N-[(1S)-2-(metoksimetyyliamino)-1-metyyli-2-oksoetyyli]karbamiinihapon tert-butyyliesteri

N-[(1S)-2-(metoksimetyyliamino)-1-metyyli-2-oksoetyyli]karbamiinihapon tert-butyyliesteri on keskeinen synteettinen välituote, jota käytetään peptidisynteesissä ja lääkekemiassa. N-[(1S)-2-(metoksimetyyliamino)-1-metyyli-2-oksoetyyli]karbamiinihapon tert-butyyliesteri toimii a-amino Weinreb-amidina, jota käytetään laajalti kiraalisten a-aminoaldehydien ja ketonien synteesiin. N-[(1S)-2-(metoksimetyyliamino)-1-metyyli-2-oksoetyyli]karbamiinihapon tert-butyyliesteri on erityisen arvokas valmistettaessa farmakologisesti aktiivisia yhdisteitä, joissa L-alaniinin kiraalinen keskus on säilytettävä. Lisäksi N-[(1S)-2-(metoksimetyyliamino)-1-metyyli-2-oksoetyyli]karbamiinihapon tert-butyyliesteriä käytetään biotieteen tutkimussovelluksissa, jotka vaativat enantiomeerisesti puhtaita aminohappojohdannaisia.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

1.Lisää 100 ml:n uunikuivattuun pyöreäpohjaiseen pulloon N-(tert-butoksikarbonyyli)-L-alaniini (3,0 g, 15,8 mmol), vedetön dikloorimetaani (60 ml) ja N,N-di-isopropyylietyyliamiini (2,5 ml, 14,2 mmol) ja jäähdytä seos 0 °C:seen.

2.0 °C:ssa lisättiin peräkkäin 1-etyyli-3-(3-dimetyyliaminopropyyli)karbodi-imidihydrokloridia (3,7 g, 19,0 mmol) ja 1-hydroksibentsotriatsolia (2,6 g, 19,0 mmol) ja seosta sekoitettiin 10 minuuttia.

3.Lisää N,O-dimetyylihydroksyyliamiinihydrokloridia (1,9 g, 19,0 mmol) ja N,N-di-isopropyylietyyliamiinia (3,3 ml, 19,0 mmol), jatka sekoittamista 0 °C:ssa 1 tunnin ajan, nosta sitten lämpötila 25 °C:seen reaktiota varten 16 tuntia.

4.Kun reaktio on mennyt loppuun, laimenna reaktioseos dikloorimetaanilla (300 ml) ja pese orgaaninen kerros peräkkäin 2 N kloorivetyhapolla (3 x 180 ml), kylläisellä natriumbikarbonaattiliuoksella (2 x 180 ml) ja suolaliuoksella (2 x 180 ml).

5.（3,6 g，产率99 %）Orgaaninen faasi kuivataan vedettömällä natriumsulfaatilla ja konsentroidaan alennetussa paineessa, jolloin saadaan valkoista kiinteää tuotetta (3,6 g, saanto 99 %。

6. Liuota yllä oleva tuote (3,7 g, 15,8 mmol) vedettömään tetrahydrofuraaniin (100 ml) ja jäähdytä 0 °C:seen

7. Lisää litiumalumiinihydridi (660 mg, 17,4 mmol) ja sekoita 20 minuuttia.。

8. Kun reaktio on mennyt loppuun, sammuta 5-prosenttisella suolahappoliuoksella, haihduta orgaaninen kerros ja uuta vesifaasi etyyliasetaatilla (3 x 30 ml)

9. Yhdistä orgaaniset faasit, kuivaa vedettömällä natriumsulfaatilla ja konsentroi alennetussa paineessa, jolloin saadaan N-(tert-butoksikarbonyyli)-L-alaniini-N-metoksi-N-metyyliamidi valkoisena kiinteänä aineena (2,6 g, saanto 94 %).

Miksi Cosperpharm?

Lääkekemistit ja peptiditutkijat tarvitsevat suojattuja aminohappojohdannaisia, jotka tarjoavat tasaisen reaktiivisuuden, korkean enantiomeerisen puhtauden ja toistettavuuden erästä toiseen. Cosperpharm toimittaa N-[(1S)-2-(metoksimetyyliamino)-1-metyyli-2-oksoetyyli]karbamiinihapon tert-butyyliesteriä vaativien tutkimus- ja kehitysprojektien vaatimalla laatudokumentaatiolla ja toimitusvarmuudella.

Enantiopuhtaus, joka suojaa synteesiäsi. Tämän yhdisteen kiraalinen L-alaniinikeskus on säilytettävä synteettisten muutosten ajan. Analyyttinen vapautumisprotokollamme sisältää HPLC-puhtauden todentamisen, spesifisen kiertomäärityksen ja identiteetin vahvistuksen – koska kaikki rasemisoituminen tai epäpuhtaudet tässä rakennuspalikossa vaarantavat lopullisen tuotteesi stereokemiallisen eheyden.

Dokumentaatio, joka tukee tutkimus- ja sääntelyohjelmia. Jokainen lähetys sisältää analyysitodistuksen (COA), jossa on eräkohtainen puhtaus, erityiset kiertotiedot ja kromatografinen jäljitettävyys. Asiakkaille, jotka laativat viranomaisilmoituksia, Cosperpharm tarjoaa pyynnöstä DMF-valmiita dokumentaatiopaketteja, vakausyhteenvetoja ja mukautettuja laatusopimuksia.

Joustava toimitus kaikille vaakoille. Cosperpharm toimittaa N-[(1S)-2-(metoksimetyyliamino)-1-metyyli-2-oksoetyyli]karbamiinihapon tert-butyyliesteriä 1 g–5 g tutkimusmittakaavan synteesiin, suurempiin määriin prosessikehitykseen ja tuotantoon. T&K-näytteet toimitetaan 5–7 arkipäivän kuluessa; massatilaukset toimitetaan 2-3 viikossa.

Tekninen tuki Weinreb-amidikemialle. Prosessikemian tiimimme voi neuvoa tämän α-amino Weinreb -amidin käytöstä aldehydien, ketonien ja muiden johdannaisten synteesissä – koska meillä on laaja kokemus tästä monipuolisesta rakennuspalkasta.

Globaali kattavuus läpinäkyvällä hinnoittelulla. Cosperpharm toimittaa maailmanlaajuisesti täydelliset tulliasiakirjat mukana. Volyymialennukset ovat voimassa suuremmassa mittakaavassa, ja ilmoitamme toimitusajoista etukäteen – ei piilokuluja, ei odottamattomia viivästyksiä.

 Tuotteen laadunvarmistus

Cosperpharm on perustanut kattavan laadunvarmistusjärjestelmän N-[(1S)-2-(metoksimetyyliamino)-1-metyyli-2-oksoetyyli]karbamiinihapon tert-butyyliesterille:

Perusteellinen analyyttinen karakterisointi. Jokaiselle erälle suoritetaan monitekninen analyyttinen vapautumistesti: HPLC-puhtaus (≥ 98–99 %:n alueen normalisointi), sulamispisteen varmistus (148–153 °C), ominaiskiertomääritys ([α]²⁴/D -26° metanolissa), ulkonäön varmistus (valkoisesta luonnonvalkoiseen jauheeseen) ja identiteetin vahvistus tai NMR-MS.

Täysi erän jäljitettävyys. Raaka-aineiden hankinnasta synteesiin, puhdistukseen ja lopulliseen pakkaamiseen, jokainen vaihe on täysin dokumentoitu. Jokainen erä saa yksilöllisen eränumeron, jossa säilytysnäytteitä säilytetään Cosperpharm-laatumenettelyjen mukaisesti.

Dokumentaatio valmis lähetettäväksi. Jokainen lähetys sisältää analyysitodistuksen (COA), materiaaliturvallisuustiedotteen (SDS) ja tulliasiakirjat. Asiakkaille, jotka laativat viranomaisilmoituksia, Cosperpharm tarjoaa pyynnöstä DMF-valmiita dokumentaatiopaketteja ja mukautettuja laatusopimuksia.

Asiakkaan aloitteet laatutarkastukset. Pätevät asiakkaat ovat tervetulleita tarkastamaan Cosperpharmin tilat. ISO-yhteensopivuusdokumentaatio on saatavilla pyynnöstä.

Ota yhteyttä

Tarvitsetko luotettavan N-[(1S)-2-(metoksimetyyliamino)-1-metyyli-2-oksoetyyli]karbamiinihapon tert-butyyliesterin lähteen synteesikampanjaasi tai lääkekehitysohjelmaasi? Cosperpharm tarjoaa kilpailukykyisen hinnoittelun, maailmanlaajuisen toimituksen ja reagoivan teknisen tuen. Ota yhteyttä jo tänään saadaksesi tarjouksen tai keskustellaksesi projektisi vaatimuksista.