5-kloorikinolin-2-oli

Kinoliiniteline on yksi etuoikeutetuimmista heterosykleistä lääkekehityksessä – kiniini (malarialääke), siprofloksasiini (antibiootti) ja klorokiini (malaria/immunomodulaattori) sisältävät kaikki tämän ytimen. 5-kloorikinolin-2-oli rakentuu tälle perustalle lisäämällä klooriatomin 5-asemaan ja hydroksyyli/karbonyyliryhmän 2-asemaan, mikä luo monipuolisen alustan, jota voidaan käyttää rakennuspalikkana farmaseuttisille yhdisteille, joilla on potentiaalisia antimikrobisia, syöpää ja tulehdusta ehkäiseviä vaikutuksia. 5-kloorikinolin-2-olilla on kaksi erillistä kahvaa: klooriatomi palvelee lisäfunktionalisointia (esim. ristikytkentäreaktiot, nukleofiilinen aromaattinen substituutio), kun taas 2-hydroksiryhmä voidaan alkyloida tai asyloida erilaisten kirjastojen luomiseksi. Cosperpharm toimittaa 5-kloorikinolin-2-olia, jonka puhtaus on ≥ 95 % HPLC:n mukaan ja jonka taustalla on täydellinen analyyttinen dokumentaatio. Tuote on stabiili, kun sitä säilytetään suljettuna viileässä, kuivassa paikassa inertissä ilmakehässä, ja 5-kloorikinolin-2-olia on saatavilla tutkimusmääristä pilottimittakaavaan.

Tuoteparametrit

Tärkeimmät sovellukset

1. Lääkekemia – antimikrobiset, syövänvastaiset ja tulehdusta ehkäisevät aineet

5-kloorikinolin-2-oli toimii rakennuspalikkana farmaseuttisille yhdisteille, joilla on laaja biologinen vaikutus. Kinoliinijohdannaisia ​​on tutkittu laajasti niiden antibakteeristen, sieni-, malaria-, syöpää ja tulehdusta ehkäisevien ominaisuuksiensa vuoksi. Klooriatomi 5-asemassa parantaa kemiallista reaktiivisuutta ja biologista aktiivisuutta moduloimalla elektronisia ominaisuuksia ja lipofiilisyyttä.

Erityisesti 5-kloori- ja muut halogenoidut kinolin-8-olit ovat osoittaneet voimakasta antikandidasta vaikutusta, ja 5-kloorijohdannainen on tehokkain estämään Candida albicansin kasvua. Mukana oleva yhdiste, 5-kloori-8-kinolinoli, on osoittanut ainutlaatuista p53:a moduloivaa aktiivisuutta, joka siirtää transaktivaatiota proapoptoottisesta suojaavaan vasteeseen, mukaan lukien p21-induktion tehostaminen ja PUMA-induktion tukahduttaminen, mikä viittaa potentiaaliin säteilyä suojaavana agonistina.

Hydroksyyliryhmä 2-asemassa tekee yhdisteestä potentiaalisen metallikelaatin, jolloin se voi hajottaa patogeenien metalleista riippuvaisia ​​entsyymejä – tämä mekanismi on yhteinen monille bioaktiivisille kinolinoleille.

2. Orgaaninen synteesi — avainvälituote heterosyklisille kirjastoille

Yhdiste voidaan funktionalisoida useilla reiteillä:

● N-alkylointi (1-asemassa) — käyttämällä alkyylihalogenideja, alkyylitosylaatteja tai Mitsunobu-olosuhteita erilaisten sivuketjujen lisäämiseksi.

● O-alkylointi (2-hydroksiryhmän muuntaminen 2-alkoksiksi) — käyttämällä alkyylihalogenideja emäksen kanssa tai Mitsunobu-olosuhteissa.

● Elektrofiilinen aromaattinen substituutio (asennossa 3, 6, 7 tai 8) — 5-asemassa oleva kloori ohjaa saapuvat elektrofiilit tiettyihin paikkoihin.

● Ristikytkentä (Suzuki, Stille, Sonogashira) — korvaa kloori aryyli-, alkyyli-, alkynyyli- tai muilla ryhmillä.

● Hydrolyysi/dekarboksylointi — muiden kinoliinijohdannaisten käyttö.

Tuloksena saadut 5-substituoidut kinoliini-2-onit voidaan kehittää edelleen mahdollisten lääkekandidaattien tai -materiaalien kirjastoiksi.

3. Materiaalitiede – orgaaniset puolijohteet ja OLEDit

Kinoliinia ja sen johdannaisia ​​käytetään yhä enemmän materiaalitieteessä, erityisesti orgaanisten puolijohteiden ja valoa emittoivien diodien (OLED) kehittämisessä. Jäykkä, π-konjugoitu kinoliiniydin tarjoaa erinomaiset varauksensiirtoominaisuudet. Elektroneja vetävä kloorisubstituentti ja vetyä sitova hydroksyyli/karbonyyliryhmä mahdollistavat elektronisten ominaisuuksien säätämisen – HOMO-LUMO-väliä voidaan säätää vaihtelevilla substituenteilla. Kinoliinia sisältävät makromolekyylit ovat löytäneet sovelluksia aktiivisina materiaaleina orgaanisissa elektronisissa laitteissa, stabiileina lämmönkestävänä pinnoitteena pakkauksissa ja fluoresoiville antureille erilaisissa tunnistusjärjestelmissä.

Kun kinoliiniyksikkö yhdistetään polymeereihin tai pieniin molekyyleihin, se edistää lämpöstabiilisuutta, fluoresenssia ja elektronien siirtokykyä.

4. Biologiset tutkimukset – Entsyymikoettimet ja proteiini-ligandivuorovaikutukset

5-kloorikinolin-2-oli toimii koettimena entsyymiaktiivisuuksien ja proteiini-ligandivuorovaikutusten tutkimisessa. Kinoliinijohdannaisten on osoitettu vaikuttavan solujen signalointireitteihin, geeniekspressioon ja solujen aineenvaihduntaan. Esimerkiksi tietyt kinoliinit (mukaan lukien klorokiini ja kiniini) on tunnistettu tehokkaiksi pigmentaation estäjiksi, jotka vaikuttavat häiritsemällä tyrosinaaseihin liittyvien proteiinien solunsisäistä kauppaa – mikä eroaa perinteisten tyrosinaasin estäjien mekanismista. Nämä kinoliinit olivat huomattavasti tehokkaampia kuin arbutiini, laajalti käytetty ihoa vaalentava aine, ihmisen ihoa vastaavassa mallissa. Tämä havainto viittaa mahdollisiin sovelluksiin "kosmeseuttisessa" ihon vaalenemisessa ja hyperpigmentaatiohäiriöiden hoidossa - kulma, jota kannattaa tutkia, jos työsi koskettaa dermatologiaa tai kosmeettista kemiaa.

5. Teolliset sovellukset – väriaineet, pigmentit ja maatalouskemikaalit

Yhdistettä käytetään väriaineiden, pigmenttien ja maatalouskemikaalien synteesissä. Kinoliiniydin on yleinen rakennemotiivi luonnontuotteissa ja synteettisissä molekyyleissä, joita käytetään lääkkeistä kasvinsuojeluun. Klooriatomi tarjoaa synteettisen kahvan kinoliinikarboksiamidien kirjastojen luomiseen, joita on tutkittu fungisideina, rikkakasvien torjunta-aineina ja hyönteismyrkkyinä.

Laadunvarmistus Cosperpharmilla

Jokainen erä käy läpi:

● HPLC-puhtaus — ≥95 % (tutkimuslaatu); ≥98 % saatavilla pyynnöstä

● Sulamispiste — 288–289°C (terävä alue vahvistaa kiteisen puhtauden)

● ¹H NMR — rakenteellinen varmistus (kinoliinin protonikuvio)

● LC-MS — molekyylipainon vahvistus ([M+H]⁺ odotettu 180,0)

● Kuivaushäviö — ≤0,5 %

● Jäännösliuottimet — GC-analyysi (metanoli jne.)

● Ulkonäkö: valkoisesta vaaleankeltaisesta vaalean oranssiin jauhe

Jokaisen lähetyksen mukana tulee täydellinen aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jossa on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus. Vakaustiedot ja menetelmän validointiraportit ovat saatavilla pyynnöstä.

Ota yhteyttä Cosperpharmiin — Vapauta kinoliinitelineen teho

Tarvitsetko luotettavan 5-kloorikinolin-2-olin lähteen lääkekemian tai materiaalitieteen projektiisi? Cosperpharm toimittaa CAS 23981-22-8:lle todetun puhtauden, täydelliset asiakirjat ja joustavat pakkaukset 250 mg:sta 1 kg:aan. Tuemme tutkimustasi alkuseulonnasta prosessin kehittämiseen.