4-(2,5-dimetyyli-1H-pyrrol-1-yyli)bentsoehappo, joka tunnetaan myös nimellä 1-(4-karboksifenyyli)-2,5-dimetyyli-1H-pyrroli tai DMBA, on substituoitu N-aryylipyrrolijohdannainen, jossa 2,5-dimetyylipyrrolirengas on suoraan liitetty para-bentsoesiintymisyksikköön ja tämän para-bentsohappospesifiseen ytimeen. π-ylimääräinen, steerisesti suojattu heterosykli, jossa on vetysidosta luovuttava karboksylaattikahva, joka luo konformaatioltaan rajoitetun molekyyliarkkitehtuurin, joka sopii ihanteellisesti lääkekemian optimointiin ja fragmenttipohjaiseen lääkekehitykseen.
4-(2,5-dimetyyli-1 H-pyrrol-1-yyli)bentsoehappo (CAS 15898-26-7) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste, joka kuuluu substituoitujen pyrrolien luokkaan. Molekyylikaava on C13H13NO2, jonka molekyylipaino on 215,25 g/mol, ja yhdiste toimitetaan tyypillisesti 95 % - 98 % puhtausasteina ruskeana oranssina kiinteänä aineena.
Lääkekemiassa 4-(2,5-dimetyyli-1H-pyrrol-1-yyli)bentsoehappo on tunnustettu arvokkaaksi rakennuspalikkaksi. Medicinal Chemistry Research -lehdessä julkaistu vuoden 2013 kattava tutkimus osoitti, että sarja tästä yhdisteestä johdettuja hydratsidianalogeja, sekä johdettuja 1,3,4-oksadiatsoleja ja 5-substituoituja 4-amino-1,2,4-triatsoliin-3-tionijärjestelmiä, osoittivat lupaavia antibakteerisia, sieni- ja sieni-infektioita sekä tuberkuloosia vastaan. rasitusta. Näistä kahdellatoista yhdisteellä oli hyvä antimikrobinen vaikutus MIC-arvoilla 1–4 μg/ml, ja useilla johdannaisilla oli hyvä antituberkulaarinen vaikutus in vitro MIC-arvoilla 1–2 μg/ml. Erityisesti näillä yhdisteillä oli antituberkulaarista aktiivisuutta ei-sytotoksisissa pitoisuuksissa, kun niitä arvioitiin nisäkkään Vero- ja A549 (keuhkojen adenokarsinooma) -solulinjoja vastaan.
Tartuntatautien tutkimuksen lisäksi 4-(2,5-dimetyyli-1H-pyrrol-1-yyli)bentsoehappoa on tutkittu mahdollisena syövän vastaisena aineena ja immuunivasteiden modulaattorina. Kliiniset tutkimukset ovat osoittaneet lupaavia tuloksia tiettyjen syöpien, mukaan lukien rintasyövän ja melanooman, hoidossa, vaikka lisätutkimuksia tarvitaan sen turvallisuuden ja tehon määrittämiseksi ihmisillä. Sen raportoituihin biologisiin aktiivisuuksiin kuuluu myös anti-inflammatorisia ominaisuuksia.
Teollisissa ja ympäristön yhteyksissä 4-(2,5-dimetyyli-1H-pyrrol-1-yyli)bentsoehappoa on käytetty väriaineiden, pigmenttien ja lääkkeiden valmistuksessa, ja se voi toimia pienimolekyylisenä ligandina affiniteettikromatografiassa, proteiinisitoutumistutkimuksissa tai pienimolekyylisissä kohteen sitoutumismäärityksissä. Sen roolia pilaantumisen hallinnassa ja kestävyydessä tutkitaan edelleen, koska sillä on todettu olevan haitallisia vaikutuksia vesieliöihin ja ekosysteemeihin, minkä vuoksi sillä on merkitystä ympäristötoksikologisissa tutkimuksissa.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
CAS-numero
15898-26-7
Molekyylikaava
C13H13NO2
Molekyylipaino
215,25 g/mol
Puhtaus
≥95 % vakiona; 97–98 % saatavilla pyynnöstä
Ulkonäkö
Ruskeasta oranssiin kiinteä aine
Sulamispiste
181-184 °C
Kiehumispiste
383,8±30,0 °C paineessa 760 mmHg (ennustettu)
Tiheys
1,14±0,1 g/cm³ (ennustettu)
Leimahduspiste
185,9 °C
pKa
3,82±0,10 (ennustettu)
Höyrynpaine
1,41 × 10⁻⁶mmHg 25 °C:ssa (ennustettu)
Taitekerroin
1,579 (ennustettu)
Canonical SMILES
CC1=CC=C(N1C2=CC=C(C=C2)C(=O)O)C
Liukoisuus
Kohtuullinen liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
Säilytysolosuhteet
Säilytä huoneenlämmössä; pitkäaikaiseen varastointiin viileässä, kuivassa paikassa
GHS-signaalisana
Varoitus
Vaaralausekkeet
H315 (ärsyttää ihoa), H319 (ärsyttää voimakkaasti silmiä), H335 (saattaa aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä)
Vaarasymbolit
Xi (ärsyttävä)
Laadunvarmistus Cosperpharmilla
Jokainen erä käy läpi:
● Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %
● Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %
● Taitekerroin – vahvistava analyysi
● ¹H NMR – rakenteellinen varmistus
● Ulkonäkö – väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste
Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.
Usein kysytyt kysymykset (FAQ)
Q1: Mitkä ovat 4-(2,5-dimetyyli-1H-pyrrol-1-yyli)bentsoehapon ensisijaiset sovellukset?
V: Sitä käytetään rakennuspalikkana antimikrobisten ja tuberkuloosilääkkeiden keksinnössä (erityisesti kehitettäessä hydratsidi-, oksadiatsoli- ja triatsolijohdannaisia, joiden MIC-arvot ovat niinkin alhaisia kuin 1–2 μg/ml M. tuberculosis -bakteeria vastaan), mahdollisena syövän vastaisena aineena (rintasyöpä ja melanooma), vertailuaineena proteiinia hajottavana aineena (PROTAC) LC-MS/MS ja metabolomiikka sekä välituotteena väriaineiden ja pigmenttien valmistuksessa.
Q2: Mikä on karboksyylihapporyhmän merkitys tässä yhdisteessä?
V: Karboksyylihapporyhmä toimii monipuolisena synteettisenä kahvana, joka mahdollistaa laajan valikoiman johdannaisia, mukaan lukien esteröinti (metyyli/etyyliestereiden muodostaminen), amidointi (hydratsidien ja amidien muodostamiseksi), pelkistys (vastaavaksi alkoholiksi) ja kytkentäreaktiot. Tämä funktionaalinen ryhmä on välttämätön kirjallisuudessa raportoitujen biologisesti aktiivisten hydratsidi-, oksadiatsoli- ja triatsolijohdannaisten saamiseksi.
● Suojaus: Säilytettävä poissa kosteudelta, kevyiltä ja voimakkailta hapettavilta aineilta
● Kuivuminen: Säilytä kuivassa ympäristössä; yhdiste on stabiili vedettömissä olosuhteissa
● Stabiilisuus: Stabiili suositelluissa säilytysolosuhteissa jopa 24 kuukautta
● Yhteensopimattomuudet: Voimakkaat hapettimet, vahvat emäkset ja vahvat hapot
● DOT/IATA Kuljetus: Ei vaarallinen materiaali normaaleissa kuljetusolosuhteissa
Käsittelysuositus: Kiinteänä seos on helppo punnita ja käsitellä. Käytä vetokaapissa ja vältä pölyn muodostusta. Yhdiste voi aiheuttaa ihon ja silmien ärsytystä; käytä asianmukaisia henkilönsuojaimia (käsineet, suojalasit, laboratoriotakki). Avaamisen jälkeen säiliö suljetaan tiiviisti ja palautetaan varastoon. Käyttöturvallisuustiedote (SDS) on saatavilla pyynnöstä.
Ota yhteyttä
Odotamme innolla tukeamme tutkimus- ja tuotantotarpeissasi. Jos sinulla on kysyttävää 4-(2,5-dimetyyli-1H-pyrrol-1-yyli)bentsoehaposta (CAS15898-26-7) tai haluat pyytää tarjouksen, älä epäröi ottaa yhteyttä. Myynti- ja teknisen tuen tiimimme ovat valmiita auttamaan sinua.
Hot Tags: 4-(2,5-dimetyyli-1H-pyrrol-1-yyli)bentsoehappo, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.
Tietosuojakäytäntö