Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH on standardi rakennuspalikka D-proliiniaminohappotähteiden lisäämiseksi Boc-pohjaiseen kiinteäfaasiseen peptidisynteesiin (SPPS). Proliinin ainutlaatuinen syklinen rakenne— säilytetty Boc-D-Pro-OH:ssa— asettaa merkittäviä konformaatiorajoituksia peptidirungoille, mikä tekee proliinia sisältävistä peptideistä arvokkaita työkaluja proteiinin rakenteen ja toiminnan välisten suhteiden tutkimiseen ja konformaatiorajoitteisten peptiditerapioiden kehittämiseen. Keskeisenä rakennuspalikkana peptidien ja biologisesti aktiivisten yhdisteiden synteesissä Boc-D-Pro-OH antaa lääkekemistille mahdollisuuden tutkia D-proliinin stereokemian vaikutusta peptidin konformaatioon, reseptorin sitoutumiseen ja farmakokineettisiin ominaisuuksiin. Boc-D-Pro-OH:n vankka Boc-suojaryhmä on ratkaisevan tärkeä selektiivisten reaktioiden helpottamiseksi ja kohdemolekyylien saannon parantamiseksi peptidisynteesin aikana. Biokemiallisessa tutkimuksessa Boc-D-Pro-OH toimii esiasteena optisesti puhtaiden peptidien ja biologisesti aktiivisten yhdisteiden synteesille, ja sen jäykkä pyrrolidiinirengas myötävaikuttaa lopputuotteiden konformaatiostabiilisuuteen ja kohdeselektiivisyyteen. Boc-D-Pro-OH:n D-konfiguraatio tarjoaa myös paremman proteolyyttisen stabiilisuuden verrattuna L-proliinia sisältäviin analogeihin, mikä vastaa yhteen peptidilääkekehityksen suurimmista haasteista.

 

 Tuoteparametrit

---

Parametri	Erittely
Tuotteen nimi	Boc-D-Pro-OH
CAS-numero	37784-17-1
Molekyylikaava	C10H17NO4
Molekyylipaino	215,25 g/mol
Ulkonäkö	Valkoinen tai luonnonvalkoinen mikrokiteinen jauhe
Sulamispiste	134–137 °C (lit.)
Kiehumispiste	355.52 °C 760 mmHg:ssä
Tiheys	1.1835g/cm³
Säilytysolosuhteet	2-8 °C

 

Sovellus

---

Boc-D-Pro-OHSitä käytetään biokemiallisena reagenssina ja se toimii aminohappojen suojaavana monomeerinä.

 

Synteettinen reitti

---

Huoneenlämpötilassa NaHC03:a (182,4 g, 2,5 ekvivalenttia) ja vettä (800 ml, 8 tilavuutta) lisättiin sekoitettuun liuokseen, jossa oli D-proliinia (100 g, 868,58 mmol) dioksaanissa (400 ml, 8 tilavuutta), ja seosta sekoitettiin noin 30 minuuttia. Reaktioseos jäähdytettiin 0–5 °C:seen, minkä jälkeen lisättiin hitaasti di-isopropyylikarbonaattia (Boc2O) (224,26 g, 1,2 ekvivalenttia), ja sekoitusta jatkettiin 0–5 °C:ssa 1 tunti. Seos lämmitettiin sitten vähitellen huoneenlämpötilaan ja sekoitettiin yön yli (12 tuntia). Reaktion etenemistä seurattiin ohutkerroskromatografialla (TLC). Kun se oli valmis, dioksaaniliuotin haihdutettiin alennetussa paineessa. Vesifaasi tehtiin happamaksi pH-arvoon 2–3 4 NHCl-liuoksella 0–5 °C:ssa. Vesifaasi uutettiin etyyliasetaatilla (4 x 200 ml), orgaaniset kerrokset yhdistettiin, pestiin vedellä ja kuivattiin vedettömällä Na 2SO 4:lla. Orgaaninen kerros konsentroitiin alennetussa paineessa, jolloin saatiin valkoinen kiinteä tuote. Tämä kiinteä aine lisättiin heptaaniin (200 ml) ja sekoitettiin huoneenlämpötilassa 2 tuntia. Tuloksena oleva kiinteä aine suodatettiin, kerättiin ja tyhjiökuivattiin 45-50 °C:ssa kohdeyhdisteen saamiseksi.

 

Tuotteen laadunvarmistus

---

Cosperpharm on perustanut Boc-D-Pro-OH:lle kattavan laadunvarmistusjärjestelmän, joka täyttää sekä peptidisynteesin välituotteiden valmistuksen että vertailustandardisovellusten tiukat odotukset:

 

Perusteellinen analyyttinen karakterisointi. Jokaiselle erälle suoritetaan monitekninen analyyttinen vapautumistesti: HPLC-puhtaus (≥ 99,0 % teollisuuslaatua; ≥ 95,0 % vertailustandardilaatu, täydellinen kromatografinen jäljitettävyys), optinen kiertovarmennus ([α]²⁰/D +61±2°, c = 2 % etikkahapossa), varmistus (13-3°C), sulamispiste (13–1). luonnonvalkoinen mikrokiteinen jauhe), vesipitoisuuden määritys (Karl Fischer <0,5 %), jäännösliuotinanalyysi (GC) ja tarvittaessa 1H NMR- ja MS-varmistus molekyylien identiteetistä.

 

Erän täydellinen jäljitettävyys säilytysnäytteillä. Raaka-aineiden hankinnasta (pätevien toimittajien D-proliini) Boc-suojaukseen, puhdistukseen ja lopulliseen pakkaamiseen asti jokainen vaihe on täysin dokumentoitu ja jäljitettävissä. Jokainen erä saa yksilöllisen eränumeron, jossa on riittävästi säilytysnäytteitä, joita säilytetään Cosperpharm-laatumenettelyjen mukaisesti.

 

Vakauden valvontaohjelma. Cosperpharm suorittaa jatkuvia stabiiliustutkimuksia suositelluissa säilytysolosuhteissa: pitkäaikainen varastointi -20 °C:ssa inertissä ilmakehässä, nopeutettuja stabiilisuustutkimuksia (40 °C / 75 % RH) edustavilla erillä. Vakausyhteenvedot päivitetään säännöllisesti, ja saatavilla on täydelliset tietopaketit tukemaan asiakkaiden sääntelytoimia. Säilyvyys: 3 vuotta -20 °C; 2 vuotta 4 °C:ssa.

 

Dokumentaatio on valmis viranomaistoimitusta varten. Jokainen lähetys sisältää analyysitodistuksen (COA), joka sisältää eräkohtaiset puhtaus- ja karakterisointitiedot, materiaaliturvallisuustiedotteen (SDS) ja kansainvälisen toimituksen tulliasiakirjat. Asiakkaille, jotka laativat peptidipohjaisia ​​lääkkeitä koskevia viranomaisilmoituksia, Cosperpharm tarjoaa pyynnöstä DMF-valmiita dokumentaatiopaketteja, menetelmän validointiraportteja, stabiiliustietoja ja mukautettuja laatusopimuksia.

 

Asiakkaan aloitteet laatutarkastukset. Pätevät asiakkaat ovat tervetulleita tarkastamaan Cosperpharmin tuotanto-, laadunvalvonta- ja dokumentointitilat. Ota yhteyttä valvontatiimiimme tarkastuksen ajoittamiseksi. ISO-yhteensopivuusdokumentaatio on saatavilla pyynnöstä.

 

Ota yhteyttä

---

Oletko valmis turvaamaan Boc-D-Pro-OH:n peptidisynteesikampanjaasi tai lääkekemian ohjelmaasi varten? Cosperpharm toimittaa korkealaatuisia Boc-suojattuja aminohappoja tarvitsemallasi dokumentaatiolla ja toimitusvarmuudella. Ota yhteyttä tiimiimme jo tänään – olemme täällä auttaaksemme sinua menestymään tutkimuksesta ja kehityksestä kaupalliseen valmistukseen.