2,6-difluori-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)aniliini

2,6-difluori-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)aniliini on bifunktionaalinen aromaattinen välituote, jota käytetään yhä enemmän kinaasi-inhibiittoreiden ja muiden entsyymikohdennettujen lääkkeiden synteesissä. 2,6-difluori-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)aniliinin vapaa aniliini voidaan valmistaa amidisidoksen muodostuksella, pelkistävällä aminoinnilla tai Buchwald-Hartwig-kytkennällä, kun taas boronaattiesteri osallistuu ortogonaalisesti artogonaaliseen Suzuki-runkoreaktioon. Koska 2,6-difluori-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)aniliini tarjoaa kaksi erillistä reaktiivista keskustaa aluekemiallisesti yksiselitteisessä järjestelyssä, se esiintyy usein patenttijulkaisuissa BTK-estäjistä, EGFR-modulaattoreista ja antiviraalisista aineista. Sopimusvalmistusorganisaatiot ja prosessikemistit arvostavat 2,6-difluori-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)aniliinia sen tasaisen laadun ja kytkentäkemian yksinkertaisuuden vuoksi.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

Yleinen lähestymistapa 2,6-difluori-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)aniliiniin alkaa 4-bromi-2,6-difluorianiliinista tai vastaavasta 4-jodianalogista. Palladiumkatalysoitu Miyaura-borylaatio bis(pinakolato)diboronilla emäksen, kuten kaliumasetaatin, läsnä ollessa tuottaa kohdeboronaattiesterin. Uuttokäsittelyn ja kiteyttämisen jälkeen tuote saadaan erittäin puhtaana. Cosperpharmin optimoitu menetelmä minimoi debromaation ja protodehalogenoinnin sivutuotteet täyttämään lääkeasiakkaiden tiukat vaatimukset.

Varastointiolosuhteet

Säilytä 2,6-difluori-4-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)aniliini tiiviisti suljetussa astiassa kuivan argonin tai typen alla 2–8 °C:ssa valolta suojattuna. Anna suljetun säiliön tasaantua huoneenlämpötilaan ennen avaamista. Oikein säilytettynä kiteinen jauhe säilyy kemiallisesti stabiilina vähintään 24 kuukautta.

Tuotteen sovellusskenaariot

1. BTK-inhibiittorisynteesi

Keskeinen välituote useiden irreversiibelien ja palautuvien BTK-estäjien keskusfarmakoforien rakentamisessa.

2.EGFR-mutanttimodulaattorit

Käytetään fluorattua aniliinia sisältävien ytimien valmistukseen kolmannen sukupolven EGFR-tyrosiinikinaasi-inhibiittoreille.

3. Virustorjunta-aine T&K

Osallistuu kirjaston synteesiin, joka kohdistuu viruspolymeraaseihin ja -proteaaseihin, joissa fluorianiliinimotiivit ovat hyödyllisiä.

4. Polymeerikemia

Boronaattiesteriä voidaan käyttää konjugoitujen polymeerien ja kovalenttisten orgaanisten kehysten valmistuksessa.

5. Mukautetut fragmenttikirjastot

Monipuolinen fragmentti fragmenttipohjaiseen lääkekehitykseen, jossa on tasapainoinen polaarisuus ja useita kasvuvektoreita.

Ota yhteyttä

Etsitkö boorifunktionalisoitua aniliinia, joka sopii suoraan lääkekemiaan tai prosessireittiisi? Ota yhteyttä Cosperpharm-myyntitiimiin – tarjoamme saman päivän tarjouksen ja läpinäkyvän toimitusaikataulun.