Metyyli-5-asetyylisalisylaatti yhdistää kaksi monipuolista toiminnallista kädensijaa: metyyliesterin (–COOCH₃) ja vapaan fenolihydroksyylin (–OH) esteriin nähden orto-asemassa sekä asetyyliryhmän (–COCH₃) 5-asemassa. Tämä ainutlaatuinen substituutiokuvio tekee metyyli-5-asetyylisalisylaatista arvokkaan rakennuspalkin monimutkaisempien farmaseuttisten yhdisteiden rakentamisessa. Fenolihydroksyyli voidaan asyloida tai alkyloida, esteri voidaan hydrolysoida vastaavaksi karboksyylihapoksi ja asetyyliryhmä voi osallistua kondensaatioreaktioihin tai toimia ketonikahvana jatkojohdannaista varten (esim. oksiimin muodostus-, pelkistys- tai aldolireaktiot). Keskeisenä synteettisenä välituotteena metyyli-5-asetyylisalisylaattia käytetään pääasiassa anti-inflammatoristen, analgeettisten ja antitromboottisten aineiden valmistuksessa sekä erilaisten heterosyklisten tukirakenteiden synteesissä. Sen rooli uusien salisylaattipohjaisten aihiolääkkeiden ja kohdennettujen terapeuttisten lääkkeiden kehittämisessä kasvaa edelleen, mikä tekee metyyli-5-asetyylisalisylaatista korvaamattoman rakennuspalikka nykyaikaisessa lääkekemiassa.
|
Parametri |
Erittely |
|
CAS |
16475-90-4 |
|
EINECS |
240-532-2 |
|
Molekyylikaava |
C10H10O4 |
|
Molekyylipaino |
194,18 g/mol |
|
Puhtaus (HPLC) |
≥97 % – ≥98 % (≥99 % vertailuarvosana saatavilla) |
|
Ulkonäkö |
Valkoinen tai luonnonvalkoinen tai vaaleankeltainen vahamainen/kiteinen kiinteä aine |
|
Sulamispiste |
62–64 °C (lit.) |
|
Kiehumispiste |
167 °C 15 mmHg:ssä |
|
Tiheys |
1,0583 g/cm³ (karkea arvio) |
|
Taitekerroin |
1,5168 (arvio) |
|
pKa (fenolinen OH) |
7,96±0,18 (ennustettu) |
|
Liukoisuus |
Liukenee metanoliin, etanoliin, DMSO:hon, DMF:ään ja muihin orgaanisiin liuottimiin; liukenee niukasti veteen |
|
Fyysinen muoto |
Kiinteä |
|
Väri |
Luonnonvalkoisesta vaaleankeltaiseen |
|
BRN |
2643824 |
|
Hymyilee |
COC(=O)c1cc(ccc10)C(=O)C |
|
Varastointiolosuhteet |
Suljettu kuivaan astiaan, huoneenlämpöinen (ympäristön lämpötila) |
|
Vakaus |
Stabiili suositeltavissa säilytysolosuhteissa; Vältä voimakkaita hapettimia ja pitkäaikaista altistusta valolle/kosteudelle |
|
WGK Saksa |
3 |
|
Vaarasymbolit |
Xi (ärsyttävä) |
|
Riskikoodit |
R36/37/38 – Ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa |
|
Turvallisuuslausunnot |
S26 – Roiskeet silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin. S36 – Käytä sopivaa suojavaatetusta |
|
GHS-luokitus |
Eye Irrit. 2; Skin Irrit. 2; STOT SE 3 |
|
Varastointiluokka |
11 – Palava kiinteä aine |
|
HS koodi |
29189900 |
Metyyli-5-asetyylisalisylaatti on suora esiaste 5-asetyylisalisyylihapon (esterihydrolyysin jälkeen) ja sen johdannaisten synteesissä, joiden tulehdusta ehkäiseviä ja kipua lievittäviä ominaisuuksia on tutkittu. Asetyyliryhmä 5-asemassa mahdollistaa lisäfunktionalisoinnin uusien salisylaattipohjaisten lääkekandidaattien tuottamiseksi, joilla on parannetut farmakokineettiset profiilit.
Ortohydroksiesteriosa on ihanteellinen erilaisten heterosyklisten järjestelmien, mukaan lukien bentsoksatsolit, kromonit ja kumariinit, rakentamiseen kondensaatioreaktioiden kautta amidiinien, hydratsiinien tai muiden nukleofiilien kanssa. Nämä telineet ovat yleisiä lääkekemiassa kinaasi-inhibiittoreiden, antimikrobisten aineiden ja syövänvastaisten yhdisteiden kehittämiseksi.
Fenolihydroksyyli voidaan konjugoida aminohappojen, sokereiden tai muiden kohderyhmien kanssa aihiolääkkeiden luomiseksi, jotka vapauttavat aktiivisen salisylaattihyötykuorman tietyissä fysiologisissa olosuhteissa. Tämä strategia on erityisen tärkeä suunniteltaessa paksusuoleen kohdistettavia tai entsyymeillä aktivoitavia lääkkeitä.
Analyyttisten menetelmien kehittämistä ja epäpuhtauksien profilointia varten erittäin puhdasta metyyli-5-asetyylisalisylaattia (≥ 99 %) toimitetaan sertifioituna vertailumateriaalina (CRM), joka sopii:
● Method validation (AMV) ICH:n ohjeiden mukaan
● Stabiilisuustutkimukset ja pakotetun hajoamisen testaus
● Virallinen arkistointi (IND, NDA, ANDA) tuki
● HPLC- ja GC-kalibrointi
Yhdiste toimii lähtökohtana erilaisten pienimolekyylisten kirjastojen synteesille. Metyyliesteri voidaan pelkistää vastaavaksi alkoholiksi, kun taas asetyyliryhmä voidaan muuttaa oksiimeiksi, hydratsoneiksi tai läpikäydä halogenointi- ja ristikytkentäreaktioita.
Salisylaattijohdannaisten vaikutuksia AMPK:n aktivaatioon ja anti-inflammatorisiin reitteihin on tutkittu. Metyyli-5-asetyylisalisylaatti ja sen analogit ovat arvokkaita työkaluja rakenteen ja bioaktiivisuuden välisen suhteen tutkimiseen tässä yhdisteluokassa.
Tällä yhdisteellä on useita vaaraluokituksia:
|
Vaaraluokka |
Luokitus |
|
Silmien ärsytys |
Luokka 2 (aiheuttaa vakavaa silmä-ärsytystä) |
|
Ihon ärsytys |
Luokka 2 (ärsyttää ihoa) |
|
Ihon herkistyminen |
Kategoria 1 (voi aiheuttaa allergisen ihoreaktion) |
|
STOT-SE |
Kategoria 3 (voi aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä) |
|
Varastointiluokka |
11 – Palava kiinteä aine |
● Silmät: Suojalasit (pakollinen).
● Iho: Kemikaaleja kestävät käsineet (nitriili). Jos sinulla on aiemmin ollut ihoallergioita, noudata ylimääräisiä varotoimia ihoa herkistävän aineen luokituksen vuoksi.
● Hengityselimet: Käytä vetokaapissa. Vältä pölyn hengittämistä.
● Ensiapu:
1. Silmäkosketus – huuhtele vedellä 15 min (S26).
2. Ihokosketus – pese saippualla ja vedellä. Jos ihottumaa tai ärsytystä ilmaantuu, hakeudu lääkärin hoitoon (ihoa herkistävä aine).
3. Hengitys – siirry raittiiseen ilmaan.
● Varastointi: Säilytä säiliö tiiviisti suljettuna kuivassa paikassa huoneenlämmössä. Varastoi erillään sytytyslähteistä (palava kiinteä aine). Vältä kosketusta vahvojen mineraalihappojen kanssa (vapauttaa ärsyttävää vapaata monoesteriä).
● Hävittäminen: Kerää kemiallisena jätteenä. WGK1 tarkoittaa vähäistä vesivaaraa, mutta paras käytäntö ei ole huuhdella viemäriä alas.
Metyyli-5-asetyylisalisylaatti (CAS 16475-90-4) – tarvitsetpa sitten pienen näytteen synteettisen reitin validointiin, referenssistandardin laadunvalvontaan tai bulkkimateriaalia kaupalliseen valmistukseen, olemme valmiita auttamaan sinua.
Osoite
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubein maakunta, Kiina
Puh
Sähköposti
![tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
![tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
