4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaali

4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaali on silyylisuojattu aldehydi, jota käytetään laajalti keskeisenä synteettisenä välituotteena monimutkaisten orgaanisten molekyylien valmistuksessa. Tert-butyylidimetyylisilyylin (TBS) suojaryhmä 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalissa peittää väliaikaisesti hydroksyylifunktionaalisuuden, jolloin kemistit voivat suorittaa selektiivisiä muutoksia aldehydiryhmälle ilman häiriöitä. 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalin luontainen stabiilisuus erilaisissa reaktio-olosuhteissa yhdistettynä sen ennustettavaan reaktiivisuusprofiiliin tekee siitä suositun valinnan sekä akateemisessa tutkimuksessa että teollisten prosessien kehittämisessä. 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalin ortogonaalinen reaktiivisuus – jossa TBS-ryhmä voidaan poistaa puhtaasti miedoissa happamissa tai fluoridivälitteisissä olosuhteissa vapaan alkoholin vapauttamiseksi – mahdollistaa sen käytön monimutkaisten molekyyliarkkitehtuurien, mukaan lukien lääkkeissä ja luonnontuotteissa, konvergenttikokoonpanossa.

Tuoteparametrit

Miksi Cosperpharm?

Kun synteettinen reittisi tai analyyttinen menetelmäsi validointi vaatii erittäin puhdasta, luotettavasti hankittua silyylisuojattua aldehydiä, Cosperpharm toimittaa 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalia, jonka dokumentaatiosyvyys, toimitusten johdonmukaisuus ja tekniset ohjeet ovat synteettisten kemistien ja laadunvalvontajohtajien odottamia.

Kaksilaatuinen tarjonta erilaisiin sovelluksiin. Cosperpharm tarjoaa 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalia kahdella laatutasolla: erittäin puhdaslaatuisen (≥ 98 %), joka sopii synteettiseksi rakennuspalikkaksi farmaseuttisten välituotteiden monivaiheisissa synteesissä, ja vertailustandardilaatua (≥ 95 %), joka soveltuu käytettäväksi prosessiin liittyvänä epäpuhtausmarkkerina analyyttisten menetelmien kehittämisessä. Molempien luokkien mukana on täydelliset karakterisointitiedot.

Dokumentaatio on sovitettu työnkulkuusi. Jokainen 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalilähetys sisältää kattavan analyysisertifikaatin (COA), joka sisältää eräkohtaiset puhtaustiedot ja analyyttiset jäljet. Dokumentaatiomme on suunniteltu integroitaviksi suoraan synteettisiin tietueisiisi tai viranomaistoimituksiin.

Saumaton skaalaus penkiltä lentäjäksi. Cosperpharm siltaa löydön ja kehityksen välistä kuilua. Voit hankkia pieniä grammamääriä 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalia reittien ja toteutettavuustutkimuksiin ja sitten saumattomasti siirtyä kilogramman mittakaavan määriin prosessin validointia varten vaihtamatta toimittajaa.

Tekniset ohjeet käsittelyyn ja reaktiivisuuteen. Sovellustutkijoillamme on syvät tiedot silyylisuojaryhmien kemiasta. Ne voivat antaa käytännön ohjeita 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalin varastoinnista, käsittelystä ja yhteensopivuudesta tavallisten synteettisten muunnosten kanssa, mukaan lukien hapetus-, pelkistys- ja suojauksenpoistoolosuhteet.

Globaali logistiikka ennustettavissa olevilla aikatauluilla. Cosperpharm ylläpitää vankkaa maailmanlaajuista toimitusketjua. Jokainen 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalilähetys pakataan valvotuissa olosuhteissa ja mukana on kattavat kauppalaskut, pakkausluettelot ja alkuperätodistukset sujuvan tulliselvityksen varmistamiseksi maailmanlaajuisesti.

Synteettinen reitti

4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaali valmistetaan yleensä kahdesta toisiaan täydentävästä reitistä:

Menetelmä A: 4-hydroksibutanaalin silylointi

Tämä suoraviivainen lähestymistapa sisältää kaupallisesti saatavan 4-hydroksibutanaalin suojaamisen tert-butyylidimetyylisilyylikloridilla (TBSCl) emäksen, kuten imidatsolin tai pyridiinin, läsnä ollessa. Reaktio suoritetaan tyypillisesti vedettömässä dikloorimetaanissa huoneenlämpötilassa. Silyylieetteri muodostuu selektiivisesti primaariseen hydroksyyliryhmään jättäen aldehydin koskemattomaksi. Vesikäsittelyn ja tislaamalla tai pylväskromatografialla puhdistuksen jälkeen tuote saadaan värittömänä nesteenä.

Menetelmä B: 4-(tert-butyylidimetyylisilyylioksi)butan-1-olin hapetus (PCC-välitteinen)

Laajasti siteerattu patenttimenettely kuvaa 4-(tert-butyylidimetyylisilyylioksi)butan-1-olin kontrolloitua hapetusta vastaavaksi aldehydiksi käyttämällä pyridiniumkloorikromaattia (PCC). Tässä protokollassa 4-(tert-butyylidimetyylisilyylioksi)butan-1-olia (102,0 g, 0,5 mol) dikloorimetaanissa lisätään PCC:n (161,5 g, 0,75 mol) suspensioon DCM:ssä, sekoitetaan 0 °C:ssa 1 tunti, sitten lämmitetään huoneenlämpötilaan ja sekoitetaan vielä 2 tuntia. Suodatus, väkevöinti tyhjössä ja puhdistus silikageelipylväskromatografialla (petrolieetteri/etyyliasetaatti 50:1) tuottaa 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalin keltaisena öljynä 60 %:n saannolla. Tuote varmistetaan1H NMR:llä (8 9,68, aldehydiprotoni) ja LC-MS:llä ([M+H]+ = 203).

Sovellusskenaariot

1. Monivaiheinen farmaseuttinen välituotteen synteesi

4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaali toimii keskeisenä suojattavana rakennuspalikkana farmaseuttisten ehdokkaiden konvergentissa synteesissä, jossa TBS-suojattu alkoholi ja vapaa aldehydi antavat ortogonaalisen reaktiivisuuden peräkkäisille muunnoksille.

2.PROTAC Linker ja ADC Payload Construction

Tämän yhdisteen bifunktionaalinen luonne tekee siitä sopivan lähtöaineena konstruoitaessa heterobifunktionaalisia linkkereitä, joita käytetään proteolyysiin kohdistettavissa kimeeroissa (PROTAC) ja vasta-aine-lääkekonjugaateissa (ADC), joissa tarkka välimatka ja funktionaalisten ryhmien orientaatio ovat kriittisiä.

3. Luonnontuotteen kokonaissynteesi

Käytetään monipuolisena C4-synthonina monimutkaisten luonnontuotteiden kokonaissynteesissä, jossa suojattu alkoholi voidaan paljastaa myöhäisessä vaiheessa biologisen aktiivisuuden tai jatkokäsittelyn edellyttämän hydroksyyliryhmän lisäämiseksi.

4. Agrokemian keskitason kehitys

Käytetään rakennuspalikkana maatalouskemiallisten aktiivisten aineosien synteesissä, jossa TBS-suojattu välituote tarjoaa stabiiliutta monivaiheisten valmistusprosessien aikana ja siitä voidaan poistaa suojaus miedoissa olosuhteissa aktiivisen alkoholiosan paljastamiseksi.

5. Prosessin epäpuhtauksien profiloinnin analyyttinen vertailustandardi

Käytetään vertailumarkkerina HPLC- ja GC-menetelmissä tämän silyylisuojatun välituotteen pitoisuuksien tarkkailemiseksi prosessiin liittyvänä epäpuhtautena lääkeaineissa, joissa synteesin aikana käytetään TBS-suojattuja alkoholeja.

6. Silyylieetterianalyysin menetelmän kehittäminen

Toimii malliyhdisteenä silyylisuojattujen välituotteiden analysointiin räätälöityjen GC- ja HPLC-menetelmien kehittämisessä ja optimoinnissa, mukaan lukien kolonnin yhteensopivuuden arvioiminen, havaitsemisherkkyys ja erottelu desilyloiduista sivutuotteista.

7. Entsyymimekanismi ja estotutkimukset

Tutkimukset osoittavat, että tämän yhdisteen johdannaisia ​​voidaan käyttää entsyymimekanismien tutkimiseen ja entsyymi-inhibiittoreiden kehittämiseen, mikä antaa näkemyksiä lääkesuunnittelusta.

Ota yhteyttä

Haluatko lisätä 4-((tert-butyylidimetyylisilyyli)oksi)butanaalia synteettiseen työkalupakkiisi tai epäpuhtauksien viitestandardikirjastoosi? Ota yhteyttä Cosperpharmiin ja kerro alla olevat tiedot, niin tiimimme laatii räätälöidyn tarjouksen viipymättä.