Tuotteet

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-metoksitrityyli-L-lysiini) on ortogonaalisesti suojattu lysiinijohdannainen, jossa on erittäin happolabiili 4-metoksitrityyli (Mmt) suojaryhmä ε-aminosivuketjussa. Molekyyli koostuu emäslabiilista Fmoc-ryhmästä, joka on asennettu α-aminopäähän, tilaa vievästä ja erittäin elektronirikkaasta metoksitrityyliryhmästä, joka suojaa lysiinin sivuketjun ε-amiinia, ja vapaasta α-karboksylaatista kytkentää varten. Mmt-ryhmä on huomattavasti happolabiilimpi kuin perinteiset suojaryhmät, kuten Boc tai Trt, ja se voidaan poistaa selektiivisesti erittäin miedoissa happamissa olosuhteissa (1 % TFA:ta DCM:ssä), jolloin kaikki muut standardit happolabiilit suojaryhmät jäävät koskemattomiksi. Tämä poikkeuksellinen happoherkkyys tekee Fmoc-Lys(Mmt)-OH:sta erinomaisen rakennuspalkin haarautuneiden peptidien, syklisten peptidien ja monimutkaisten monifunktionaalisten peptidikonjugaattien synteesille Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesin kautta.

Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-a-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli-N-e-asetyyli-L-lysiini) on ainutlaatuisesti modifioitu lysiinijohdannainen, jossa lysiinin sivuketjun e-aminoryhmä on suojattu asetyyliryhmällä (Ac). α-aminofunktion Fmoc-ryhmä poistetaan normaaleissa emäksissä (20 % piperidiiniä DMF:ssä) peptidiketjun kokoamisen aikana, kun taas e-asetyyliryhmä pysyy stabiilina koko Fmoc SPPS -prosessin ja lopullisen TFA-välitteisen globaalin suojauksen poiston ajan. Tämä modifikaatio mahdollistaa N-e-asetyylilysiinitähteiden suoran viemisen synteettisiin peptideihin, mikä on erityisen arvokasta tutkittaessa asetylaatiosta riippuvaisia ​​proteiini-proteiinivuorovaikutuksia, entsyymi-substraattitunnistusta ja epigeneettisiä signalointireittejä, joissa lysiinin asetylaatiolla on kriittinen säätelyrooli.

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-a-1-(4,4-dimetyyli-2,6-dioksosykloheks-1-ylideeni)etyyli-N-e-fluorenyylimetoksikarbonyyli-L-lysiini) on ortogonaalisesti suojattu lysiinijohdannainen, joka sisältää kaksi erillistä suojaryhmää α-aminofunktiossa ja α-aminossa. Fmoc-ryhmä (9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli) on kiinnittynyt a-aminoryhmään ja se poistetaan selektiivisesti miedoissa emäksisissä olosuhteissa, tyypillisesti 20 % piperidiinissä DMF:ssä. Dde-ryhmä (1-(4,4-dimetyyli-2,6-dioksosykloheks-1-ylideeni)etyyli) suojaa e-aminosivuketjua ja on ortogonaalinen sekä Fmoc- että Boc-kemian suhteen, mikä vaatii käsittelyn 2-prosenttisella hydratsiinilla DMF:ssä selektiivistä pilkkomista varten. Tämä ortogonaalinen suojausstrategia mahdollistaa monimutkaisten peptidiarkkitehtuurien peräkkäisen kokoamisen, mikä tekee Dde-Lys(Fmoc)-OH:sta olennaisen rakennuspalikan haaroittuneiden peptidien, syklisten peptidien, useiden antigeenisten peptidien (MAP) ja paikkaspesifisesti modifioitujen peptidien rakentamisessa Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesissä (Fmocflow SPPS).

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-metyyli-L-asparagiinihapon β-tert-butyyliesteri) on erikoistunut N-metyloitu asparagiinihappojohdannainen, joka on suunniteltu liitettäväksi peptideihin Fmoc-kiinteän faasin peptidisynteesin (Fmoc SPPS) kautta. Molekyylissä on kolme avainrakennekomponenttia: emäslabiili Fmoc-ryhmä, joka suojaa α-aminopäätä, N-metylaatio α-amino-asemassa (antaa N-metyyliaminohappoluonteen) ja tert-butyyliesteri (OtBu), joka suojaa β-karboksyylihapon sivuketjua. N-metylaatio jäykistää peptidirunkoa, vähentäen konformaatiota joustavuutta ja lisäämällä proteolyyttistä stabiilisuutta peptidisekvensseille – ominaisuutta, jota hyödynnetään yhä enemmän metabolisesti stabiilien terapeuttisten peptidien ja peptidomimeettien suunnittelussa.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Na-Fmoc-Ne-allyylioksikarbonyyli-L-lysiini) on ortogonaalisesti suojattu lysiinijohdannainen, joka on suunniteltu erityisesti Fmoc-kiintofaasipeptidisynteesiin (Fmoc SPPS). Molekyylissä on kaksi ortogonaalista suojaryhmää: emäslabiili Fmoc (9-fluorenyylimetoksikarbonyyli) -ryhmä asennettuna a-aminopäähän ja ortogonaalinen allyylioksikarbonyyliryhmä (Alloc), joka suojaa e-aminosivuketjua. Tämä kaksoissuojausstrategia luo monipuolisen rakennuspalikan, jossa Fmoc-ryhmä voidaan poistaa normaaleissa piperidiiniolosuhteissa ketjun pidentämisen aikana, kun taas Alloc-ryhmä pysyy ehjänä, mikä mahdollistaa selektiivisen sivuketjun suojauksen poistamisen ja muokkaamisen myöhemmässä vaiheessa.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N-α-Fmoc-N-α-metyyli-L-isoleusiini) on ei-luonnollinen, N-metyloitu aminohappojohdannainen, joka on erityisesti suunniteltu Fmoc-pohjaiseen kiinteän faasin peptidisynteesiin (SPPS). Rakenteellisesti molekyyli koostuu isoleusiinirungosta, jossa α-aminoryhmässä on N-metyylisubstituentti, ja sekundääristä amiinia suojaa emäslabiili 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyliryhmä (Fmoc). C-terminaalinen karboksyylihappo jää vapaaksi kytkeytymistä varten. N-metyyliryhmän läsnäolo aiheuttaa konformaatiorajoituksen peptidirunkoon, koska N-metyloidut amidit omaksuvat erilaiset cis/trans-preferenssit substituoimattomiin amideihin verrattuna. Tämä rajoitettu arkkitehtuuri parantaa peptidien metabolista stabiilisuutta tekemällä amidisidoksesta vastustuskykyisen proteolyyttiselle pilkkoutumiselle, samalla kun se parantaa kalvon läpäisevyyttä ja oraalista biologista hyötyosuutta sekä in vitro- että in vivo -farmakologisissa tutkimuksissa. Fmoc-ryhmä, joka pilkkoutuu lievissä emäksissä (20 % piperidiiniä DMF:ssä), on ortogonaalinen happolabiileihin sivuketjusuojaryhmiin nähden, mikä varmistaa yhteensopivuuden standardien Fmoc SPPS -protokollien kanssa. Fmoc-N-Me-Ile-OH on rakennuspalikka N-α-metyyli-isoleusiiniaminohappotähteiden lisäämiseksi synteettisiin peptideihin käyttämällä Fmoc SPPS:ää.