Boc-Ala-OH (N-(tert-butoksikarbonyyli)-L-alaniini) on Boc-suojattu aminohappojohdannainen, jossa on tert-butyylioksikarbonyyliä (Boc) suojaava ryhmä kiinnittyneenä L-alaniinin a-aminoryhmään. Molekyyli koostuu keskeisestä kiraalisesta hiilestä, jossa on aminoryhmä (suojattu karbamaattina), karboksyylihaposta ja metyylisivuketjusta - yksinkertaisimmasta kiraalisesta aminohapporakenteesta.
Boc-Ala-OH on peptidisynteesin kulmakivireagenssi, joka toimii tavanomaisena rakennuspalikkana alaniinin aminohappotähteiden lisäämiseksi Boc SPPS:n kautta. Boc-Ala-OH:n Boc-suojaryhmä peittääα-aminoryhmä ketjun kokoamisen aikana, mikä estää ennenaikaiset reaktiot ja mahdollistaa monimutkaisten peptidisekvenssien muodostumisen ilman sivureaktioita. Peptidisynteesin lisäksi Boc-Ala-OH:ta voidaan käyttää N-propargylalaniinin valmistuksessa— keskeinen prekursori N-(3-aryyli)propyloitujen alaniinitähteiden tuottamiseksi— ja kiraalisten binaftolijohdannaisten raseemisten seosten erottamisessa. Monipuolisena kiraalisena syntonina Boc-Ala-OH:ta käytetään myös sekä amidi- että imidifunktionaalisia ryhmiä sisältävien hybriditripeptidomimeettien yksiastiasynteesissä.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
Tuotteen nimi
Boc-Ala-OH
CAS-numero
15761-38-3
Molekyylikaava
C8H15NO4
Molekyylipaino
189,21 g/mol
Ulkonäkö
Valkoisesta lähes valkoiseen jauheesta kiteiseksi
Sulamispiste
79–83 °C (lit.)
Säilytysolosuhteet
Suljettu kuivassa, 2-8°C
Tiheys
1.2321
Kiehumispiste
324,46 ℃
Sovellus
Boc-Ala-OHon aminohappojohdannainen, jota käytetään laajasti peptidipohjaisten farmaseuttisten molekyylien ja bioaktiivisten yhdisteiden valmistuksessa ja synteesissä. Se toimii myös synteettisenä välituotteena biologisille makromolekyyleille, kuten proteiineille, ja sitä käytetään laajasti hienokemikaalien valmistuksessa, mukaan lukien biokemiassa, elintarvikejalostuksessa ja kosmetiikassa käytettävät kemikaalit.
Synteettinen reitti
Lisää huoneenlämpötilassa sekoittaen 2 N natriumhydroksidiliuosta S-alaniinin (1,0 ekvivalenttia) suspensioon dioksaanin ja veden seoksessa (1:1, 100 ml). Siirrä syntynyt reaktioseos jäähauteeseen, jäähdytä se 0 °C:seen ja sekoita 15 minuuttia. Lisää sitten 10 ml dioksaaniliuosta, joka sisältää (Boc)20:ta (1,1 ekvivalenttia), ja jatka seoksen sekoittamista 0 °C:ssa vielä 45 minuuttia. Poista jäähaude ja anna seoksen palata huoneenlämpötilaan; seurata reaktion päättymistä TLC-monitoria käyttämällä. Reaktion päätyttyä seos väkevöidään alennetussa paineessa, tee vesifaasi happamaksi sitruunahapolla (pH 2–3), uutetaan kolme kertaa etyyliasetaatilla, yhdistetään kaikki orgaaniset kerrokset ja pestään kukin yhdistetty kerros kolme kertaa suolaliuoksella. Erota orgaaniset kerrokset, kuivaa ne Na2S04:llä, suodata kuivausaineen poistamiseksi ja konsentroi suodos alennetussa paineessa N-tert-butyylikarbonyyli-L-alaniinin saamiseksi.
Varastointiolosuhteet
Säilytä Boc-Ala-OH tiiviisti suljetussa astiassa viileässä, pimeässä paikassa huoneenlämmössä (suositus <15°C). Pidä säiliö kuivana ja suojattuna valolta. Yhdiste tulee varastoida erillään vahvoista hapettimista ja vahvoista emäksistä.
Säilyvyys: Säilyttäessä suositelluissa olosuhteissa suljetussa astiassa Boc-Ala-OH säilyttää puhtautensa ja optisen aktiivisuutensa pitkiä aikoja. Tarkat säilyvyystiedot ovat saatavilla pyynnöstä.
Käsittelyn varotoimet: Käytä hyvin ilmastoidussa tilassa. Vältä pölyn muodostumista. Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä, suojalaseja ja laboratoriotakkia. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta (SDS).
Ota yhteyttä
Tarvitsetko Boc-Ala-OH:ta peptidisynteesikampanjaasi tai farmaseuttisten välituotteiden valmistukseen? Cosperpharm tarjoaa tarvitsemasi laadun, dokumentaation ja toimitusvarmuuden. Ota yhteyttä jo tänään keskustellaksesi teknisistä tiedoistasi, pyydä tarjous tai varaa tekninen konsultaatio.
Hot Tags: Boc-Ala-OH, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.Tietosuojakäytäntö