Tuotteet
Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH

Model:71989-35-0
Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butyyli-L-treoniini, CAS 71989-35-0) on luonnossa esiintyvän L-treoniinin aminohapon suojattu johdannainen, jossa on 9-fluorenyylimetoksikarbonyyli (Fmoc)-funktionaalinen ryhmä, joka suojaa tert-butyyliryhmää. suojaavat p-hydroksyylisivuketjua. Treoniinirunko sisältää kaksi kiraalista keskusta α-hiilessä ja β-hiilessä, joilla on luonnollinen L-treoniinikonfiguraatio (2S, 3R). Tert-butyyliryhmä (tBu) hydroksyylisivuketjussa on stabiili Fmoc-poistoon vaadittavissa emäksissä, mutta trifluorietikkahappo (TFA) pilkkoo sen helposti lopullisen peptidin suojauksen poiston aikana, mikä tekee Fmoc-Thr(tBu)-OH:sta standardin rakennuspalikan Fmoc-pohjaisessa kiinteäfaasisessa (SPPS-synteesissä). Toisin kuin useimmat aminohapot, joissa sivuketjun suojaus on valinnainen, treoniini vaatii sen reaktiivisen sekundaarisen hydroksyyliryhmän huolellista käsittelyä – vapaat treoniinihydroksyylit voivat osallistua ei-toivottuihin sivureaktioihin ketjun kokoamisen aikana, mukaan lukien asylaatio, joka johtaa haaroittuneisiin peptideihin ja dehydraatio dehydrobutyriinin muodostamiseksi. tBu-ryhmä käsittelee tehokkaasti näitä riskejä tekemällä hydroksyylistä inertin normaaleissa SPPS-olosuhteissa, samalla kun se pysyy ortogonaalisesti Fmoc-poistostrategiaan nähden. Tämä ortogonaalinen suojalogiikka mahdollistaa treoniinitähteiden luotettavan liittämisen minkä tahansa pituisiin ja monimutkaisiin peptidiketjuihin yksinkertaisista terapeuttisista peptideistä monimutkaisiin depsipeptideihin, jotka sisältävät esterisidoksia.

Fmoc-Thr(tBu)-OH toimii vakiona rakennuspalikkana L-treoniinitähteiden viemiselle peptideihin Fmoc-pohjaisen kiinteän faasin peptidisynteesin (SPPS) kautta. Tert-butyylisivuketjun suojaryhmä Fmoc-Thr(tBu)-OH:ssa on stabiili perusolosuhteissa, joissa Fmoc-suojaus poistetaan (tyypillisesti 20 % piperidiiniä DMF:ssä), mutta TFA poistaa sen helposti lopullisen hartsista lohkeamisen aikana, mikä mahdollistaa peptidiketjujen kontrolloidun, vaiheittaisen kokoamisen ilman hydroksyyliryhmiä. Fmoc-Thr(tBu)-OH:ta on käytetty syntetisoimaan klorofusiinianalogeja kiinteän faasin peptidisynteesin kautta ja toimimaan suojaryhmänä sekä amiini- että hydroksyylifunktioille kompleksisten depsipeptidien kiinteäfaasisynteesissä.



Tuoteparametrit


Parametri
Erittely
Tuotteen nimi
Fmoc-Thr(tBu)-OH
CAS-numero
71989-35-0
Molekyylikaava
C23H27NO5
Molekyylipaino
397,46 g/mol
Ulkonäkö
Valkoinen tai luonnonvalkoinen jauhe
Sulamispiste
131-134 °C
Kiehumispiste
520,91 ℃
Tiheys
1.2197
Säilytysolosuhteet
2–8 °C (lyhytaikainen); -20°C (pitkäaikainen)





Synteettinen reitti




Fmoc-Thr(tBu)-OH valmistetaan O-tert-butyyli-L-treoniinin Fmoc-suojauksella. Synteesi käsittää O-tert-butyyli-L-treoniinin saattamisen reagoimaan 9-fluorenyylimetoksikarbonyylikloridin (Fmoc-Cl) kanssa emäksen, kuten natriumkarbonaatin, läsnä ollessa vesi-orgaanisessa kaksifaasisessa järjestelmässä (tyypillisesti vesi/1,4-dioksaani). Reaktion päätyttyä tuote uutetaan, pestään ja raaka Fmoc-suojattu aminohappo eristetään saostamalla tai kiteyttämällä. Teolliset tuotantomittakaavat noudattavat samaa synteettistä reittiä, jolloin reaktiot on optimoitu korkeammille saantoille ja puhtaudelle, ja niihin liittyy usein kehittyneitä puhdistustekniikoita, kuten uudelleenkiteytystä tai preparatiivista HPLC:tä ≥98 %:n puhtauden saavuttamiseksi.



Varastointiolosuhteet




Säilytä Fmoc-Thr(tBu)-OH tiiviisti suljetussa astiassa 2–8 °C:ssa lyhytaikaista varastointia varten tai -20 °C:ssa pitkäaikaista varastointia varten. Pidä säiliö kuivana, valolta suojattuna ja erillään vahvoista hapettimista ja vahvoista emäksistä. Jotta tuote saadaan talteen mahdollisimman paljon, sentrifugoi alkuperäinen injektiopullo ennen korkin poistamista. Kun liuos on liuotettu liuottimeen (esim. DMSO), se on säilytettävä erillisissä erissä, jotta vältetään tuotteen hajoaminen toistuvan jäädytyksen ja sulatuksen aiheuttamana. Säilytettynä -80°C:ssa liuos voidaan käyttää 6 kuukauden kuluessa; -20°C:ssa säilytettynä 1 kuukauden sisällä.


Säilyvyys: 3 vuotta jauheena -20°C:ssa; 2 vuotta 4°C:ssa.


Käsittelyohjeet: Käytä vetokaapissa. Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä, suojalaseja ja laboratoriotakkia. Vältä pölyn muodostumista. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta (SDS).



Ota yhteyttä




Kun peptidisynteesi vaatii tasaista laatua ja luotettavaa toimitusta, valitse Cosperpharm. Ota yhteyttä jo tänään keskustellaksesi Fmoc-Thr(tBu)-OH-vaatimuksistasi – tarvitsetko muutaman gramman menetelmän kehittämiseen tai kiloja kaupalliseen valmistukseen.



Hot Tags: Fmoc-Thr(tBu)-OH, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Lähetä kysely
Yhteystiedot
Jos haluat tiedustella tuotteitamme tai hinnastoa, jätä meille sähköpostiosoitteesi, niin otamme sinuun yhteyttä 24 tunnin sisällä.
X
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.Tietosuojakäytäntö
HylätäHyväksyä