6-bromo-3,4-dihydro-2(1 H)-kinolinoni

6-bromi-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinoni (CAS 3279-90-1), joka tunnetaan myös nimellä 6-bromi-1,2,3,4-tetrahydro-2-kinolinoni tai 6-bromi-3,4-dihydro-1H-kinolini-2-kinolinoni, on funktionaalinen yhdiste, joka on rakennettu disyklonolisoidun heterokinoliinirungon päälle. Kinolinoniluokan edustavana jäsenenä 6-bromi-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinoni tunnetaan monista biologisista vaikutuksistaan, mukaan lukien kasvaimia estävät, antimikrobiset, sieni-, virus-, antioksidantti-, anti-inflammatoriset ja antikoagulanttiominaisuudet. Biokemiallisissa yhteyksissä yhdiste on vuorovaikutuksessa eri entsyymien kanssa sitoutumalla niiden aktiivisiin kohtiin, jolloin se moduloi aineenvaihduntareittejä molekyylitasolla ja vaikuttaa geeniekspressioon ja solujen aineenvaihduntaan vuorovaikutusten kautta transkriptiotekijöiden tai säätelyproteiinien kanssa.

6-bromi-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinonilla on myös ratkaiseva rooli lääkekehityksessä monipuolisena synteettisenä välituotteena. Sitä käytetään bromodomainin estäjien valmistuksessa proliferatiivisten häiriöiden, autoimmuuni- ja tulehdustilojen sekä kasvainten, mukaan lukien kasvaimien ja syöpien, hoitoon, ja se toimii tärkeänä rakennuspalikkana monoamiinioksidaasin (MAO) estäjien synteesissä, joita pidetään hyödyllisinä terapeuttisina aineina masennuksen ja Parkinsonin taudin hoidossa. Lisäksi 6-bromi-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinonia käytetään orgaanisen synteesin välituotteena kemiallisissa tuotantoprosesseissa, erityisesti erilaisten johdannaisten synteesissä, joilla on laaja valikoima tutkimussovelluksia, ja se voi toimia myös ydinfragmenttina molekyylien silmukointiin ja modifiointiin uuden lääkesuunnittelun yhteydessä.

Tuoteparametrit

Tuotteen edut

1. Etuoikeutettu dihydrokinolinonirunko – Dihydrokinolinoniydin on vakiintunut lääkekehityksen farmakofori, jota löytyy lukuisista bioaktiivisista yhdisteistä, joilla on laaja kirjo terapeuttisia sovelluksia.

2. Bromikahva monipuolistamista varten – 6-bromisubstituentti tarjoaa monipuolisen synteettisen kädensijan siirtymämetallikatalysoimiin ristikytkentäreaktioihin (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig jne.), mikä mahdollistaa aryylisubstituoitujen dihydrokinolinonijohdannaisten nopean synnyttämisen, joilla on tehostettu biologinen aktiivisuus.

3. Moniulotteinen biologinen aktiivisuus – Sisältää laajan valikoiman biologisia aktiivisuuksia, mukaan lukien kasvainten vastaisia, antimikrobisia, sieniä torjuvia, viruksia estäviä, antioksidantteja, tulehdusta ehkäiseviä ja antikoagulanttisia ominaisuuksia, mikä tekee siitä arvokkaan lähtökohdan useille terapeuttisille ohjelmille.

4. Entsyymi-inhibiittoripotentiaali – Estää monoamiinioksidaasia (MAO) mahdollisissa sovelluksissa masennuksessa ja Parkinsonin taudin hoidossa ja toimii rakennuspalikkana bromodomainin estäjille, jotka kohdistuvat lisääntymishäiriöihin, autoimmuuni- ja tulehdustiloihin sekä kasvaimiin.

5. Fragmenttimolekyylialusta – Ydinfragmenttina 6-bromi-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinonia voidaan käyttää molekyylien silmukointiin, laajentamiseen ja modifiointiin fragmentteihin perustuvissa lääkekeksintökampanjoissa, mikä mahdollistaa tehokkaan johdon optimoinnin.

6. Korkea puhtaus – Standardi ≥98 % puhtaus takaa luotettavat ja toistettavat tulokset herkissä tutkimussovelluksissa

7. Vakiintunut synteetti

Synteettiset reitit

6-bromi-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinonin luotettava synteesi on raportoitu lähtöaineena 3,4-dihydrokinolin-2(1H)-onista (CAS 553-03-7):

Liuokseen, jossa oli 3,4-dihydro-1 H-kinolin-2-onia (2,73 g, 18,55 mmol) N,N-dimetyyliasetamidissa (30 ml), joka oli jäähdytetty jäävesihauteessa, lisättiin hitaasti tipoittain liuos, jossa oli N-bromisukkiini-imidiä (3,30 g, 18,55 mmol) 0-metyyliasetamidissa (18,55 mmol). Reaktioseosta sekoitettiin jäävesihauteessa 6 tuntia ja lämmitettiin sitten huoneenlämpötilaan ja sekoitettiin vielä 12 tuntia. Kun reaktio oli mennyt loppuun, seokseen lisättiin vettä (50 ml), minkä jälkeen uutettiin etyyliasetaatilla (3 x 50 ml). Yhdistetyt orgaaniset kerrokset kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla, suodatettiin ja konsentroitiin alennetussa paineessa. Raakajäännös puhdistettiin silikageelipylväskromatografialla (petrolieetteri/etyyliasetaatti = 3/1, tilavuus/tilavuus), jolloin saatiin otsikon yhdiste valkoisena kiinteänä aineena (3,86 g, saanto 92,1 %).

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

K1: Mikä on bromiatomin rooli tässä yhdisteessä?

V: Bromiatomi toimii monipuolisena synteettisenä kahvana lisäfunktionalisointia varten, erityisesti siirtymämetallikatalysoimien ristikytkentäreaktioiden, kuten Suzuki-, Heck- ja Buchwald-Hartwig-kytkentöjen, kautta. Tämä mahdollistaa erilaisten aryyli-, heteroaryyli- tai alkyylisubstituenttien lisäämisen 6-asemaan, mikä mahdollistaa yhdistekirjastojen nopean luomisen rakenne-aktiivisuussuhdetutkimuksia ja lyijyn optimointia varten.

Q2: Kuinka 6-bromi-3,4-dihydro-2(1H)-kinolinonia tulisi säilyttää?

V: Yhdiste tulee säilyttää pimeässä, suljettuna kuivassa astiassa huoneenlämpötilassa tai 0–8 °C:ssa. Se on valoherkkä; suojata valolta. Oikein säilytettynä se säilyy vakaana jopa 24 kuukautta.

Ota yhteyttä

Tarvitsetko luotettavan lähteen tälle monipuoliselle välituotteelle? Olemme valmiita auttamaan. Cosperpharmilla yhdistämme teknisen asiantuntemuksen poikkeukselliseen asiakaspalveluun. Työskenteletpä sitten bromodomainin estäjien, MAO-estäjien tai mikrobilääkkeiden löytämisen parissa, tiimimme voi tukea tutkimustasi korkealaatuisilla tuotteilla ja reagoivalla avustuksella.