N,N'-Di-isopropyyli-O-metyyli-isourea (tunnetaan myös nimellä O-metyyli-N,N'-di-isopropyyli-isourea) on isoureajohdannainen, jossa on reaktiivinen metyyli-imidaattiryhmä [C(=OCH3)=N–], jotka peittävät kaksi tilaa vievää isopropyyliä sisältävää sähkösteriinirikasta suojaryhmää muodostaen Teline, joka toimii erittäin selektiivisenä guanidinyloivana ja karbodi-imidityyppisenä reagenssina orgaanisessa synteesissä. Sen haarautuneet alkyyliryhmät parantavat liukoisuutta orgaanisiin liuottimiin samalla kun ne suojaavat reaktiivista keskustaa ei-toivotuilta sivureaktioilta, mikä tekee siitä tarkkuustyökalun monimutkaisten heterosyklisten ja luonnontuotteiden kokoamiseen.
N,N'-Di-isopropyyli-O-metyyli-isourea (CAS 54648-79-2) on synteettinen orgaaninen yhdiste, jonka rakenne koostuu metyyliryhmästä ja kahdesta isopropyyliryhmästä, jotka on kiinnitetty keskeiseen isoureaytimeen, mikä johtaa monipuoliseen ja erittäin reaktiiviseen rakennuspalikkoon, joka on välttämätön heterosykliselle kemialle. N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourean laajalti tunnustettu sovellus on proliinibetaiinin (stakhydriini) ja 4-hydroksiproliinibetaiinin (betonisiini) synteesissä, jotka ovat kaksi luonnossa esiintyvää osmoprotektanttia, jotka auttavat organismeja selviytymään äärimmäisestä osmoottisesta stressistä – useiden toimittajien, kuten Aladdin-Aldrich ja Sigma, dokumentoiman roolin. Tässä ominaisuudessa N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourea toimii guanidinyloivana aineena, joka siirtää N,N'-di-isopropyylikarbamimidoyyliryhmän kohdeamiinisubstraatteihin, mikä on ratkaiseva transformaatio betaiinirunkojen rakentamisen kannalta.
Betaiinisynteesin lisäksi N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourea on monipuolinen synteettinen reagenssi erilaisten heterosyklisten runkojen, mukaan lukien pyrimidiinit, triatsiinit ja karbatsolit, rakentamiseen. Sen kemiallista monipuolisuutta korostavat entisestään dokumentoidut reaktiot aminohappojen ja amiinien kanssa, jotka ovat toimineet mallitutkimuksina biotiinista riippuvaisten karboksylaatioiden mekanismin ymmärtämiseen – biokemian perusprosessiin. N,N'-Di-isopropyyli-O-metyyli-isourea on myös tunnustettu luonnontuotteeksi, joka säätelee entsyymien aktivaatiota sitoutumalla entsyymin aktiivisen kohdan amiineihin, mikä korostaa sen potentiaalia synteettisten sovellusten lisäksi.
Lisäksi N,N'-Di-isopropyyli-O-metyyli-isourea toimii ensisijaisesti karbodi-imidityyppisenä reagenssina, mikä helpottaa amidisidosten muodostumista aktivoimalla karboksyylihappoja, mikä on ratkaiseva muutos peptidisynteesissä ja lääkekehityksessä. Käsittelyn näkökulmasta yhdiste on huoneenlämmössä väritöntä lähes väritöntä nestettä, joka voidaan tislata alennetussa paineessa (kiehumispiste 50–52 °C paineessa 10 mmHg), joten se on helppo puhdistaa tarvittaessa. Sen liuosfaasistabiliteetti matalissa lämpötiloissa (2–8 °C) inertissä ilmakehässä tukee pitkäaikaista varastointia ja luotettavaa käyttöä monivaiheisissa synteesikampanjoissa.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
CAS-numero
54648-79-2
EINECS-numero
259-275-2
BRN-numero
1753052
NSC-numero
672441
Molekyylikaava
C8H18N2O
Molekyylipaino
158,24 g/mol
Puhtaus
≥98 % GC/T:llä
Ulkonäkö
Väritön tai lähes väritön läpinäkyvä neste
Kiehumispiste
50–52 °C paineessa 10 mmHg (lit.)
Tiheys
0,872 g/ml 20 °C:ssa (lit.)
Taitekerroin
n20/D 1,436 (lit.)
Leimahduspiste
96 °F (35,6 °C) — syttyvää
pKa
9,85 ± 0,50 (ennustettu)
Säilytysolosuhteet
2–8°C, jäähdytetty, inertin kaasun (typpi tai argon) alla, suljettu, suojassa kosteudelta ja lämmöltä
K1: Mikä on N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourean ensisijainen käyttökohde?
V: Yhdistettä käytetään ensisijaisesti synteettisenä reagenssina heterosyklisessä kemiassa (pyrimidiinien, triatsiinien, karbatsolien synteesi), guanidinyloivana aineena luonnontuotteiden synteesiin (proliinibetaiini ja betonisiini), karbodi-imidityyppisenä kytkentäreagenssina amidisidoksen muodostukseen sekä työkaluna biokemiallisiin mekanismitutkimuksiin.
Q2: Onko tämä yhdiste luonnontuote?
V: Kyllä, N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourea on tunnistettu luonnolliseksi tuotteeksi, joka säätelee entsyymiaktivaatiota sitoutumalla amiineihin entsyymin aktiivisissa kohdissa, mikä antaa sille validoitua käyttöä sen synteettisen reagenssitoiminnon lisäksi.
Varastointiolosuhteet
● Lämpötila: 2–8°C (jäähdytetty) – ei saa jäätyä
● Ilmakehä: Säilytä inertissä kaasussa (typpi tai argon)
● Säiliö: Pidä säiliö tiiviisti suljettuna, suljettuna ja ilmatiiviinä
● Suojaus: Säilytä erillään kosteudesta, lämmöstä ja sytytyslähteistä
● Ympäristöolosuhteet: Varastoi kuivassa, hyvin ilmastoidussa paikassa
● Säilyvyys: 24 kuukautta suosituksen mukaisesti säilytettynä
Käsittelysuositus: Käsittele seoksen kosteusherkkyyden vuoksi aina suojakaasussa. Tyhjennä säiliö avaamisen jälkeen kuivalla typellä tai argonilla ennen uudelleen sulkemista. Pitkäaikaista varastointia varten jaa alikvootit kertakäyttöisiin injektiopulloihin minimoimaan altistuminen ilmalle ja kosteudelle. Työskentele vetokaapissa, koska yhdiste voi vapauttaa höyryjä huoneenlämpötilassa.
Sovellusskenaariot
1. Heterosyklisen kirjaston synteesi
Lääkekemian tiimin on luotava kohdennettu kirjasto pyrimidiini- tai triatsiinipohjaisista yhdisteistä, jotta se voidaan seuloa biologista kohdetta vastaan. N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourea toimii kondensaatioreagenssina, joka mahdollistaa heterosyklisen ytimen kokoamisen yhteen astiaan, jolloin kaksi isopropyyliryhmää tarjoavat steerisen suojan, joka estää ylireaktion ja parantaa saantoja. Yhdisteen dokumentoitu käyttökelpoisuus pyrimidiinien, triatsiinien ja karbatsolien rakentamisessa tekee siitä perustan kirjastojen luomiselle.
2. Luonnontuotteen kokonaissynteesi (betaiinit)
Kokonaissynteesiryhmä vaatii guanidinyloivaa ainetta proliinibetaiinin (stakhydriini) ja 4-hydroksiproliinibetaiinin (betonisiinin) valmistamiseksi. Nämä ovat kaksi osmoprotektiivista yhdistettä, joilla on käyttöä stressibiologian tutkimuksessa. N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourean reaktio proliinijohdannaisten kanssa tarjoaa luotettavan reitin näihin betaiinirakenteisiin, kuten useat toimittajat, mukaan lukien Sigma-Aldrich, ovat dokumentoineet.
3. Amidisidoksen muodostus / peptidikytkentä
Orgaaninen kemisti tarvitsee karbodi-imidityyppisen kytkentäreagenssin amidisidosten muodostamiseen miedoissa olosuhteissa ilman vesikäsittelyä. N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourea aktivoi karboksyylihappoja O-alkyyli-isourean välituotteen muodostumisen kautta, mikä helpottaa amiinien nukleofiilistä hyökkäystä. Toisin kuin vesiliukoiset karbodi-imidit (esim. EDC), tämä lipofiilinen reagenssi liukenee täysin orgaaniseen väliaineeseen, mikä mahdollistaa peptidien kytkemisen vedettömissä, aproottisissa liuottimissa.
4. Biokemiallisten mekanismien tutkimus (biotiinista riippuvaiset karboksylaatiot)
Biokemian laboratorio tutkii biotiinista riippuvaisten karboksylaasien mekanismia - entsyymejä, jotka katalysoivat välttämättömiä karboksylaatioreaktioita aineenvaihdunnassa. Julkaistuissa tutkimuksissa on käytetty N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourean reaktiota aminohappojen ja amiinien kanssa mallijärjestelmänä protonoitumisen ja CO₂:n siirron roolin ymmärtämiseksi näissä entsymaattisissa prosesseissa, mikä tekee yhdisteestä validoidun työkalun mekanistiseen entsymologiaan.
5. Entsymologia ja proteiinien modifiointi
Proteiinibiokemisti tarvitsee reaktiivisen koettimen tutkiakseen entsyymiaktiivisen kohdan arkkitehtuuria. N,N'-Di-isopropyyli-O-metyyli-isourea on tunnustettu luonnontuotteeksi, joka säätelee entsyymiaktiivisuutta sitoutumalla amiineihin entsyymin aktiivisessa kohdassa, mikä tekee siitä ehdokkaan aktiivisen kohdan leimaustutkimuksiin ja inhibiittorisuunnittelututkimukseen.
Prosessikemisti tarvitsee karbodi-imidityyppisen kytkentäreagenssin, joka liukenee erinomaisesti ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin (tolueeni, dikloorimetaani, etyyliasetaatti). N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourean kaksi isopropyyliryhmää tekevät siitä erittäin lipofiilisen varmistaen täydellisen liukoisuuden standardiorgaanisiin väliaineisiin ja mahdollistaen tehokkaan kytkennän vedettömissä reaktiojärjestelmissä, joissa veteen sekoittuvat reagenssit olisivat ongelmallisia.
Ota yhteyttä
Olemme täällä tukemassa tutkimustasi ja tuotantoasi. Olitpa kehittämässä uutta synteettistä reittiä, laajentamassa heterosyklistä kirjastoa tai tarvitset luotettavan lähteen tälle erikoistuneelle isoureareagenssille, Cosperpharm on kumppanisi. Asiakasmenestystiimimme vastaa tavallisesti 24 tunnin sisällä tavallisina arkipäivinä.
Hot Tags: N,N'-di-isopropyyli-O-metyyli-isourea, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.
Tietosuojakäytäntö