≥ 98 %, täydellinen karakterisointi ja kosteutta suojaava pakkaus. Tuemme tutkimusmääriä 1g - 1kg ja isompia vaakoja pyynnöstä.
Osoite
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubein maakunta, Kiina
Puh
Sähköposti
![tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
![tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
