Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH on Fmoc-kiintofaasipeptidisynteesin (Fmoc SPPS) kulmakivireagenssi, joka toimii L-glutamiinin suojattuna muotona tämän aminohapon liittämiseksi synteettisiin peptideihin ja proteiineihin. Fmoc-suojatun aminohapona Fmoc-Gln-OH mahdollistaa peptidiketjujen vaiheittaisen kokoamisen kiinteälle alustalle, jolloin Fmoc-ryhmä tarjoaa tilapäisen suojan α-aminoryhmälle, joka voidaan poistaa miedolla piperidiinikäsittelyllä vaikuttamatta happolabiileihin sivuketjun suojaryhmiin tai peptidi-hartsisidokselle. Fmoc-Gln-OH:ta käytetään laajasti sekä tutkimuksessa että teollisessa peptidisynteesissä, mukaan lukien terapeuttisten peptidien, peptidipohjaisten lääkekandidaattien ja peptidiantigeenien tuotanto immunologisiin tutkimuksiin. Fmoc-Gln-OH:n tuomalla glutamiinitähteellä on kriittinen rooli lukuisissa biologisesti aktiivisissa peptideissä, mikä edistää vetysidosverkostoja, stabiloi peptidien konformaatioita ja osallistuu keskeisiin molekyylien tunnistustapahtumiin. Fmoc-Gln-OH:ta on saatavana useissa puhtausasteissa, ja Novabiochem®-luokan tuotteet tarjoavat tyypillisesti ≥99,0 % HPLC-puhtauden ja enantiomeerisen puhtauden ≥99,5 %.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti 

＋  →

Liuokseen, jossa on sekoitettua L-glutamiinia (1,75 g, 12 mmol) ja natriumkarbonaattia (1,27 g, 12 mmol) 30 ml:ssa vettä, lisää hitaasti liuos, jossa on 9-fluorimetyyli-N-sukkiini-imidikarbonaattia (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mmol) liuotettuna 60 ml:aan TH:ta (tetrahydrofuraania). Reaktioseosta sekoitettiin yön yli huoneenlämpötilassa. Tämän jälkeen THF poistettiin tyhjötislauksella. Jäännös laimennettiin 100 ml:lla 1 N kloorivetyhappoa, suodatettiin ja saostunut valkoinen kiinteä aine kerättiin. Tämä kiinteä aine kiteytettiin edelleen seoksesta, jossa oli vesipitoista DMF:a ja 0,1 N Chemicalbook kloorivetyhappoa, jolloin saatiin kohdetuote (-2-[(9H-fluoren-9-yyli)metoksi]karbonyyli)amino)-5-amino-5-oksovalerihappo valkoisena jauheena (2,76 g, saanto 84 %). Tuote karakterisoitiin1H-NMR:llä (90 MHz, DMSO-d6), kemiallisilla siirtymillä: 12,47 (1H, s); 7,89-7,20 (10H, m); 6,68 (1 H, s, br); 4,22-3,90 (4H, m); ja 2,25-1,86 (4H, m).

Varastointiolosuhteet

Säilytä Fmoc-Gln-OH tiiviisti suljetussa astiassa 2–8 °C:ssa kuivassa, pimeässä ympäristössä. Vaihtoehtoisesti yhdiste voidaan säilyttää huoneenlämpötilassa viileässä, pimeässä paikassa (<15 °C). Säilytä säiliö valolta suojattuna ja säilytä puhtaassa, hyvin ilmastoidussa tilassa poissa vahvoista hapettimista, vahvoista emäksistä ja sytytyslähteistä. Yhdiste on hygroskooppinen; siksi kuivausvarastointia suositellaan ja säiliö tulee avata vain alhaisessa kosteudessa.

Säilyvyys: 3 vuotta säilytettynä -20°C:ssa suljetussa astiassa inertissä ilmakehässä; 2 vuotta säilytettynä 4°C:ssa; 1 vuosi, kun sitä säilytetään huoneenlämmössä viileässä, pimeässä paikassa.

Käsittelyohjeet: Käytä vain vetokaapissa. Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä, suojalaseja ja laboratoriotakkia. Vältä pölyn tai aerosolien muodostumista. Älä syö, juo tai tupakoi työskentelyalueella. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Saastuneet vaatteet on riisuttava ja pestävä ennen uudelleenkäyttöä. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta (SDS).

Sovellusskenaariot

Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis (SPPS)

Fmoc-Gln-OH on ensisijainen rakennuspalikka L-glutamiinin viemiseksi Fmoc SPPS:n kautta syntetisoituihin peptideihin. Sitä käytetään sekä manuaalisissa että automatisoiduissa peptidisyntetisaattoreissa tutkimukseen, prosessien kehittämiseen ja kaupalliseen peptidien valmistukseen.

Terapeuttisten peptidien valmistus

Fmoc-Gln-OH:ta käytetään terapeuttisten peptidien ja peptidipohjaisten lääkekandidaattien synteesissä. Glutamiinitähteellä on ratkaiseva rooli vetysidoksessa, konformaatiosta stabiiliudessa ja molekyylien tunnistamisessa lukuisissa bioaktiivisissa peptideissä.

Peptidiantigeeni ja rokotteen kehittäminen

Fmoc-Gln-OH mahdollistaa peptidiantigeenien synteesin immunologisiin tutkimuksiin, rokotteiden kehittämiseen ja vasta-aineiden tuottamiseen. Synteettisiä peptidejä, jotka sisältävät glutamiinia, käytetään laajalti immunogeeneinä ja epitooppikartoitustutkimuksissa.

Neuropeptidien ja hormonien synteesi

Fmoc-Gln-OH:ta käytetään neuropeptidien, peptidihormonien ja kasvutekijöiden synteesissä, jossa glutamiinitähteet myötävaikuttavat biologiseen aktiivisuuteen ja reseptorin sitoutumisspesifisyyteen.

Antimikrobinen peptiditutkimus

Fmoc-Gln-OH:ta käytetään antimikrobisten peptidien (AMP) synteesissä rakenne-aktiivisuussuhteiden tutkimiseen ja uusien antimikrobisten terapeuttisten aineiden kehittämiseen.

Ota yhteyttä

Olitpa sitten laajentamassa peptiditerapiaa kliinisiä tutkimuksia varten, kehittämässä uutta peptidilääkekandidaattia tai yksinkertaisesti tarvitset luotettavaa Fmoc-Gln-OH-lähdettä tutkimusta varten, Cosperpharm on täällä tukemassa menestystäsi. Tiimimme on valmis tarjoamaan tarjouksia, teknistä tukea ja asiakirjoja, jotka on räätälöity tarpeidesi mukaan. Ota yhteyttä jo tänään – odotamme innolla kumppanuutta kanssasi.