5-[(1E)-2-nitroetenyyli]-1,3-bentsodioksoli

5-[(1E)-2-nitroetenyyli]-1,3-bentsodioksoli on monipuolinen pienimolekyylinen tukirakenne ja farmaseuttinen välituote, jota Cosperpharm toimittaa sekä lääkekehitykseen että orgaaniseen synteesisovelluksiin. 5-[(1E)-2-nitroetenyyli]-1,3-bentsodioksoli on keskeinen välituotteena menestyneen masennuslääkkeen paroksetiinin synteesin kannalta välttämätön 1,3-bentsodioksolirunko, joka luonnehtii lopullista API:ta, mikä mahdollistaa farmakoforin tehokkaan rakentamisen monikerroksisessa synteesissä. Sen lisäksi, että se toimii synteettisenä rakennuspalikkana, 5-[(1E)-2-nitroetenyyli]-1,3-bentsodioksoli (MNS) on hyvin dokumentoitu bioaktiivinen molekyyli, joka toimii Syk- ja Src-tyrosiinikinaasien selektiivisenä inhibiittorina ja jolla on voimakkaita tulehduksia estäviä, verihiutaleita ja syöpää estäviä ominaisuuksia. Fragmenttimolekyylinä 5-[(1E)-2-nitroetenyyli]-1,3-bentsodioksoli toimii tärkeänä tukikehyksenä molekyylien liittämisessä, laajentamisessa ja modifioinnissa, tarjoten rakenteellisen perustan uusien lääkekandidaattien suunnittelulle ja seulomiselle. Cosperpharmilla jokainen 5-[(1E)-2-nitroetenyyli]-1,3-bentsodioksolierä valmistetaan tiukan laadunvalvonnan alaisena ja toimitetaan kattavalla analyyttisellä dokumentaatiolla, joka tukee sekä tutkimusta että tuotantoa.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

5-[(1E)-2-nitroetenyyli]-1,3-bentsodioksolin synteesi etenee tyypillisesti Henryn (nitroaldol)-reaktion kautta, jota seuraa dehydratointi. Piperonaali (3,4-metyleenidioksibentsaldehydi) kondensoidaan nitrometaanin kanssa emäskatalyytin, tyypillisesti ammoniumasetaatin etikkahapossa, läsnä ollessa tai vaihtoehtoisesti käyttämällä primäärisiä amiineja organokatalyytteinä. Reaktio etenee p-nitrostyreenivälituotteen muodostumisen kautta, joka käy läpi emäskatalysoidun dehydraation, jolloin saadaan haluttu trans-nitroetenyylituote. Trans(E)-isomeeri muodostuu pääasiassa termodynaamisen stabiiliuden vuoksi ja se voidaan eristää uudelleenkiteyttämällä etanolista tai muista sopivista liuottimista. Tuote saadaan keltaisena kiteisenä kiinteänä aineena, jonka tyypillinen sulamispiste on 159 - 163 °C. Cosperpharm voi tarjota ei-luottamuksellisia prosessitietoja keskinäisen luottamuksellisuussopimuksen mukaisesti.

Usein kysytyt kysymykset (FAQ)

K1: Miten tämä yhdiste eroaa paroksetiinista?

V: Tämä yhdiste on välituote, ei lopullinen API. Se tarjoaa 1,3-bentsodioksolirengasjärjestelmän, joka lopulta liitetään paroksetiinimolekyyliin. Tämän välituotteen muuntamiseksi paroksetiiniksi tarvitaan useita synteettisiä lisävaiheita.

Q2: Mikä on (E)-konfiguraatio ja miksi se on tärkeä?

V: (E) -merkintä osoittaa, että kaksi substituenttia (bentsodioksolirengas ja nitroryhmä) ovat kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla. Tämä trans-konfiguraatio on termodynaamisesti stabiilimpi isomeeri ja vallitseva synteesin aikana eristetty muoto. Tämä stereokemia vaikuttaa sekä yhdisteen kemialliseen reaktiivisuuteen että biologiseen aktiivisuuteen.

Tuotesovellukset

1. Paroxetine API -synteesi – Keskeinen välituote paroksetiinin, laajalti määrätyn selektiivisen serotoniinin takaisinoton estäjän (SSRI) tuotannossa masennuksen, ahdistuneisuushäiriöiden ja muiden neurologisten tilojen hoitoon.

2.Kinaasi-inhibiittoritutkimus – MNS:nä se toimii selektiivisenä Syk- ja Src-tyrosiinikinaasi-inhibiittorina verihiutaleiden aggregaation, tromboosin, tulehdusvasteiden ja syöpäsolujen lisääntymisen tutkimiseen.

3. Fragmenttipohjainen lääketutkimus (FBDD) – Kompakti 1,3-bentsodioksoliydin toimii ihanteellisena fragmenttina molekyylien yhdistämiseen ja laajentamiseen, mikä mahdollistaa uusien lääkekandidaattien suunnittelun ja seulonnan.

4. Verihiutaleiden vastaisten lääkkeiden kehittäminen – Käytetään prekliinisissä tutkimuksissa eri stimulaattoreiden, mukaan lukien trombiinin, ADP:n, kollageenin ja arakidonihapon, aiheuttaman verihiutaleiden aggregaation estämisen arvioimiseksi.

5. Anti-inflammatorinen tutkimus – Tutkittiin sen kykyä moduloida tulehduksellisia signalointireittejä Syk- ja Src-kinaasin eston kautta.

6. Lääkekemialliset SAR-tutkimukset – Toimii tukikehyksenä β-nitrostyreenijohdannaisten syntetisoinnissa, joilla on vaihtelevia substituutiomalleja, jotta voidaan tutkia rakenteen ja aktiivisuuden välisiä suhteita kinaasin eston ja syövän vastaisen vaikutuksen kannalta.

7.Analyyttinen menetelmäkehitys – Käytetään vertailustandardina HPLC- ja GC-menetelmien validoinnissa paroksetiini API:n ja siihen liittyvien välituotteiden laadunvalvonnassa.

8. Antimikrobinen tutkimus – β-nitrostyreeniosan elektrofiilisestä luonteesta johtuvia mahdollisia antibakteerisia ja antifungaalisia ominaisuuksia on tutkittu.

Ota yhteyttä

Oletko valmis sisällyttämään 5-[(1E)-2-nitroetenyyli]-1,3-bentsodioksolia tutkimus- tai tuotantoohjelmaasi? Ota yhteyttä Cosperpharmiin tänään saadaksesi kilpailukykyisen tarjouksen, näytepyynnön tai teknisen konsultoinnin kokeneen tiimimme kanssa.