Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Fmoc-Lys(Mmt)-OH on erinomainen johdannainen Fmoc SPPS:n suorittamaan haarautuneiden peptidien ja lysiinin sivuketjussa modifioitujen peptidien synteesiin sekä templaattien ja monifunktionaalisten hartsien rakentamiseen kombinatorista synteesiä varten. Sivuketjun Mmt-ryhmä Fmoc-Lys(Mmt)-OH:sta voidaan poistaa valikoivasti poikkeuksellisen miedoissa olosuhteissa – mukaan lukien 1 % TFA:ta DCM:ssä, DCM/HFIP/TFE/TES (6,5:2:1:0,5) tai AcOH/TFE/DCM (1:2:7) – mahdollistaen Mmt:n poistamisen vaikuttamatta tällaisiin Bob-, muihin happoryhmiin. tai Wang-hartsiliitos. Fmoc-Lys(Mmt)-OH:ta käytetään laajalti sivuketjusta sivuketjuun syklisten peptidien valmistukseen, haarautuneiden peptidiytimien rakentamiseen useille antigeenipeptideille (MAP) ja immobilisoitujen peptidimallien luomiseen proteomiikkaa ja lääkekeksintösovelluksia varten.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

Fmoc-Lys(Mmt)-OH syntetisoidaan L-lysiinistä ortogonaalisen suojausstrategian avulla. Erittäin tehokas menetelmä sisältää kuparin kompleksoinnin: välituote H-Lys(Mmt)-OH ensin kompleksoidaan kuparisuolan kanssa, puhdistetaan ja sitten dekompleksoidaan vapauttamaan vapaa e-amiini. α-aminoryhmä suojataan sitten Fmoc-ryhmällä standardiolosuhteissa. Kuparin kompleksointimenetelmä lyhentää tehokkaasti synteettistä reittiä samalla, kun vältetään piitä sisältävien yhdisteiden käyttöä, mikä tarjoaa yksinkertaistetun ja tehokkaan tuotannon. Vaihtoehtoisesti yhdiste voidaan valmistaa suojaamalla ε-amiini suoraan Mmt-Cl:lla, mitä seuraa α-aminoryhmän Fmoc-suojaus. Lopputuote puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä ja karakterisoidaan HPLC:llä, TLC:llä, optisella rotaatiolla ja NMR:llä.

Varastointiolosuhteet

Säilytä Fmoc-Lys(Mmt)-OH tiiviisti suljetussa astiassa 2–8 °C:ssa valolta ja kosteudelta suojattuna. Pitkäaikaista varastointia varten (> 12 kuukautta), säilytä -20 °C:ssa inertissä ilmakehässä. Mmt-ryhmä on erittäin hapolle herkkä – vältä altistumista vahvoille hapoille ja varmista, että säilytysastiat on suljettu kosteuden sisäänpääsyn estämiseksi, mikä voisi johtaa paikalliseen happamaan hajoamiseen.

Säilyvyys: 3 vuotta säilytettynä -20°C:ssa suljetussa astiassa inertissä ilmakehässä; 2 vuotta säilytettynä 4°C:ssa. Vakausyhteenvedot ovat saatavilla pyynnöstä säädösilmoitusten tueksi.

Käsittelyohjeet: Käytä vetokaapissa. Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä, suojalaseja ja laboratoriotakkia. Vältä pölyn muodostumista. Älä syö, juo tai tupakoi työskentelyalueella. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta (SDS).

Sovellusskenaariot

1. Haaroittuneen peptidin (MAP) synteesi

Fmoc-Lys(Mmt)-OH on olennainen rakennuspalikka useiden antigeenipeptidien (MAP) rakentamisessa, missä peräkkäiset Mmt-suojauksen poisto- ja lysiinikytkentäkierrokset tuottavat dendriittiytimiä, jotka esittelevät useita peptidiantigeenikopioita immunologisia tutkimuksia varten.

2. Side-chain to side-chain sykliset peptidit

Ortogonaalinen Mmt-suojaus mahdollistaa syklisten peptidien synteesin syklisoinnin kautta ε-amiinin (Mmt:n poiston jälkeen) ja sivuketjun karboksylaatin tai muun funktionaalisen ryhmän välillä, mikä luo konformaatioltaan rajoitettuja makrosyklejä, joilla on parannettu metabolinen stabiilisuus ja kohdeaffiniteetti.

3. Monitoiminen hartsirakenne

Fmoc-Lys(Mmt)-OH:ta käytetään mallineiden ja monifunktionaalisten hartsien luomiseen kombinatoriseen synteesiin, jossa Mmt-ryhmä toimii väliaikaisena kahvana ortogonaalisten funktionaalisten ryhmien tuomiseksi tiettyihin kohtiin.

4. Peptidin immobilisointi proteomiikkaa varten

SPPS-kokoonpanon jälkeen selektiivinen Mmt-poisto mahdollistaa peptidien paikkaspesifisen immobilisoinnin kiinteille alustoille tai magneettisille helmille affiniteettisieppauskokeita, alasvetomäärityksiä ja proteomiikan työnkulkuja varten.

5. Biotiini tai fluoresoiva merkintä

Mmt-ryhmä tarjoaa väliaikaisen maskin ε-amiinille, joka poiston jälkeen toimii paikkana biotiinin, FITC:n, Cy5:n tai muiden merkkien lisäämiselle havaitsemis-, kuvantamis- ja puhdistussovelluksiin.

6. Antifungaalinen peptoidin kehitys

Fmoc-Lys(Mmt)-OH:ta on käytetty menestyksekkäästi sellaisten peptoidijohdannaisten synteesissä, joilla on antifungaalista vaikutusta Cryptococcus neoformansia vastaan, mikä osoittaa sen käyttökelpoisuuden uusien antimikrobisten aineiden kehittämisessä.

7. Peptidi-lääkekonjugaatin (PDC) synteesi

Ortogonaalinen Mmt-suojaus mahdollistaa erilaiset funktionalisointistrategiat, mikä mahdollistaa sytotoksisten hyötykuormien kiinnittymisen e-amiiniin säilyttäen samalla peptidin kohdesekvenssin ehjänä.

8. Peptidikirjastojen kiinteäfaasisynteesi

Kombinatoriaalisessa kemiassa Fmoc-Lys(Mmt)-OH mahdollistaa monimuotoisuuden syntymisen lysiinin sivuketjussa, mikä helpottaa suurten peptidikirjastojen rakentamista suuritehoista seulontaa varten biologisia kohteita vastaan.

9. Proteaasiresistentit peptiditerapiat

Fmoc-Lys(Mmt)-OH:n mahdollistamat haarautuneet ja sykliset arkkitehtuurit voivat parantaa proteolyyttistä stabiilisuutta terapeuttisille peptideille ja pidentää niiden in vivo puoliintumisaikaa.

10. Analyyttisten menetelmien kehittäminen ja validointi

Fmoc-Lys(Mmt)-OH toimii vertailustandardina kehitettäessä ja validoitaessa HPLC- ja UPLC-menetelmiä kompleksisen peptidisynteesin seurantaan, epäpuhtauksien profilointiin haarautumisstrategioissa ja peptiditerapeuttisten aineiden laadunvalvontaan.

11. Prosessien kehittäminen ja laajennus

Farmaseuttiset prosessikemistit käyttävät Fmoc-Lys(Mmt)-OH:ta Mmt:n suojauksenpoisto-olosuhteiden optimointiin, ortogonaalisten suojausstrategioiden tutkimiseen ja skaalautuvien kaupallisten valmistusreittien kehittämiseen haarautuneiden ja syklisten peptidien hoitoon.

Ota yhteyttä

Oletko valmis edistämään haarautunutta tai syklistä peptidisynteesiäsi Fmoc-Lys(Mmt)-OH:n avulla luotettavalta toimittajalta? Cosperpharm on täällä auttamassa. Ota yhteyttä myyntitiimiimme hinnoittelua, COA-pyyntöjä tai teknistä konsultointia varten – autamme mielellämme peptidikemian tarpeitasi.