Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu on standardi rakennuspalikka asparagiinihappotähteiden lisäämiseksi Fmoc-kiintofaasipeptidisynteesiin (SPPS). Fmoc-Asp-OtBu:n ortogonaalinen suojausstrategia – Fmoc Nα-amiinissa ja tert-butyyliesteri α-karboksyylissä – mahdollistaa vapaan β-karboksyylihapon aktivoitumisen ja kytkeytymisen kasvavan peptidiketjun kiinteään kantajaan tai N-päähän samalla kun suojattu sivuketjurakenne säilyy. Peptidisekvenssin valmistuttua Fmoc-Asp-OtBu lohkeaa hartsista voimakkaissa happamissa olosuhteissa (tyypillisesti TFA), jotka samanaikaisesti poistavat tert-butyylisuojaryhmän vapauttaen asparagiinihappojäännöksen, josta on täysin poistettu suojaus, ja jossa on vapaa a-karboksyyliryhmä. Tätä rakennuspalikoita käytetään laajalti peptidilääkkeiden, bioaktiivisten peptidien ja asparagiinihappojäämiä sisältävien peptidireagenssien synteesissä. Fmoc-Asp-OtBu on korkea kiraalinen puhtaus ja kyky estää tehokkaasti asparagiinihappo-imidisivureaktioita, ja se toimii keskeisenä raaka-aineena syöpälääkkeiden, hypoglykeemisten peptidien ja rokotepeptidien kehittämisessä, ja se tukee sekä tutkimusta että peptidien prosessituotantoa akateemisissa, biotekniikan ja farmaseuttisissa ympäristöissä.

Tuoteparametrit

Synteettinen reitti

Fmoc-Asp-OtBu valmistetaan L-asparagiinihappotelineen valikoivalla suojauksella. Synteesi sisältää tyypillisesti α-karboksyylihapon tert-butyyliesteröinnin (käyttäen isobutyleeniä happokatalyytin läsnä ollessa tai tert-butyyliasetaatin kautta), mitä seuraa Nα-amiinin Fmoc-suojaus (käyttämällä Fmoc-OSu:ta tai Fmoc-Cl:a emäksisissä olosuhteissa). Sivuketjun β-karboksyylihappo jätetään vapaaksi. Fmoc-Asp-OtBu:n ylävirran synteesireitit on dokumentoitu, mukaan lukien viittaukset julkaisuihin Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) ja Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2002). Alavirran synteesireittejä on myös raportoitu, esimerkiksi julkaisuissa Tetrahedron Letters (1992) ja Journal of Organic Chemistry (2006).

FAQ

K1: Mitä eroa on Fmoc-Asp-OtBu:lla (CAS 129460-09-9) ja Fmoc-Asp(OtBu)-OH:lla (CAS 71989-14-5)?

V: Molemmat CAS-numerot viittaavat samaan yhdisteeseen - Nα-Fmoc-L-asparagiinihapon α-tert-butyyliesteriin. Ero merkinnöissä yksinkertaisesti heijastaa sitä, onko tert-butyyliesteri merkitty sivuketjuun (OtBu) vai sisältyykö se osana nimeä (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460-09-9 ja CAS 71989-14-5 käytetään vaihtokelpoisesti kaupallisissa ja tieteellisissä tietokannoissa, jotka toisinaan heijastavat erilaisia ​​spesifikaatioita (esim. puhtausaste, suolamuoto, kiteinen muoto) tai toimittajakohtaista luettelointia. Cosperpharm tarkistaa kunkin erän CAS-numeron varmistaakseen tarkan erittelyn vastaavuuden.

Q2: Mitkä ovat Fmoc-Asp-OtBu:n ensisijaiset sovellukset?

V: Fmoc-Asp-OtBu:ta käytetään ensisijaisesti rakennuspalikkana Fmoc-kiintofaasipeptidisynteesissä (SPPS) asparagiinihappotähteiden lisäämiseksi synteettisiin peptideihin. Se on standardi rakennuspalikka sekä tutkimukseen että peptidien tuotantoprosessiin, ja sen sovellukset vaihtelevat pienten peptidien synteesistä kaupalliseen peptidien valmistukseen.

Varastointiolosuhteet

Säilytä Fmoc-Asp-OtBu tiiviisti suljetussa, kosteutta tiiviissä astiassa inertissä ilmakehässä (typpi tai argon) optimaalisen pitkäaikaisen vakauden varmistamiseksi. Suositeltavat säilytyslämpötilat: -20°C pitkäaikaiseen varastointiin (>12 kuukautta); 4°C lyhytaikaiseen varastointiin (enintään 12 kuukautta); 2–30°C lyhytaikaiseen varastointiin hyväksyttävä. Yhdiste on stabiili suositelluissa säilytysolosuhteissa. Suojaa kosteudelta, valolta ja voimakkailta hapettavilta aineilta.

Säilyvyys: 3 vuotta säilytettynä -20°C:ssa suljetussa astiassa inertissä ilmakehässä; 2 vuotta säilytettynä 4°C:ssa.

Liuoksen varastointi: Varastoliuokset liuotetaan DMSO:hon tai DMF:ään ja säilytetään -80 °C:ssa (6 kuukauden stabiilisuus) tai -20 °C:ssa (1 kuukauden stabiilisuus). Vältä toistuvia pakastus-sulatusjaksoja. Anna suljetun säiliön lämmetä ympäristön lämpötilaan ennen avaamista kosteuden tiivistymisen minimoimiseksi.

Käsittelyohjeet: Käytä vain vetokaapissa. Käytä kemikaaleja kestäviä käsineitä (testattu EN 374:n tai vastaavan mukaisesti), suojalaseja ja laboratoriotakkia. Vältä pölyn tai aerosolien muodostumista. Älä syö, juo tai tupakoi työskentelyalueella. Pese kädet huolellisesti käsittelyn jälkeen. Saastuneet vaatteet on riisuttava ja pestävä ennen uudelleenkäyttöä. Katso täydelliset turvallisuustiedot käyttöturvallisuustiedotteesta (SDS).

Ota yhteyttä

Pienen mittakaavan tutkimuspeptideistä kaupallisiin valmistuskampanjoihin – Cosperpharm toimittaa erittäin puhtaita Fmoc-suojattuja aminohappojen rakennuspalikoita, joita tarvitset peptidisynteesiprojektien edistämiseen. Ota meihin yhteyttä jo tänään ja pyydä tarjous Fmoc-Asp-OtBu:sta tai mistä tahansa muusta rakennuspalkasta kattavassa luettelossamme.