3-kloorianiliini, jossa kloori on substituoitu aniliinirenkaan meta-asemassa (C6H6ClN), on aromaattisen amiinin perusrakennusaine orgaanisessa synteesissä. Elektroneja vetävän kloorisubstituentin ja elektroneja luovuttavan aminoryhmän välinen metasuhde luo selkeän elektronisen epäsymmetrian, joka vaikuttaa merkittävästi molekyylin reaktiivisuuteen ja substituutiokuvioihin – vaikutusta ei havaita sen orto- ja para-isomeereissä. Tämä meta-substituutiokuvio alentaa elektronitiheyttä orto- ja para-asemissa suhteessa amiiniryhmään, mikä estää ei-toivotut sivureaktiot säilyttäen samalla aminoryhmän nukleofiilisyyden myöhempää funktionalisointia varten. Molekyylin ainutlaatuinen yhdistelmä kohtalaista polaarisuutta (logP ~0,77–2,03), korkeaa lämpöstabiilisuutta (kiehumispiste 230–231 °C) ja reaktiivista primaarista amiinia mahdollistaa sen toimimisen monipuolisena elektrofiilina - diatsoniumsuolamuodostuksen kautta - ja nukleofiilina - amidi- tai ureasidosmuodostuksen kautta - kaikki yhdessä synteettisessä työssä.
3-kloorianiliini on globaalin hienokemianteollisuuden kulmakivivälituote, joka mahdollistaa lääkkeiden, maatalouskemikaalien, väriaineiden, pigmenttien ja erikoisorgaanisten materiaalien synteesin. Lääketeollisuudessa 3-kloorianiliini on välttämätön edeltäjä psykoosilääke klooripromatsiinihydrokloridin fenotiatsiiniytimen, diureetin hydroklooritiatsidin bentsotiadiatsiinirenkaan ja malarialääkkeen fosfakinin 4-aminokinoliinirungon rakentamiselle, jolla on täysin erilainen vaikutusmekanismi - fosfakiniini. Maatalouskemiallisena välituotteena 3-kloorianiliini muuttuu karbamaattirikkaruohomyrkkyksi klooriprofaamiksi (isopropyyli-N-(3-kloorifenyyli)karbamaatti), joka toimii erittäin selektiivisenä itämisen estäjänä varastoituissa perunoissa ja laajakirjoisena itämistä edeltävänä rikkakasvien torjunta-aineena. 3-kloorianiliinin monipuolisuus ulottuu värien valmistukseen, jossa sen hydrokloridisuola, joka tunnetaan nimellä Fast Orange GC Base, toimii jääväripohjana ja atsoliitoskomponenttina puuvilla-, pellava- ja viskoosikankaiden värjäykseen.
Tuoteparametrit
Parametri
Erittely
CAS-numero
108-42-9
Molekyylikaava
C6H6ClN
Molekyylipaino
127,57 g/mol
Puhtaus
≥98,0 % (synteesilaatu); ≥99,0 % (analyyttinen arvo saatavilla)
Ulkonäkö
Väritön tai vaaleankeltainen tai vaaleanruskea läpinäkyvä neste
Teollinen tuotanto pelkistämällä m-nitroklooribentseeniä
3-kloorianiliinin hallitseva teollinen synteesi etenee pelkistämällä m-nitroklooribentseeni (1-kloori-3-nitrobentseeni), joka itse valmistetaan nitraamalla klooribentseeniä tarkasti valvotuissa olosuhteissa, jotka suosivat meta-substituutiota.
Historiallinen menetelmä – Kemiallinen pelkistys (natriumsulfidireitti):
1. Reaktioastiassa natriumsulfidi liuotetaan veteen ja kuumennetaan kiehuvaksi.
2,m-nitroklooribentseeniä lisätään vähitellen kiehuvaan natriumsulfidiliuokseen.
3. Seosta pidetään palautusjäähdyttäen noin 5 tuntia nitroryhmän täydellisen pelkistymisen varmistamiseksi aminoryhmäksi.
4. Reaktion päätyttyä seos neutraloidaan ja sille suoritetaan höyrytislaus.
5. Tisle uutetaan ja orgaaninen faasi puhdistetaan edelleen jakotislauksella alennetussa paineessa.
Tyypillinen saanto: Korkea (teollisilla prosesseilla saanto >90 %). Materiaalitase: ~960 kg natriumsulfidia metristä tonnia käsiteltyä m-nitroklooribentseeniä.
Varastointi ja käsittely
3-Kloorianiliini tulee säilyttää tiiviisti suljetussa astiassa, joka on sijoitettu viileään, kuivaan ja hyvin ilmastoituun paikkaan alle 30 °C:ssa. Suojaa valolta ja suoralta auringonvalolta. Säilytettävä erillään vahvoista hapettimista, vahvoista hapoista ja elintarvikekelpoisista materiaaleista. Yhdiste on stabiili suositelluissa säilytysolosuhteissa, mutta pitkäaikainen altistuminen valolle ja ilmalle aiheuttaa nesteen asteittaista tummumista värittömästä vaaleanruskeaksi; puhtaus ei vaikuta merkittävästi. Pitkäaikaista, yli kuusi kuukautta kestävää varastointia varten, säilytä inertissä ilmakehässä (typpi) ja harkitse ruskeita lasisäiliöitä tai läpinäkymättömiä metallitynnyreitä.
Käsittelyohjeet: Käytä vain vetokaapissa. Wear chemical‑resistant gloves (tested against EN 374), safety goggles and a lab coat. Vältä pölyn tai sumun muodostumista. Älä syö, juo tai tupakoi työskentelyalueella. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Contaminated clothing should be removed and washed before reuse. Jos ainetta joutuu iholle, pese välittömästi runsaalla vedellä ja saippualla. In case of eye contact, rinse cautiously with water for several minutes and seek medical advice.
Kiihdytetty (40°C / 75 % RH) ja pitkän aikavälin (25°C ympäristö) stabiilisuustiedot ovat saatavilla pyynnöstä.
Sovellusskenaariot
1.Pharmaceutical API Manufacturing
3-kloorianiliini on kolmen suuren lääkeluokan olennainen esiaste: psykoosilääkkeet (klooripromatsiini), diureetit (hydroklooritiatsidi) ja malarialääkkeet (klorokiinifosfaatti). Sitä käytetään myös analgeettien, antipyreettisten ja muiden terapeuttisten aineiden synteesissä.
2.Agrokemian tuotanto
3-kloorianiliini on karbamaattirikkakasvien torjunta-aineen klooriprofaami tärkein rakennuspalikka, ja se edistää maatalouden tuottavuutta varastoitujen perunoiden selektiivisen versojen tukahduttamisen ja useiden viljelykasvien (vehnä, maissi, soija, riisi, sipuli, pippuri, sokerijuurikas) itämistä edeltävän rikkakasvien torjunta.
3. Väriaineiden ja pigmenttien valmistus
3-kloorianiliinin hydrokloridisuola (CAS 141-85-5) on klassinen jääväripohja (Fast Orange GC Base), jota käytetään atsovärien diatsokomponenttina ja värinkehittäjänä puuvilla-, pellava- ja viskoosikankaiden painatuksessa. Käytetään myös dispersiovärien, reaktiivisten väriaineiden ja orgaanisten pigmenttien valmistukseen.
4. Azo-kytkentä ja diatsotointi
3-kloorianiliini käy läpi nopean ja puhtaan diatsotoinnin standardiolosuhteissa (NaNO₂ / HCl, 0–5 °C). Tuloksena oleva diatsoniumsuola on monipuolinen elektrofiili atsokytkemiseen aktivoitujen aromaattisten yhdisteiden (fenolit, naftolit, aromaattiset amiinit) kanssa atsovärien ja atsopigmenttien muodostamiseksi – tilavuuden mukaan suurin synteettisten väriaineiden luokka.
5. Organic Synthesis Building Block
The amino group enables amide and urea formation with carboxylic acids, acid chlorides and isocyanates. Metakloorattu aromaattinen rengas on stabiili emäksissä, happamissa ja pelkistävissä olosuhteissa, mikä tekee 3-kloorianiliinista luotettavan lähtöaineen heterosyklien (pyrimidiinit, bentsodiatsepiinit, kinoliinit), π-konjugoitujen materiaalien ja erikoispolymeerien monivaiheisiin synteeseihin.
6. Prosessin kehittäminen ja laajennus
Farmaseuttiset ja maatalouskemialliset prosessikemistit käyttävät 3-kloorianiliinia reaktion optimointiin, epäpuhtauksien profilointiin, reittien etsimiseen ja kaupalliseen valmistukseen. Cosperpharm tarjoaa karakterisointidataa ja prosessitukea saumattomaan skaalaamiseen T&K:sta tuotantomääriin.
7.Analyyttinen viitestandardi
Erittäin puhdas 3-kloorianiliini (≥ 99,0 %) toimii analyyttisenä vertailustandardina GC- ja HPLC-menetelmien validoinnissa, liuotinjäämien analysoinnissa ja epäpuhtauksien tunnistamisessa farmaseuttisissa laadunvalvontaohjelmissa.
8. Wastewater Bioremediation Research
3-kloorianiliinia käytetään laajalti mallisaasteena tutkimuksissa aerobisesta ja anaerobisesta biohajoamisesta, biofilmipohjaisista käsittelyjärjestelmistä ja bioaugmentaatiostrategioista klooratun aniliinin saastuttaman teollisuusjäteveden puhdistukseen.
9. Materiaalitieteellinen tutkimus
Tutkittu monomeerinä polyimideille, polyureoille ja muille korkean suorituskyvyn polymeereille johtuen aminoryhmän ja kloorisubstituentin välisestä metasuhteesta, mikä vaikuttaa ketjun tiivistymiseen, lämpöstabiilisuuteen ja liukoisuuteen.
Ota yhteyttä
Erittäin puhtaan 3-kloorianiliinin varmistamisen farmaseuttiseen, maatalouskemialliseen tai väriainesynteesiin tulee olla yksinkertaista
Hot Tags: 3-kloorianiliini, Kiina, valmistaja, toimittaja, tehdas
Käytämme evästeitä tarjotaksemme sinulle paremman selauskokemuksen, analysoidaksemme sivuston liikennettä ja mukauttaaksemme sisältöä. Käyttämällä tätä sivustoa hyväksyt evästeiden käytön.Tietosuojakäytäntö