Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH on perussuojattu aminohapporakennuspalikka, jota käytetään laajasti peptidisynteesissä, jossa se toimii avainreagenssina L-tyrosiinitähteiden lisäämisessä. Boc-Tyr-OH:n Boc-ryhmä peittää selektiivisesti tyrosiinin aminoryhmän, mikä estää ei-toivotut reaktiot synteesiprosessin aikana ja mahdollistaa selektiivisen suojauksen poiston happamissa olosuhteissa. Boc-Tyr-OH on standardi rakennuspalikka tyrosiiniaminohappotähteiden lisäämiseksi Boc-kiinteäfaasipeptidisynteesillä (Boc SPPS). Peptidisynteesin lisäksi Boc-Tyr-OH:ta tutkitaan kosmeettisissa sovelluksissa sen potentiaalin vuoksi kehittää tuotteita, jotka edistävät ihon terveyttä ja hyödyntävät tyrosiiniosasta peräisin olevia antioksidanttisia ominaisuuksia.

 

 Tuoteparametrit

---

Parametri	Erittely
Tuotteen nimi	Boc-Tyr-OH
CAS-numero	3978-80-1
Molekyylikaava	C14H19NO5
Molekyylipaino	281,31 g/mol
Ulkonäkö	White tai luonnonvalkoinen jauhe
Sulamispiste	133–135 °C (lit.); 133-141 °C
Optinen kierto	[α]²⁰/D +2,5 - +4,0° (c=2, etikkahappo)
Kiehumispiste	423,97 °C (karkea arvio)
Tiheys	1,1755 (karkea arvio)
Taitekerroin	1,5230 (arvio)
pKa	2,98 ± 0,10 (ennustettu)
Liukoisuus	DMSO (hieman), metanoli (vähän)
Säilytysolosuhteet	Säilytettävä pimeässä, suljettu kuivassa, huoneenlämmössä

 

Tuotteen edut

---

Boc SPPS:n vakiorakennuspalikka

Boc-Tyr-OH on standardi rakennuspalikka tyrosiiniaminohappotähteiden lisäämiseksi Boc-kiinteäfaasipeptidisynteesillä (Boc SPPS). Boc-ryhmä tarjoaa vankan suojan a-aminofunktionaalisille ryhmille ketjun kokoamisen aikana.

 

Korkea optinen puhtaus kiraalista eheyttä varten

Boc-Tyr-OH toimitetaan korkealla optisella puhtaudella, mikä vahvistetaan spesifisellä optisella rotaatiolla ([a]²⁰/D +2,5 - +4,0° etikkahapossa). Tämä varmistaa kiraalisen eheyden säilymisen peptidisynteesin aikana, mikä on biologisen aktiivisuuden kriittinen parametri.

 

Monipuoliset sovellukset eri tutkimusaloilla

Boc-Tyr-OH:ta ei käytetä vain peptidisynteesissä, vaan sitä tutkitaan myös kosmeettisissa sovelluksissa sen potentiaalin vuoksi kehittää tuotteita, jotka edistävät ihon terveyttä ja hyödyntävät tyrosiiniosasta peräisin olevia antioksidanttisia ominaisuuksia. L-tyrosiini, emoaminohappo, on katekoliamiinien esiaste, ja sillä on in vitro antioksidantti- ja antiradikaaleja.

 

Laaja käyttökelpoisuus terapeuttisessa peptidien kehittämisessä

Boc-Tyr-OH toimii keskeisenä rakennuspalikkana terapeuttisten proteiinien ja rokotteiden synteesissä. Sitä on menestyksekkäästi käytetty monimutkaisten peptidien, kuten CCK-7-analogien, synteesissä.

 

Vakaa kiteinen muoto kätevään käsittelyyn

Boc-Tyr-OH:n kiteinen kiinteä muoto on stabiili suositelluissa säilytysolosuhteissa ja kätevä punnita ja käsitellä. Säilytettynä -20 °C:ssa suljetussa, kuivassa astiassa tuote säilyttää erinomaisen stabiilisuuden.

 

Synteettinen reitti

---

Liuota (2S)-2-amino-3-(4-hydroksifenyyli)propionihappo (200 mg) kuivassa 50 ml:n pyöreäpohjaisessa pullossa seokseen, jossa on kuivaa 1,4-dioksaania (10 ml) ja H20:ta (5 ml; suhde 2:1). Lisää NaOH (1 M, 5 ml, 5 mmol, 4,5 ekvivalenttia) ja Boc20:ta (0,28 ml, 1,21 mmol) peräkkäin liuokseen. Sekoita reaktioseosta huoneenlämpötilassa 3 tuntia samalla kun tarkkailet reaktion etenemistä LC-MS:llä. Kun liuos on valmis, tee happamaksi 2 M HCl:lla pH-arvoon noin 2–3. Uuta saatu seos kolme kertaa etyyliasetaatilla (3 x 25 ml), yhdistä kaikki orgaaniset kerrokset, pese ne suolaliuoksella, erota orgaaninen kerros, kuivaa se vedettömällä Na2S04:llä, suodata kuivausaineen poistamiseksi ja konsentroi suodos tyhjössä orgaanisen liuottimen poistamiseksi. Raakatuote puhdistetaan sitten silikageelipylväskromatografialla, jolloin saadaan kohdeyhdiste N-tert-butoksikarbonyyli-L-tyrosiini.

 

Sovellus

---

Boc-Tyr-OHon L-tyrosiinin johdannainen, jossa typpiatomi on suojattu Boc-ryhmällä, ja sitä käytetään yleisesti biokemiallisen synteesin välituotteena sekä raaka-aineena peptidipohjaisten farmaseuttisten molekyylien synteesiin.

 

Ota yhteyttä

---

Etsitkö Boc-Tyr-OH:ta tehostamaan Boc SPPS -kampanjaasi tai peptiditerapeuttista kehitystäsi? Cosperpharm on luotettava kumppanisi korkealaatuisten suojattujen aminohappojen suhteen. Ota yhteyttä jo tänään saadaksesi hintoja, asiakirjoja tai teknistä tukea— me‘olet valmis auttamaan.