bentsyyli-(2S,3R)-2-((tert-butoksikarbonyyli)amino)-3-hydroksi-3-(4-metoksifenyyli)propanoaatti

Bentsyyli-(2S,3R)-2-((tert-butoksikarbonyyli)amino)-3-hydroksi-3-(4-metoksifenyyli)propanoaatti – Mikä tekee siitä ainutlaatuisen? Raseemiset tai matala-ee-välituotteet synnyttävät usein erottamattomia diastereomeerisiä epäpuhtauksia API-synteesin aikana, mikä nostaa puhdistuskustannuksia ja pienentää saantoja. Sitä vastoin bentsyyli-(2S,3R)-2-((tert-butoksikarbonyyli)amino)-3-hydroksi-3-(4-metoksifenyyli)propanoaatti toimitetaan kiinteällä (2S,3R)-konfiguraatiolla ja ≥99 % ee:llä, validoitu kiraalisella HPLC:llä ja optisella rotaatiolla. bentsyyli(2S,3R)-2-((tert-butoksikarbonyyli)amino)-3-hydroksi-3-(4-metoksifenyyli)propanoaatti mahdollistaa suoran käytön konvergenttisissa lääkesynteesissä ilman aikaa vievää kiraalista erottelua. Lisäksi Boc-ryhmä ja bentsyyliesteri ovat ortogonaalisia suojakahvoja, jotka voidaan poistaa selektiivisesti miedoissa happamissa tai hydrogenolyyttisissä olosuhteissa, mikä mahdollistaa monimutkaisten farmakoforien nopean kokoamisen. Näistä syistä bentsyyli-(2S,3R)-2-((tert-butoksikarbonyyli)amino)-3-hydroksi-3-(4-metoksifenyyli)propanoaatti on edullinen kiraalinen rakennuspalikka mittakaavan lisäämiskampanjoissa, jotka edellyttävät stereokemiallista eheyttä.

Sovellukset

Tämä välituote on tärkeä rakennuspalikka proteaasi-inhibiittoreille, antiviraalisille ehdokkaille ja muille kiraalisille lääkkeille, jotka sisältävät β-hydroksifenyylialaniinirunkoa. 4-metoksifenyyliryhmä voi toimia hydrofobisena aromaattisena koettimena SAR-tutkimuksissa. Samaan aikaan Boc-ryhmä lohkeaa miedoissa happamissa olosuhteissa, ja bentsyyliesteri voidaan poistaa selektiivisesti hydrogenolyysillä tai saippuoimalla - todellinen ortogonaalinen suojastrategia peptidin modifiointi- tai syklisointireaktioihin.

Tuoteparametrit

Tärkeimmät sovellukset

1. Asymmetrinen synteesi

Valmiiksi rakennetuilla (2S, 3R) vierekkäisillä kiraalisilla keskuksillaan tätä välituotetta voidaan käyttää suoraan Staudingerin syklisoinneissa, Mitsunobu-reaktioissa tai metallikatalysoiduissa ristikytkentöissä konfiguraation säilyttäen. Kiraalisen erotteluvaiheen ulkoistaminen Cosperpharmille vähentää prosessin kehitysriskiäsi.

2. Peptidimimeetit ja sykliset peptidit

Boc-suojattu aminoryhmä on valmis kytkettäväksi karboksyylihappojen kanssa, kun taas bentsyyliesteri voidaan poistaa viimeisenä syklisointia varten – ihanteellinen konformaatiorajoitteisille syklisille peptideille. 4-metoksifenyyliryhmä parantaa lipofiilisyyttä ja veri-aivoesteen tunkeutumista keskushermostokohteisiin.

3. Epäpuhtauksien hallinnan vertailustandardi

Yrityksille, jotka kehittävät vastaavia API:ita, tämä välituote voi toimia prosessin epäpuhtausstandardina tai hajoamismerkkiaineena. Tarjoamme erittäin puhtaita injektiopulloja (≥ 99,5 %) täydellä rakenteellisella todennuksella (NMR, HRMS, IR).

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

Q1: Kuinka takaat enantiomeerisen puhtauden?

V: Ohjaamme stereokemiaa epäsymmetrisestä synteesivaiheesta alkaen. Lopputuote testataan kiraalisella HPLC:llä käyttämällä tunnetun konfiguraation sertifioitua vertailustandardia. Jokainen erä sisältää kiraalisen kromatogrammin ja spesifiset kiertotiedot. Asiakkaille, jotka tarvitsevat ≥99,5 % ee, tarjoamme yhden uudelleenkiteytyksen räätälöitynä palveluna.

Q2: Rasemisoituuko tai hajoaako yhdiste varastoinnin aikana?

V: Se on stabiili 2–8 °C:ssa suljetuissa, tummissa astioissa. Pakkohajoamistutkimukset eivät osoita rasemisoitumista 30 päivän jälkeen 25 °C:ssa avoimessa ilmassa, vaikka pientä hydrolyysiä (bentsyyliesterin avautuminen) tai Boc-suojauksen poistoa saattaa tapahtua. Tämän välttämiseksi anna pullon lämmetä huoneenlämpötilaan ennen avaamista ja käsittele sitä inertissä kaasussa. Toistuvaa käyttöä varten voimme toimittaa valmiiksi jaettuja injektiopulloja (1 g tai 5 g) typen alla.

Ota yhteyttä

Oletko valmis ostamaan bentsyyli-(2S,3R)-2-((tert-butoksikarbonyyli)amino)-3-hydroksi-3-(4-metoksifenyyli)propanoaattia? Ota yhteyttä Cosperpharmiin jo tänään saadaksesi näyte tai tarjous. Tarvitsetpa erittäin puhtaita vertailustandardeja lääkkeiden epäpuhtauksien testaamiseen, tutkimuslaatuista materiaalia lääkkeiden löytämiseen tai mukautettua synteesiä laajamittaiseen tuotantoon