5-bromi-3-metyylibentsofuraani-2-karbaldehydi (CAS 57329-38-1) on bentsofuraaniperheen jäsen – fuusioitu heterosyklinen järjestelmä, joka koostuu bentseenirenkaasta, joka on fuusioitu furaanirenkaaseen. Bromiatomin läsnäolo 5-asemassa, metyyliryhmän läsnäolo 3-asemassa ja aldehydiryhmän läsnäolo 2-asemassa antaa tälle yhdisteelle ainutlaatuisen substituutiomallin, joka on arvokas kemiallisissa muunnoksissa ja biologisissa sovelluksissa. Molekyylikaava on C10H7BrO2, jonka molekyylipaino on 239,07 g/mol, ja yhdiste toimitetaan vaaleankeltaisena tai luonnonvalkoisena kiteisenä kiinteänä aineena.
Lääkekemiassa 5-bromi-3-metyylibentsofuraani-2-karbaldehydi on etuoikeutettu tukirakenne. Bentsofuraaniydin on laajalti tunnustettu etuoikeutetuksi rakenteena lääkekehityksessä, koska se pystyy jäljittelemään bioaktiivisten luonnontuotteiden rakenteellisia motiiveja ja vuorovaikutuksessa erilaisten biologisten kohteiden, kuten kinaasien ja reseptorien, kanssa. Bentsofuraanijohdannaisilla on raportoitu olevan laaja kirjo biologisia aktiivisuuksia, mukaan lukien masennuslääkkeet, syövänvastaiset, antiviraaliset, antifungaaliset, antioksidantit ja antipsykoottiset ominaisuudet. Korvattuja bentsofuraaneja käytetään myös fluoresoivina antureina, kirkastusaineina ja erilaisilla maatalouden aloilla.
6-bromi-3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydi toimii keskeisenä rakennuspalikkana bromodoiini-inhibiittoreiden synteesissä, jotka ovat lupaavia terapeuttisia aineita akuuttien ja kroonisten autoimmuuni- ja tulehdustilojen, virusinfektioiden ja syövän hoitoon. Lisäksi 5-bromi-3-metyylibentsofuraani-2-karbaldehydiä voidaan käyttää neurogeneesiä edistävien aineiden synteesissä, joilla on alhainen fototoksisuus ja korkea kyky siirtyä keskushermostoon, mikä tekee niistä merkityksellisiä hermostoa rappeuttavien sairauksien, kuten Alzheimerin taudin, tutkimuksessa.
|
Parametri |
Erittely |
|
CAS-numero |
57329-38-1 |
|
Molekyylikaava |
C10H7BrO2 |
|
Molekyylipaino |
239,07 g/mol |
|
Canonical SMILES |
CC1=C(OC2=C1C=C(C=C2)Br)C=O |
|
Puhtaus |
≥95 % vakiona |
|
Ulkonäkö |
Vaaleankeltaisesta luonnonvalkoiseen kiteinen kiinteä aine |
|
Sulamispiste |
98–102°C (ennustettu/analoginen alue) |
|
Kiehumispiste |
335,0 ± 37,0 °C paineessa 760 mmHg (ennustettu) |
|
Tiheys |
1,588 ± 0,06 g/cm³ (ennustettu) |
|
Liukoisuus |
Liukoinen DCM:ään, CHCl3:iin, DMSO:hon, DMF:ään; niukkaliukoinen etanoliin; veteen liukenematon |
|
Tärkeimmät toiminnot |
Aryylibromidi (C5), aldehydi (C2), metyyli (C3) |
|
Säilytysolosuhteet |
Suljettu kuivassa, huoneenlämpötilassa; suojata valolta ja kosteudelta |
|
GHS-signaalisana |
Varoitus |
|
Vaaralausekkeet |
H315 (Ärsyttää ihoa); H319 (Ärsyttää voimakkaasti silmiä); H335 (Saattaa aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä) |
|
Etu |
Yksityiskohta |
|
Tuotannon vahvuus |
GMP-sertifioitu kampus, jossa on yli 100 yksikköä, 3 monikäyttöistä työpajaa, 6 D-luokan puhtaan alueen tuotantolinjaa ja 150+ reaktoria (20L–5000L), jotka tukevat korkeaa/matalalämpöistä, anaerobista ja hydrausta; kg:sta tonniin mittakaavassa. |
|
Nopea toimitus |
T&K-näytteet: yksi viikko; kaupalliset tilaukset: 1-2 kuukautta maksun jälkeen. Express (DHL/FedEx) tai lento-/merirahti saatavilla. |
|
Globaalit kumppanit |
Yli 30 lääkeyhtiötä luottaa Yhdysvalloissa, Euroopassa, Intiassa, Brasiliassa ja Kaakkois-Aasiassa; pitkäaikainen yhteistyö geneeristen lääkkeiden valmistajien, CRO:iden ja epäpuhtausstandardien jakelijoiden kanssa. |
|
Lisensoitu viejä |
Voimassa oleva lääkkeiden tuonti-/vientilisenssi – ei vaatimustenmukaisuusviiveitä. |
|
Kaksi laatuluokkaa |
Sekä tutkimus-/lääkelaatua (≥98 %) että erittäin puhdasta epäpuhtausluokkaa (≥ 99 %) on saatavilla erilaisiin asiakkaiden tarpeisiin. |
Useita menetelmiä on dokumentoitu 5-bromi-3-metyylibentsofuraani-2-karbaldehydin synteesiä varten. Yleisin lähestymistapa käsittää 3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydin regioselektiivisen bromauksen.
Synteesi käsittää tyypillisesti 3-metyyli-1-bentsofuraani-2-karbaldehydin bromauksen käyttämällä bromia tai N-bromisukkiini-imidiä (NBS) bromausaineena sopivassa liuottimessa, kuten dikloorimetaanissa. Reaktio suoritetaan huoneenlämpötilassa tai hieman korotetuissa lämpötiloissa täydellisen bromauksen varmistamiseksi. Elektroneja vetävä aldehydiryhmä ohjaa elektrofiilisen substituution bentsofuraanirenkaan 5-asemaan, jolloin saavutetaan korkea regioselektiivisyys.
Teollinen tuotanto voi sisältää samanlaisia synteettisiä reittejä, mutta laajemmassa mittakaavassa. Jatkuvavirtausreaktorien ja automatisoitujen järjestelmien käyttö lisää tuotantoprosessin tehokkuutta ja tuottoa. Puhdistusvaiheita, kuten uudelleenkiteyttämistä tai pylväskromatografiaa, käytetään yhdisteen saamiseksi erittäin puhtaana.
Q1: Mitkä ovat 5-bromi-3-metyylibentsofuraani-2-karbaldehydin ensisijaiset sovellukset?
V: Sitä käytetään ensisijaisesti lääkekemian rakennuspalikkana (bromidomainin estäjien ja neurogeneesiä edistävien aineiden synteesi), orgaanisessa synteesissä monimutkaisten molekyylien rakentamiseen, tutkimusyhdisteenä biologisiin tutkimuksiin sekä fluoresoivien antureiden ja materiaalitieteen sovellusten esiasteena.
Kysymys 2: Soveltuuko tämä yhdiste neurodegeneratiivisten sairauksien tutkimukseen?
V: Kyllä. Bentsofuraaniyhdisteiden johdannaisten on raportoitu edistävän neurogeneesiä ja hermosolujen regeneraatiota alhaisella valotoksisella ja korkealla kyvyllä siirtyä keskushermostoon, mikä tekee telineestä merkityksellisen hermostoa rappeuttavien sairauksien, kuten Alzheimerin taudin, tutkimuksessa.
Odotamme innolla tutkimus- ja tuotantotarpeidesi tukemista. Jos sinulla on kysyttävää 5-bromi-3-metyylibentsofuraani-2-karbaldehydistä (CAS57329-38-1) tai haluat pyytää tarjouksen, älä epäröi ottaa yhteyttä. Myynti- ja teknisen tuen tiimimme ovat valmiita auttamaan sinua.
Osoite
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubein maakunta, Kiina
Puh
Sähköposti
![tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-butyyli (S)-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-3-(2-okso-2,3-dihydro-1 H-imidatsol-1-yyli)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
![tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butyyli-(S)-3-amino-2-(4-fluori-3,5-dimetyylifenyyli)-4-metyyli-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyratsolo[4,3-c]pyridiini-5-karboksylaatti")
