Tuote on 4,4,5,5-tetrametyyli-2-(2-metyyli-[1,1'-bifenyl]-3-yyli)-1,3,2-dioksaborolaani, bifenyyliboorihapon pinakoliesteri, jossa booriatomi on kiinnittynyt 2-metyyli-1,1'-bifenylin 3-asemaan. Orto-metyyliryhmä ja viereinen fenyylirengas luovat steerisesti vaativan ympäristön hiili-boori-sidoksen ympärille, kun taas pinakoliesteri antaa penkkivakautta ja hallittua reaktiivisuutta. Tämä yhdiste toimii suorana Suzuki-Miyaura-kytkentäkumppanina funktionalisoidun, ei-tasomaisen bifenyylimotiivin tuomiseksi lääkekandidaatteihin ja edistyneisiin materiaaleihin.
4,4,5,5-tetrametyyli-2-(2-metyyli-[1,1'-bifenyl]-3-yyli)-1,3,2-dioksaborolaani on keskeinen välituote erittäin substituoitujen terfenyylien ja biaryylieettereiden kokoonpanossa, jossa boronaattiesteri yhdistyy sujuvasti aryylibromidien tai tridididien kanssa. 4,4,5,5-tetrametyyli-2-(2-metyyli-[1,1'-bifenyl]-3-yyli)-1,3,2-dioksaborolaanin pinakoliesteri on paljon kestävämpi protodeboronaatiolle kuin vastaava boorihappo, mikä mahdollistaa reaktiot vesi-emäksisessä väliaineessa korotetuissa lämpötiloissa. Kemistit käyttävät 4,4,5,5-tetrametyyli-2-(2-metyyli-[1,1'-bifenyl]-3-yyli)-1,3,2-dioksaborolaania jalostaakseen bifenyyliytimen nopeasti mahdollisiksi kinaasi-inhibiittoreiksi tai nestekideprekursoreiksi. Cosperpharm varmistaa jokaisen 4,4,5,5-tetrametyyli-2-(2-metyyli-[1,1'-bifenyl]-3-yyli)-1,3,2-dioksaborolaanierän identiteetin1H NMR:llä ja varmistaa puhtauden, joka antaa tasaiset kytkentäsaannot.
Valkoinen tai luonnonvalkoinen kiteinen jauhe tai alhaalla sulava kiinteä aine
Puhtaus (HPLC/GC)
≥ 98,0 %
Liukoisuus
Liukenee THF:ään, dikloorimetaaniin, tolueeniin; niukkaliukoinen heksaaniin, veteen
Säilytysolosuhteet
2–8 °C, suljettuna inertissä kaasussa, suojattava kosteudelta
Säilyvyys
24 kuukautta suositelluissa olosuhteissa
Synteettinen reitti
4,4,5,5-tetrametyyli-2-(2-metyyli-[1,1'-bifenyl]-3-yyli)-1,3,2-dioksaborolaania valmistetaan palladiumkatalysoimalla 3-bromi-2-metyyli-1,1'-bifenyylin boryloimalla bis(pinakolato)diboorin ja poionin läsnä ollessa. Pd(dppf)Cl2 vedettömässä dioksaanissa. Vesikäsittelyn jälkeen raakaesteri puhdistetaan pylväskromatografialla tai uudelleenkiteyttämällä pentaanista.
FAQ
Q1: Mitkä ovat suositellut Suzukin kytkentäolosuhteet tälle boronaatille?
A: 1,1 ekvivalenttia boronaattia, 1,0 ekvivalenttia aryylibromidia, 2 mol-% Pd(PPh3)4, 2 M Na2CO3 DME/vedessä, 85 °C, 12-18 tuntia.
Q2: Onko tämä boronaatti vakaa perusolosuhteissa?
V: Pinacolesteri on kohtalaisen vakaa. Hitaissa kytkennöissä 0,2 ekvivalentin lisääminen 12 tunnin jälkeen voi kompensoida vähäistä protodeboraation.
Ota yhteyttä Cosperpharmin organobooriasiantuntijaan tutkiaksesi, kuinka tämä bifenyyliboronaatti voi virtaviivaistaa seuraavaa terfenyylikytkentääsi – voimme toimittaa 1 g:n arviointinäytteen ja teknisen huomautuksen ligandin valinnasta vaaditussa aikataulussa.
Hot Tags: 4,4,5,5-tetrametyyli-2-(2-metyyli-[1,1'-bifenyl]-3-yyli)-1,3,2-dioksaborolaani, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.Tietosuojakäytäntö