Metyyli-3-(2-aminoetyyli)bentsoaattihydrokloridi

Metyyli-3-(2-aminoetyyli)bentsoaattihydrokloridi (kutsutaan myös nimellä 3-(2-aminoetyyli)bentsoehapon metyyliesteri HCl) on monipuolinen rakennuspalikka, jota käytetään laajalti lääkekemiassa ja orgaanisessa synteesissä ja joka toimii keskeisenä välituotteena valmistettaessa farmaseuttisesti merkittäviä yhdisteitä, mukaan lukien potentiaalisia karbasyövän johdannaisia ​​ja isotiosyövän johdannaisia. Lääkeetsintäohjelmissa metyyli-3-(2-aminoetyyli)bentsoaattihydrokloridi toimii bifunktionaalisena linkkerinä, joka tarjoaa sekä esterikahvan (muunnettavissa karboksyylihapoksi, amidiksi tai pelkistetyksi alkoholiksi) että primäärisen amiinin (sopii urean, tiourean tai sulfonamidin muodostukseen), mikä mahdollistaa nopean pääsyn erilaisiin yhdistekirjastoihin.

Metyyli-3-(2-aminoetyyli)bentsoaattihydrokloridin biologinen aktiivisuus johtuu ensisijaisesti sen kyvystä moduloida välittäjäainejärjestelmiä sen jälkeen, kun se on liitetty suurempiin molekyyliarkkitehtuureihin. Sen käyttökelpoisuuden lisäksi syöpälääkkeiden synteesissä metyyli-3-(2-aminoetyyli)bentsoaattihydrokloridia on tutkittu rakenteellisena analogina luokan IA rytmihäiriölääkkeiden prokaiiniamidisarjassa, joka toimii estämällä sydämen natriumkanavia ja hidastamalla epäsäännöllisiä sähköimpulsseja sydänlihaskudoksessa. Metyyli-3-(2-aminoetyyli)bentsoaattihydrokloridin hydrokloridisuolamuoto parantaa sen vesiliukoisuutta suhteessa vapaaseen emäkseen, mikä helpottaa sen käyttöä vesipitoisissa reaktioväliaineissa ja biologisissa määritysjärjestelmissä.

Tuoteparametrit

FAQ

Q1: Mikä on tämän yhdisteen ensisijainen käyttötarkoitus?

V: Metyyli-3-(2-aminoetyyli)bentsoaattihydrokloridi on synteettinen rakennuspalikka, jota käytetään pääasiassa lääkekemiassa ja orgaanisessa synteesissä. Se toimii välituotteena isotiosyanaattien (jotka ovat osoittaneet syöpää estävää vaikutusta), karbamaattijohdannaisten, ureapohjaisten yhdisteiden ja prokaiiniamidiin liittyvien rytmihäiriölääkkeiden analogien valmistuksessa.

Q2: Miten hydrokloridisuolamuodosta on hyötyä käyttäjille?

V: Hydrokloridisuola tarjoaa paremman vesiliukoisuuden verrattuna vapaaseen emäkseen, mikä tekee yhdisteestä yhteensopivamman biologisten määritysten ja vesipitoisten reaktiojärjestelmien kanssa. Se myös parantaa pitkäaikaista varastointikestävyyttä vähentämällä herkkyyttä amiinien hapettumiselle.

Varastointiolosuhteet

Metyyli-3-(2-aminoetyyli)bentsoaattihydrokloridi on hygroskooppinen ja se on säilytettävä tiiviisti suljetussa astiassa inertissä ilmakehässä (typpi tai argon). Säilytä -20°C pakastimessa optimaalisen stabiilisuuden säilyttämiseksi. Pidä säiliö tiiviisti suljettuna, kun sitä ei käytetä, ja anna suljetun säiliön lämmetä ympäristön lämpötilaan ennen avaamista kosteuden tiivistymisen minimoimiseksi. Vältä pitkäaikaista altistusta kosteudelle, koska seos voi imeä ilmakehän kosteutta ajan myötä. Älä säilytä hapettimien tai vahvojen happojen lähellä.

Nopeutettuja vakavuustietoja ja pitkän aikavälin vakausyhteenvetoja on saatavilla pyynnöstä asiakkaille, jotka sisällyttävät tämän välituotteen säänneltyihin prosesseihin.

Sovellusskenaariot

1. Isotiosyanaattisynteesi syöpätutkimukseen

Tämä yhdiste toimii prekursorina valmistettaessa isotiosyanaatteja, joilla on raportoitu olevan syöpää estävää vaikutusta. Primäärinen amiini voidaan muuttaa vastaavaksi isotiosyanaatiksi reaktiolla tiofosgeenin tai hiilidisulfidin kanssa, mitä seuraa rikinpoisto, jolloin syntyy elektrofiilisiä fragmentteja kovalenttisia modifikaatiotutkimuksia varten.

2.Antiarythmic Agent Intermediate

Rakenteellisena analogina luokan IA rytmihäiriölääkkeiden prokaiiniamidisarjassa tätä rakennuspalikoita käytetään uusien sydämen natriumkanavamodulaattoreiden synteesissä. Meta-substituoitu bentsoaattikehys erottaa nämä johdannaiset itse para-substituoidusta prokaiiniamidista.

3. Keskushermoston ja nootrooppisten aineen kehitys

Meta-substituoitua aminoetyylibentsoaattimotiivia on tutkittu Hansl-sarjassa keskushermostoon vaikuttavissa aineissa kognitiivisia tehosteita varten. Tämä välituote tarjoaa kätevän pääsyn nootrooppisten yhdisteiden kirjastoihin rakenne-aktiivisuussuhdetutkimuksia varten.

4. Urean ja karbamaattijohdannaisten kirjaston synteesi

Primaarinen amiini mahdollistaa ureoiden (isosyanaattien), karbamaattien (kloroformiaattien) ja tioureoiden (isotiosyanaattien kanssa) yksivaiheisen synteesin, mikä tukee lääkekemian hitti-lyijy-optimointiohjelmia useilla hoitoalueilla.

5. Amidikytkentä ja peptidomimeettinen synteesi

Amiini voidaan kytkeä karboksyylihappojen tai aktivoitujen esterien (EDC/HOBt, HATU, DCC) kanssa amidien muodostamiseksi, mikä tekee tästä yhdisteestä käyttökelpoisen fragmentin peptidomimeettisten tai heterosyklisten yhdistekirjastojen rakentamiseen. Metyyliesteri voidaan hydrolysoida toisen kytkentäpartnerin muodostamiseksi ortogonaalisissa suojausstrategioissa.

6. Prosessin kehittäminen ja laajennus

Farmaseuttiset prosessikemistit käyttävät tätä välituotetta reaktion optimointiin, epäpuhtauksien kartoittamiseen ja kaupallisten reittien kehittämiseen. Cosperpharm tarjoaa karakterisointitietoja ja prosessitukea helpottaakseen saumatonta skaalaamista laboratoriosta koelaitokseen.

7.Analyyttinen viitestandardi

Erittäin puhdas materiaali (≥ 98 %) toimii analyyttisenä vertailustandardina HPLC-menetelmän validoinnissa, epäpuhtauksien tunnistamisessa ja laadunvalvontatestauksessa tästä rakennuspalikosta valmistettujen farmaseuttisten yhdisteiden loppupäässä.

Ota yhteyttä

Laadukkaiden välituotteiden saamisen laboratorioon tai tuotantolinjaan pitäisi olla yksinkertaista. Cosperpharm – Precision Intermediates for Pharmaceutical Innovation.