Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt on monipuolinen suojattu aminohapporakennusaine, joka on suunniteltu pyroglutamiinihappotähteiden viemiseen peptidisekvensseihin. Boc-pGlu-OEt:ssä oleva Boc-suojaryhmä suojaa renkaan typpeä peptidiketjun kokoamisen aikana, kun taas etyyliesteri suojaa karboksyylihappoa. Konformaatiorajoitteisena pyroglutamaattijohdannaisena Boc-pGlu-OEt on erityisen arvokas peptidien syntetisoinnissa, kun halutaan rakenteellista jäykkyyttä. Käytetäänpä sitten N-terminaaliseen pyroglutamylaatioon Boc-strategisessa SPPS:ssä tai kiraalisena rakennuspalikkana epäsymmetrisessä synteesissä, Boc-pGlu-OEt tarjoaa vaativien synteettisten sovellusten vaatiman puhtauden ja koostumuksen.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

＋→

 Boc-D-etyyli-p-aspartaatin synteesi: Otsikon yhdiste valmistettiin käyttämällä tavanomaisia ​​menetelmiä tai seuraavaa optimoitua menettelyä. Ensin L-etyyli-p-aspartaatti alistettiin N-suojaukseen dikloorimetaanissa di-isobutyylikarbonaatilla (Boc20) katalyyttisen määrän DMAP:a läsnä ollessa, jolloin saatiin N-Boc-L-etyyli-p-aspartaatti. Tämä yhdiste liuotettiin sitten tolueeniin ja käsiteltiin litiumtrietyyliboorihydridillä (LiEt3BH) -78 °C:ssa karbonyylin pelkistämiseksi. Reaktion päätyttyä lisättiin 2,6-dimetyylipyridiiniä (lutidiinia) ja katalyyttinen määrä DMAP:a, minkä jälkeen lisättiin asteittain trifluorietikkahappoanhydridiä (TFAA) dehydratointia varten, jolloin saatiin 4,5-dehydroproliinietyyliesteri. Lopuksi tavoitetuote, Boc-D-etyyli-p-aspartaatti, saatiin syklopropanoinnilla käyttämällä Et2Zn:tä ja ClCH2I:tä 1,2-dikloorietaanissa -15 °C:ssa. Yksityiskohtaiset vaiheet 4,5-dehydro-L-proliinietyyliesterin syntetisoimiseksi ovat seuraavat: L-etyyli-p-aspartaatti (200 g, 1,27 mol) liuotettiin 1,2 litraan dikloorimetaania, minkä jälkeen lisättiin peräkkäin di-isobutyylikarbonaattia (297 g, 1,36 mol:a katalyyttisesti, 5DM) 0,013 mol). Seoksen annettiin reagoida huoneenlämpötilassa 6 tuntia. Kun reaktioseos oli mennyt loppuun, se sammutettiin kyllästetyllä suolaliuoksella; orgaaninen faasi kuivattiin vedettömällä Na 2SO 4:lla ja suodatettiin lyhyen silikageelikolonnin läpi, jolloin saatiin 323 g (100 %) N-Boc-L-etyyli-p-aspartaattia. Liuota N-Boc-L-glutaryylietyyliesteri (160 g, 0,62 mol) 1 litraan tolueenia, jäähdytä -78 °C:seen ja lisää hitaasti litiumtrietyyliboorihydridiä (666 ml, 1,0 M THF-liuos) yli 90 minuutin aikana. 3 tunnin reaktion jälkeen lisää 2,6-dimetyylipyridiiniä (423 ml, 3,73 mol) ja DMAP:ta (0,2 g, 0,0016 mol) ja sen jälkeen TFAA:ta (157 g, 0,74 mol); reaktioseoksen annetaan lämmetä huoneenlämpötilaan 2 tunnin kuluessa. Laimenna seos EtOAc:lla ja vedellä, sitten pese orgaaninen faasi peräkkäin 3 NHCl:lla, vedellä, kylläisellä NaHC03-liuoksella ja suolaliuoksella. Kuivaa seos vedettömällä Na 2SO 4:lla ja suodata silikageelitulpan läpi, jolloin saadaan 165 g raakatuotetta. Puhdista raakatuote nopealla silikageelipylväskromatografialla käyttämällä etyyliasetaatti:heksaani-eluenttia (1:5), jolloin saadaan 120 g (75 %) 4,5-dehydroproliinietyyliesteriä.

FAQ

A: pGlu tarkoittaa pyroglutamiinihappoa (tunnetaan myös nimellä 5-oksopyrrolidiini-2-karboksyylihappo)— syklinen aminohappo, joka muodostuu glutamiinihapon molekyylinsisäisellä syklisaatiolla. Pyroglutamaattirengas on konformaation suhteen rajoitettu tukirakenne, jota esiintyy yleisesti biologisesti aktiivisissa peptideissä.

Q2: Mitkä ovat Boc-pGlu-OEt:n ensisijaiset sovellukset?

V: Boc-pGlu-OEt:tä käytetään ensisijaisesti rakennuspalikkana N-terminaalisten pyroglutamiinihappotähteiden viemiseksi peptideihin Boc-strategian SPPS:n kautta. Sitä käytetään myös kiraalisena ligandina asymmetrisessä synteesissä.

Laadunvarmistus Cosperpharmilla

 Kaasukromatografia (GC) – puhtaus ≥97,0 %

 Ei-vesipitoinen titraus – puhtaus ≥97,0 %

 Taitekerroin – vahvistava analyysi

 ¹H NMR – rakenteellinen varmistus

 Ulkonäkö - väritön tai vaaleankeltainen tai vaalean oranssi kirkas neste

Jokaisen lähetyksen mukana tulee kattava aitoustodistus, käyttöturvallisuustiedote (jolla on täydelliset GHS-tiedot) ja alkuperätodistus.

 Ota yhteyttä

Etsitkö Boc-pGlu-OEt:tä, jonka puhtaus on todennettu ja jonka toimitusvarmuus on luotettava peptidisynteesi- tai asymmetriseen synteesiprojektiisi? Cosperpharm toimittaa suojattuja aminohappoja laadulla ja palvelulla, johon tutkijat ja valmistajat luottavat. Ota meihin yhteyttä jo tänään – olemme valmiita tukemaan seuraavaa synteesikampanjaasi.